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2-己基-1-癸醇的制備以及作用

2022/12/6 10:17:30

簡介

2-己基-1-癸醇是不可多得的生物質資源,廣泛存在于植物精油中。此外,2-己基-1-癸醇也可以通過簡單的化學改性后獲得。2-己基-1-癸醇因其獨特的結構特性以及良好的生物活性而被廣泛應用于多個領域[1]。

圖1 2-己基-1-癸醇的結構式。

圖1 2-己基-1-癸醇的結構式。

制備

圖2 2-己基-1-癸醇的合成路線[2]。

圖2 2-己基-1-癸醇的合成路線[2]。

在KOH和30wt%負載CuONiO的催化劑的催化下,該催化劑通過共沉淀[30]結合CaCO3作為載體制備。催化劑中CuO/NiO的摩爾比為2:1。反應在240℃攪拌下進行1小時,KOH和CuO-NiO負載催化劑的添加量分別為3重量%和1重量‰的正辛醇。在整個過程中向反應系統(tǒng)中注入0.3L/min的氮氣,以防止產(chǎn)生副產(chǎn)物(主要包括羧酸)。然后通過過濾和真空蒸餾純化反應產(chǎn)物,得到精制的2-己基-1-癸醇。合成路線如圖2所示。

圖3 2-己基-1-癸醇的合成路線[3]。

圖3 2-己基-1-癸醇的合成路線[3]。

將2-己基-1-癸醇(51.3 g)在60℃下真空干燥1小時。隨后在50°C下,在5小時內將該干燥的醇緩慢加入IPDI(47.1 g)和DBTDL(22 mg)的攪拌混合物中。加入所有醇后,將混合物再攪拌一小時,然后加入6-甲基異胞嘧啶(31.8 g)和碳酸丙烯酯(40 mL,無水)。將反應混合物加熱至140℃,在氬氣氣氛下攪拌幾乎2小時。此后,將反應混合物冷卻并用庚烷(200mL)稀釋,然后用硅藻土過濾。濾液用甲醇洗滌,然后真空除去溶劑,得到2-己基-1-癸醇。1H核磁共振(400 MHz,CDCl3):δ13.1(1H)、11.9(1H)、10.2(1H)。合成路線如圖3所示。

作用

2-己基-1-癸醇可用作調配紫丁香型香精的主劑。由于其耐堿性強,可被用作皂用香精。2-己基-1-癸醇乙酸酯衍生物具有香櫞和熏衣草香氣,常被用作配制香精的原料。此外,2-己基-1-癸醇還可應用于醫(yī)藥、農(nóng)藥、儀表和電訊工業(yè)等領域中[4-5]。同時,2-己基-1-癸醇也是玻璃器皿上色彩的優(yōu)良溶劑。

在染料方面的應用。2-己基-1-癸醇在工業(yè)上是以松節(jié)油為原料制得,是一種不飽和的環(huán)醇,骨架上含有一個羥基和一個碳碳雙鍵(C=C)。2-己基-1-癸醇是一種高辛烷燃料,它的熱值與汽油相似。作為燃料使用時,比乙醇更干凈、放出的熱量更多,是一種非常有前景的天然燃料[6]。研究人員通過研究發(fā)現(xiàn)2-己基-1-癸醇還可作為一種新型的辛烷助推器,可用于延長汽油的爆震極限。

在農(nóng)藥方面的應用。2-己基-1-癸醇是一種用途很廣的精油之一,具有抗氧化、抑菌、除草等多種生物活性。2-己基-1-癸醇也具有除草活性。實驗人員通過培養(yǎng)皿種子萌發(fā)法、盆栽試驗法等方法考察了2-己基-1-癸醇的除草活性,研究結果表明2-己基-1-癸醇對反枝莧具有良好的除草活性[7]。當每個培養(yǎng)皿中2-己基-1-癸醇用量為 7.5 μL時,反枝莧的生長被完全抑制。此外,該研究還進一步發(fā)現(xiàn)2-己基-1-癸醇的濃度與除草效果呈正相關性。當濃度為值時,2-己基-1-癸醇對反枝莧的抑制效果[8]。

毒性

2-己基-1-癸醇胚胎和成魚兩種不同生長階段的斑馬魚急性毒性 96 h半數(shù)致死濃度均大于 100 mg/L,為低毒性。2-己基-1-癸醇會使胚胎體內活性氧簇含量顯著降低,但會使成魚體內 ROS 含量顯著升高;2-己基-1-癸醇會抑制胚胎體內超氧化物歧化酶和過氧化氫酶活性,誘導谷胱甘肽過氧化物酶活性,且當濃度大于2 μg/L 時,胚胎體內CAT 和 GSH-Px 酶活性不隨濃度的升高而發(fā)生變化[9]。

參考文獻

[1] Y. Wang, H. Qin, M. Wang, Y. Li, D. Sun, J. Yang, Research of synthesis and properties of benzthiadiazole-based non-covalent conformational locking small molecule, Gongneng Cailiao 52(4) (2021) 04208-04213.

[2] T. Nishigawa, K. Oda, K. Oshima, Elastic fiber treatment agents and elastic fibers, Takemoto Yushi Kabushiki Kaisha, Japan . 2022, p. 28pp.; Chemical Indexing Equivalent to 176:404384 (JP).

[3] X. Peng, L. Li, L. Ji, D. Shi, L. Zhang, F. Song, Y. Zhang, T. Xu, H. Lu, S. Xie, X. Song, N. Chen, Co-extraction system and method for separating boron from old brine of magnesium-containing salt lake, Qinghai Institute of Salt Lakes, Chinese Academy of Sciences, Peop. Rep. China . 2022, p. 9pp.

[4] Y. Suzuki, T. Nishikawa, K. Oda, Treatment agent capable of improving smoothness and adhesion of elastic fiber, Takemoto Yushi Kabushiki Kaisha, Japan . 2022, p. 15pp.

[5] K. Oshima, T. Nishikawa, Treatment agent capable of improving smoothness, adhesion, and unwindability of elastic fibers, Takemoto Yushi Kabushiki Kaisha, Japan . 2022, p. 14pp.

[6] M. Li, B. Fang, Q. Zhang, Volatile composite cutting fluid for aluminum foil and copper foil and preparation method thereof, Xi'an Jiaotong University, Peop. Rep. China; Suzhou Maokai Electronic Materials Co., Ltd. . 2022, p. 7pp.

[7] X. Ma, J. Ge, Q. Wang, H. Zhao, Y. Sun, Y. Gao, G. Shen, W. Yu, EAG and olfactory behavioral responses of Anoplophora glabripennis (Coleoptera: Cerambycidae) to volatiles of Acer saccharum, Nanjing Linye Daxue Xuebao, Ziran Kexueban 45(1) (2021) 123-130.

[8] P.M. Mathias, M. Schiller, Analysis of Vapor Pressures Using Family Variations: A Case Study of Hexadecanol Isomers, Ind. Eng. Chem. Res. 61(33) (2022) 12239-12248.

[9] M. Kaneko, R. Tsuda, K. Takagi, Flux made of alpha-terpineol and 2-hexyl-1-decanol and solder paste, Senju Metal Industry Co., Ltd., Japan . 2022, p. 41pp.

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