己二酰氯，英文名為Adipoyl chloride，常溫常壓下為透明棕色液體，具有顯著的吸濕性并且遇水容易發(fā)生潮解反應(yīng)。己二酰氯是一種烷基酰氯類物質(zhì)，可由己二酸與氯化亞砜通過酰氯化反應(yīng)制備得到，該物質(zhì)主要用作有機(jī)合成中間體和醫(yī)藥分子基礎(chǔ)化學(xué)原料，可用于己二酸類功能有機(jī)分子的制備。

制備方法

圖1 己二酰氯的制備方法

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中將氫化鈣回流處理N，N-二甲基甲酰胺，然后在真空中蒸餾混合物，將混合物儲(chǔ)存在4 ?分子篩上，將己二酸在亞硫酰氯中加熱回流反應(yīng)大約6小時(shí)，然后在真空下蒸餾純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子己二酰氯，值得說明的是該物質(zhì)具有顯著的吸濕性和潮解性，在后處理過程中應(yīng)該盡量避免其與水分的直接接觸。[1]

酯化反應(yīng)

圖2 己二酰氯的酯化反應(yīng)

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中將己二酰氯（1.746 g, 0.007 mol）加入二酚（1.590 g, 0,007 mol）的乙醇（120 mL）溶液中。然后將所得的反應(yīng)混合物在室溫下攪拌反應(yīng)大約1h，反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)體系中的鹽進(jìn)行過濾處理，然后用熱乙醇洗滌所得的固體三次。最后將所得的無機(jī)鹽溶解在少量無水吡啶（約50毫升）中，然后將己二酰氯（0.007 mol）緩慢地滴入到上述反應(yīng)溶液中，所得的反應(yīng)混合物在室溫下攪拌反應(yīng)大約12小時(shí)。過濾后，真空蒸發(fā)并將粗產(chǎn)物用乙醇進(jìn)行重結(jié)晶純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[2]

化學(xué)應(yīng)用

有研究報(bào)道己二酰氯可用于大孔樹脂的制備，這種大孔樹脂主要以纖維素為骨架，己二酰氯為交聯(lián)劑，一定比例的吡啶與1,4-二氧六環(huán)的混合溶液為復(fù)合氧化劑。在纖維素的均相溶液中,添加一定比例的環(huán)己烷與石蠟的混合溶液制成的致孔劑,進(jìn)行相互交聯(lián)形成了多孔的骨架結(jié)構(gòu)。[3]

參考文獻(xiàn)

[1] Acierno, Domenico; et al, Macromolecules (2004), 37(17), 6418-6423

[2] Vidal, R.; et al, Synthesis (1988), (2), 148-149.

[3] 齊新.己二酰氯交聯(lián)纖維素大孔樹脂的合成與表征[D]. 碩士畢業(yè)論文，東北林業(yè)大學(xué),2011.