三甲基硅咪唑，英文名為N-(Trimethylsilyl)imidazole，常溫常壓下為無色或者淺黃色液體。三甲基硅咪唑是一種硅烷化試劑，具有一定的吸濕性，可以和水反應，遇水容易潮解變質，能夠快速、高效地與羥基和羧基發(fā)生反應，多用于有機合成基礎研究和藥物分子結構修飾與合成。

合成方法

圖1 三甲基硅咪唑的合成路線

往一個干燥的圓底燒瓶（50毫升）中加入相應的咪唑（1毫摩爾）、硫酸殼聚糖納米雜化物（0.05克）和六甲基二硅氮烷（10毫升），然后將所得的反應混合物加熱至90℃，并在這個溫度下攪拌反應7分鐘，直到達到透明液體。反應結束后直接將反應混合物過濾除去催化劑，所得的濾液在真空中進行濃縮蒸發(fā)濾液，即可得到目標產品三甲基硅咪唑。[1]

應用

三甲基硅咪唑在有機化學中是一種常用的硅烷化試劑，其不與胺或酰胺發(fā)生反應，所以可以用于制備既含有羥基又含有氨基的化合物的多重衍生物。此外，該化合物還可以和三氯氧膦進行反應，將咪唑基團轉移至膦中心生成三咪唑氧膦化合物。該化合物在醫(yī)藥生產領域業(yè)有廣泛應用，例如三甲基硅咪唑可用作抗菌素的合成中間體。

圖2 三甲基硅咪唑的應用

在氬氣環(huán)境下，用新蒸餾的氧氯化磷（0.77克，5毫摩爾）在25毫升的無水甲苯中的溶液滴加處理三甲基硅基咪唑（2.3克），然后在25℃下將反應混合物攪拌4小時。反應結束后在真空中濃縮反應混合物，直到形成白色固體晶體，將所得粗反應物在-18℃下冷卻三小時，然后傾析晶體。用冷甲苯洗滌晶體，最后將產品在五氧化二磷上真空干燥過夜即可得到目標產物分子。[2]

參考文獻

[1] Behrouz, Somayeh et al Chemical Papers, 74(1), 113-124; 2020

[2] Vinogradov, Serguei V. et al Molecular Pharmaceutics, 2(6), 449-461; 2005