丁二酸酐，英文名為Succinic anhydride，常溫常壓下為細白色結(jié)晶固體，具有刺激性氣味和較強的吸濕性，遇水容易潮解而發(fā)生變質(zhì)。丁二酸酐是一種重要的有機?；噭┖兔撍畡?，常利用其酸性脫水性質(zhì)促進羧酸和醇的縮合酯化反應，也可用于醇類化合物的酰化反應。

合成方法

圖1 丁二酸酐的合成路線

在一個充有氬氣的手套箱內(nèi)，將二氫呋喃-2,5-二酮，錳催化劑與無水乙醚（5毫升）混合，然后將反應混合物轉(zhuǎn)移到鋼制高壓滅菌器中，在使用前對其進行三次抽真空和氬氣填充，然后再用氫氣對高壓釜進行三次置換。給高壓釜施加50巴的H2壓力，如果需要加熱，將高壓釜放在油浴中（25℃），將反應混合物在室溫下反應18小時，反應結(jié)束后在冰浴中冷卻高壓釜10分鐘，再給高壓釜減壓，在一個短的二氧化硅塞上過濾產(chǎn)品，然后將產(chǎn)品轉(zhuǎn)移到一個圓底燒瓶中并在真空下濃縮除去溶劑即可得到丁二酸酐。[1]

用途

用作防腐劑和增塑劑

丁二酸酐可以與長鏈醇或醚反應，形成一系列的丁二酸酯類增塑劑。這些增塑劑廣泛應用于塑料制品、膠粘劑、油漆等領域，具有良好的增塑性和耐寒性。丁二酸酐可以作為食品防腐劑使用，可以抑制食品中的細菌、酵母、霉菌的生長，保持食品的新鮮度和品質(zhì)；它通常與其他防腐劑如山梨酸鉀、苯甲酸鈉等共同使用，以達到更好的防腐效果。丁二酸酐可以作為食品增稠劑使用，可以增加食品的黏度和質(zhì)地。它被廣泛用于乳制品、果醬、沙拉醬等食品中，以改善食品的質(zhì)地和口感。

制藥行業(yè)中的應用

丁二酸酐在制藥行業(yè)中也有一些應用，主要包括生產(chǎn)藥物，丁二酸酐是一種重要的中間體化合物，在生物化學和生物技術領域中應用廣泛。它可以被用于生產(chǎn)多種藥物，如抗生素、消炎藥、鎮(zhèn)痛劑、抗癌藥物、神經(jīng)藥物等，例如丁硫氧嘧啶（Succinylsulfathiazole）就是以丁二酸酐為原料制備的一種抗菌藥物。丁二酸酐也用于生產(chǎn)生物可降解塑料，丁二酸酐是生物可降解聚酯（如PBS、PBSA）的重要原料之一，這些塑料可以替代傳統(tǒng)的塑料制品，降低環(huán)境污染和資源消耗。在生產(chǎn)染料和顏料方面，該化合物還可以用于生產(chǎn)染料和顏料，如日落黃、月亮黃、橙紅色等。在涂料和樹脂的生產(chǎn)方面，其還可以作為合成涂料和樹脂的重要原料之一，用于汽車、建筑和家具等領域。

有機合成中的應用

丁二酸酐是一種重要的有機合成試劑，多用于促進羧酸和醇的脫水縮合反應。它可以與醇、酚、胺等親核試劑反應，形成相應的酸酐衍生物，這個反應在有機合成中應用廣泛，可以制備多種酸酐化合物，如苯乙酸酐、馬來酸酐、苯丙氨酸酐等。

圖2 丁二酸酐的應用

將丁二酸酐（0.025 mol）懸浮在甲醇（10毫升）中，然后將該混合物加熱至回流攪拌反應3小時。反應結(jié)束后，在減壓下濃縮反應混合物，以除去揮發(fā)性產(chǎn)物。所得的琥珀酸單酯在下一步中無需進一步提純即可使用。將琥珀酸單酯與SOCl2（9毫升）在回流下反應1.5小時，然后在真空下除去多余的SOCl2，即可得到4-氯-4-氧代丁酸甲酯。[2]

儲存條件

丁二酸酐具有較強的吸濕性，長時間放置容易吸水變質(zhì)。因此，丁二酸酐需要密封包裝，盡量避開氧化劑和堿性物質(zhì)，存放于室溫干燥的環(huán)境中，保存在干燥器里。

危害性

丁二酸酐屬于低毒化學品，生產(chǎn)中處理熱的丁二酸或酐時，應戴活性炭防毒面罩及手套，以防刺激黏膜、灼傷皮膚。此外，該化合物還存在于香料煙煙葉、煙氣中。

參考文獻

[1] Weber, Stefan et al ACS Catalysis, 9(11), 9715-9720; 2019

[2] Vigliotta, Giovanni et al Bioorganic & Medicinal Chemistry, 28(4), 115302; 2020