5-溴-8-硝基異喹啉，英文名為5-Bromo-8-nitroisoquinoline，常溫常壓下為淺黃色固體粉末。5-溴-8-硝基異喹啉屬于異喹啉衍生物，具有一定的堿性，可與各種酸成鹽。5-溴-8-硝基異喹啉可用作有機合成與醫(yī)藥化學(xué)中間體，可用于藥物分子，高效殺蟲劑以及其他農(nóng)藥分子的合成。

合成方法

圖1 5-溴-8-硝基異喹啉的合成路線

將149 mmol硝酸鉀的硫酸溶液( 100 m L )加入到120 m L 5 -溴異喹啉的硫酸溶液( 107 mmol )中，反應(yīng)1 h。反應(yīng)混合物在室溫下保持1 h，并用冰水( 600 m L )稀釋。用濃氫氧化銨調(diào)節(jié)溶液pH至8 - 10，過濾收集沉淀固體，用水( 2 × 500 mL )洗滌，在真空干燥箱中干燥，以90 %的收率得到5 -溴- 8 -硝基異喹啉黃色固體。[1]

圖2 5-溴-8-硝基異喹啉的合成路線

將N-溴代丁二酰亞胺( 17.8 g , 10 mmol)部分加入到異喹啉( 10.1毫升, 8.5毫升)的濃H2SO4 ( 100 m L )溶液中，于- 10℃反應(yīng)。將混合物在20℃下攪拌2小時。添加Kno3 ( 11.2 g , 11.1 mmol)。讓反應(yīng)混合物在室溫下靜置48小時。將混合物倒入冰中。用飽和氨水中和混合物。收集過濾形成的沉淀物。對MeOH的產(chǎn)物進行重結(jié)晶。[2]

用途

5-溴-8-硝基異喹啉主要用作有機合成與醫(yī)藥化學(xué)中間體，可用于合成藥物分子，農(nóng)藥和染料的合成。在有機合成轉(zhuǎn)化中，5-溴-8-硝基異喹啉中的溴原子可以在鈀加氫氣的條件下進行脫溴氫化反應(yīng)；此外異喹啉環(huán)上的氮原子可以在適當?shù)难趸瘎┑淖饔孟卵趸傻趸铩?/p>

圖3 5-溴-8-硝基異喹啉的應(yīng)用轉(zhuǎn)化

將5 -溴- 8 -硝基-異喹啉( 2.0 g , 7.93 mmol)、三乙胺( 1.2 g , 11.90 mmol)和Pd / C ( 10 % ; 200毫克)混懸于二甲基甲酰胺( 10 mL )中，在常壓下加氫2 h。反應(yīng)混合物通過Celite過濾并用乙酸乙酯洗滌。濾液在真空中濃縮，得到淡黃色固體異喹啉- 8 -胺( 700 mg , 66 %)。[3]

參考文獻

[1] Schumacher, Richard A. et al PCT Int. Appl., 2010024980, 04 Mar 2010

[2] Bastrakov, M. A. and Starosotnikov, A. M. Russian Chemical Bulletin, 68(9), 1729-1734; 2019

[3] Sibley, Graham Edward Morris et al PCT Int. Appl., 2009130481, 29 Oct 2009