苯乙酰丙二酸二乙酯，英文名為Diethyl(phenylacetyl)malonate，其分子結(jié)構(gòu)中含有兩個疏水性較強的乙酸乙酯基團，使其本身具有一定的疏水性，該化合物在水中不易溶解，但在有機溶劑中具有良好的溶解性，如乙醇、乙醚、苯等。苯乙酰丙二酸二乙酯是一種有機合成中間體，在有機化學中多用于合成雜環(huán)類化合物。

結(jié)構(gòu)性質(zhì)

苯乙酰丙二酸二乙酯中含有兩個酯鍵，這種鍵的反應性相對較低，但是有適當催化劑的條件下，酯鍵可以被水解，產(chǎn)生苯乙酸和乙醇等化合物。該化合物還可以和其他醇類發(fā)生酯交換反應，生成不同的酯類化合物，例如，和甲醇反應可以得到苯乙酰丙二酸甲酯。通過酸催化水解反應，該化合物可以生成苯乙酰丙二酸，再進一步加水可以得到苯乙酸和丙二酸二乙酯。

應用

苯乙酰丙二酸二乙酯可作為有機合成與醫(yī)藥化學中間體，多用于合成雜環(huán)藥物分子和生物活性分子。例如其可以和水合肼反應生成五元含氮雜環(huán)衍生物。

圖1 苯乙酰丙二酸二乙酯的應用

在一個干燥的500毫升反應燒瓶中，將鹽酸肼( 0.032 mol , 2.2 g)溶于乙醇( 150 m L )中，然后往其中加入苯乙酰丙二酸二乙酯，然后將所得的反應混合物加熱至回流并在回流狀態(tài)下攪拌反應6 h。反應結(jié)束后將所得的混懸液濃縮至干，再將所得懸浮液分散于水中，加入固體碳酸氫鈉堿化混合體系。所得懸浮液用乙酸乙酯( 400 mL )萃取，再用飽和碳酸氫鈉溶液洗滌有機層，用鹽水洗滌有機層。分離出有機層并用無水硫酸鈉進行干燥，過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下濃縮至干，所得的殘余物通過硅膠柱色譜(二氯甲烷/乙醇97.5∶2.5 ~ 95∶5)進行純化即可得到目標產(chǎn)物分子。[1]

參考文獻

[1] Guillou, Sandrine and Janin, Yves L.  Chemistry - A European Journal, 16(15), 4669-4677; 2010