簡(jiǎn)介

苯乙醛是重要的有機(jī)化工原料，可用于制作香料，也是制藥工業(yè)成中合成多種藥物的中間體。也可以以合成席夫堿，測(cè)定食品等含有的痕量稀土金屬離子。

合成

圖1 苯乙醛的合成路線[1]。

將1.00 mmol純的已知2-苯基乙基三甲基甲硅烷基醚暴露于演講瓶中約0.6巴的NO2/N2O4氣體中。在真空管線和室溫下排空100 mL燒瓶（NO2計(jì)算約5.8 mmol）。偶爾搖動(dòng)燒瓶10分鐘。形成的液體迅速變色。將反應(yīng)氣體混合物和（Me3Si）2O冷凝至真空管線處的冷阱。使固體結(jié)晶得到標(biāo)題化合物苯乙醛。合成路線如圖1所示。

圖2 苯乙醛的合成路線。

將溴化鐵（322 mg，1.5 mmol）添加到反應(yīng)物（300mg，1.0 mmol）在乙腈（10 mL）和DCM（10 mL）中的溶液中。在35°C下攪拌反應(yīng)混合物5分鐘。真空蒸發(fā)溶劑。使用快速柱色譜法（5:95 EtOAc/n-Hex）分離粗產(chǎn)物得到標(biāo)題化合物苯乙醛。合成路線如圖2所示。

圖3 苯乙醛的合成路線。

將NaBArF4×2H2O（5×10-3 mmol）11和縮醛（5.0 mmol）在H2O（10 mL）中的混合物置于25 mL燒瓶中。將所得懸浮液在30°C下劇烈攪拌一定時(shí)間，如表2所示。反應(yīng)完成后，用CH2Cl2（2×5mL）萃取反應(yīng)混合物。將提取物干燥并通過(guò)硅膠短柱過(guò)濾以除去鈉鹽。濃縮后，獲得純形式的所需羰基產(chǎn)物。對(duì)于表2中報(bào)告的所有產(chǎn)物苯乙醛：產(chǎn)率100%。合成路線如圖2所示。

檢測(cè)

啤酒風(fēng)味是評(píng)價(jià)其品質(zhì)的一個(gè)重要指標(biāo)，但是啤酒中存在豐富的揮發(fā)性低濃度化合物在很大程度上影響著啤酒的感官特性，特別是羰基化合物，被認(rèn)為是引起酒精性飲料口感惡化的主要化合物羰基化合物伴隨著酒的生產(chǎn)、貯存與運(yùn)輸過(guò)程中發(fā)生的脂肪氧化、胺羰反應(yīng)等一系列反應(yīng)而不斷形成，從而導(dǎo)致啤酒風(fēng)味的逐漸改變甚至惡化。定量檢測(cè)此類揮發(fā)性羰基化合物是考察啤酒風(fēng)味、研究啤酒老化的重要內(nèi)容與途徑，而苯乙醛是此類羰基化合物的重要成分，在老化啤酒中廣泛存在。因此檢測(cè)啤酒中苯乙醛含量可為評(píng)價(jià)啤酒老化程度及啤酒品質(zhì)監(jiān)控提供依據(jù)。

苯乙醛的主要檢測(cè)方法有氣相色譜法、氣相色譜-質(zhì)譜法和高效液相色譜法等。這些方法雖然準(zhǔn)確度和靈敏度較高，但所用儀器較昂貴，且分析過(guò)程較復(fù)雜，分析時(shí)間長(zhǎng)，不利于大批量樣品的現(xiàn)場(chǎng)快速檢測(cè)。因此發(fā)展使用簡(jiǎn)單儀器，可方便、快速檢測(cè)苯乙醛含量的方法具有重要意義。氣體傳感器具有體積小、操作方便和響應(yīng)迅速等優(yōu)點(diǎn)，在現(xiàn)場(chǎng)快速檢測(cè)領(lǐng)域具有重要應(yīng)用[2]。

參考文獻(xiàn)

[1] Procopio， Antonio; Dalpozzo， Renato; De Nino， Antonio; Nardi， Monica; Sindona， Giovanni; et al. Erbium(III) triflate: A valuable catalyst for the rearrangement of epoxides to aldehydes and ketones. Synlett (2004)， (14)， 2633-2635 | Language: English， Database: CAplus.

[2] 王苑，吳韻，王興益，付予錦，張小蘭，張麗娟，郭士力，張仟春.催化發(fā)光快速檢測(cè)啤酒中的苯乙醛[J].分析試驗(yàn)室，2018，37(09):1008-1012.DOI:10.13595/j.cnki.issn1000-0720.2018.0195.