成人免费xx,国产又黄又湿又刺激不卡网站,成人性视频app菠萝网站,色天天天天

Boc-D-纈氨酸的制備

2022/8/25 9:48:57

背景及概述

Boc-D-纈氨酸可用于制備治療類風濕關節(jié)炎的選擇性CCR1拮抗劑。也用于制備抗利什曼菌制劑,是D-纈氨酸的氨基保護產物,常見的醫(yī)藥化工中間體。Boc-D-纈氨酸英文名稱:(2R)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl amino]butanoic acid,中文別名:N-(叔丁氧羰基)-D-纈氨酸,CAS號:22838-58-0,分子式:C10H19NO4,分子量:217.262,外觀與性狀:白色至灰白色結晶粉末,密度:1.079 g/cm3,沸點:341.8oC at 760 mmHg。

制備

在堿性條件下以DL-纈氨酸和氯乙酰氯為原料反應,減壓蒸干后用乙酸乙酯萃取,經(jīng)活性炭處理、酰化酶I拆分后得D-纈氨酸。D-纈氨酸經(jīng)二碳酸二叔丁酯的氨基保護,制備得到目標化合物Boc-D-纈氨酸[1]。

1.png

圖1 Boc-D-纈氨酸的合成反應式

實驗操作:

方法一、

反應瓶中加入D-纈氨酸和 20 mL乙酸乙酯及 10 mL 四氫呋喃,將 4.2 g(19.3 mmol)Boc 酸酐加入至反應體系中,室溫下攪拌 6 h。薄層色譜檢測反應進度,待反應結束。將反應液旋蒸至干,向殘留液中加入飽和氯化銨溶液,分出有機相,然后用飽和食鹽水洗滌,干燥、抽濾,旋蒸至干得Boc-D-纈氨酸。

方法二、

D-纈氨酸溶解于100mL的氫氧化鈉水溶液,順序加入200mL四氫呋喃和250g二碳酸二叔丁酯,控制pH值為8-9,反應12h后,用乙酸乙酯萃取2次,每次500mL;再用HCI酸化水相至pH值為1-2,乙酸乙酯萃取產品3次,每次500mL;合并酯層,用飽和鹽水洗滌2次,每次200m1。用無水硫酸鈉干燥12h,過濾,濃縮結晶,40-50℃烘干,得Boc-D-纈氨酸。

方法三、

取潔凈的三口反應瓶,啟動攪拌裝置,加入D-纈氨酸、甲醇、二氯甲烷溶液,向L-焦谷氨酸的甲醇-二氯甲烷溶液中加入三乙胺,滴加二碳酸二叔丁酯的二氯甲烷溶液,滴畢,體系升溫至50℃,開啟冷卻回流裝置。反應15小時,薄層色譜檢測反應進度。待反應結束時,去掉油浴,減壓蒸除溶劑,濃縮物經(jīng)硅膠柱層析[洗脫劑:V(乙酸乙酯)/V(石油醚)=1/10]純化得化合物Boc-D-纈氨酸。

參考文獻

[1]Organic Process Research and Development, , vol. 9, # 2 p. 185 - 187

免責申明 ChemicalBook平臺所發(fā)布的新聞資訊只作為知識提供,僅供各位業(yè)內人士參考和交流,不對其精確性及完整性做出保證。您不應 以此取代自己的獨立判斷,因此任何信息所生之風險應自行承擔,與ChemicalBook無關。文章中涉及所有內容,包括但不限于文字、圖片等等。如有侵權,請聯(lián)系我們進行處理!
閱讀量:653 0

歡迎您瀏覽更多關于Boc-D-纈氨酸的相關新聞資訊信息