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羥基-α-山椒素的制備與應用

2023/3/17 16:15:43 作者:谷雨

花椒是蕓香科(Rutaceae)花椒屬植物,作為我國傳統(tǒng)的調(diào)味品及中藥材有著非常悠久的歷史,其果實具有濃郁的香氣和辛麻味,兼具“鎮(zhèn)膻解腥”的作用,是我國的“八大調(diào)味品”之一。辛麻味是花椒最主要的風味特征,也是評價其品質(zhì)優(yōu)劣的最重要指標。羥基-α-山椒素是花椒產(chǎn)生麻味作用機制最主要的活性化合物。

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應用

在花椒的應用中,最主要的仍然是它的風味,花椒中不飽和脂肪酰胺類化合物是花椒辛麻味的主要來源。這些物質(zhì)主要包括α-山椒素、β-山椒素、γ-山椒素、羥基-α-山椒素、羥基-β-山椒素、羥基-γ-山椒素和羥基-ε-山椒素等三十余種。其中以下式所示的羥基-α-山椒素(1)和羥基-β-山椒素(2)含量最高,是花椒屬植物中特異性含有的活性成分。其中,羥基-α-山椒素具有強烈的麻刺感和麻木感,是花椒產(chǎn)生麻味作用機制最主要的活性化合物。

制備方法

一種羥基-α-山椒素單體的制備方法,其特征在于:它包括如下步驟:

(1)花椒提取物總浸膏的制備:用低級醇作為提取溶劑對花椒進行浸提,得浸提液,將浸提液減壓濃縮,得花椒提取物總浸膏;

(2)羥基山椒素混合物的富集:將步驟(1)所得的花椒提取物總浸膏用水稀釋,采用乙酸乙酯進行萃取,收集乙酸乙酯萃取液,減壓濃縮得山椒素混合物浸膏,將山椒素混合物浸膏經(jīng)過柱層析,收集洗脫液濃縮得羥基山椒素混合物浸膏;

(3)羥基-α-山椒素的富集:將步驟(2)所得的羥基山椒素混合物浸膏溶于有機溶劑中,冷凍結(jié)晶,過濾收集羥基山椒素混合物母液;

(4)羥基-α-山椒素的分離純化:將步驟(3)所得的羥基山椒素混合物母液經(jīng)過RP-18反相硅膠柱層析,用丙酮水溶液洗脫,得羥基-α-山椒素單體丙酮水溶液,加入NaCl至不再有沉淀析出,過濾,濾液減壓濃縮后通過非極性聚苯乙烯型大孔吸附樹脂柱層析得到羥基-α-山椒素溶液,減壓濃縮,干燥即得;

步驟(3)中,所述有機溶劑為石油醚和丙酮混合溶液或者乙酸乙酯;所述石油醚和丙酮混合溶液中,石油醚和丙酮體積比為1:1~2;

步驟(4)中,所述丙酮水溶液為丙酮和AgNO3水溶液的混合溶液;所述丙酮和AgNO3水溶液的體積比為45:55;所述AgNO3水溶液的濃度為1.5~2%;

步驟(4)中,所述過濾后減壓濃縮的溫度為40℃。

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