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1-芐基-3-哌啶醇的合成與應用

2022/8/15 15:22:40

1-芐基-3-哌啶醇,英文名為1-Benzyl-3-piperidinol,是一個常見的有機合成中間體,其分子式為C12H17NO,CAS 號為14813-01-5,分子量為191.27,熔點為168度到172度,密度為1.1,常溫常壓下外觀為白色固體。1-芐基-3-哌啶醇可溶于常見的有機溶劑,例如二甲基亞砜,N,N-二甲基甲酰胺,二氯甲烷,乙酸乙酯以及甲醇,乙醇等醇類溶劑,但是在水中的溶解性較差。

合成方法

針對1-芐基-3-哌啶醇的合成,常規(guī)的合成方法是從3-羥基哌啶出發(fā),通過芐溴保護氨基得到目標產物,具體的反應操作是將3-羥基哌啶溶于丙酮中,往其中加入弱堿作縛酸劑,再加入相應的芐溴,室溫攪拌若干個小時即可得到產物,值得說明的是,反應的投料比需要格外地注意,芐溴的用量不能過量,否則會生成氨基和羥基都被芐基保護的副產物,導致產率降低。[1]

用途

1-芐基-3-哌啶醇作為一個常見的有機合成中間體,首先可以通過鈀碳加氫的方式將芐基脫除,變成3-羥基哌啶,一般來講這個氫化反應反應操作簡單,而且反應效率很高,幾乎不需要后處理因此產率很高。此外,哌啶環(huán)上的羥基可以進行與羥基相關的轉化,包括轉變成氨基,氧化成酮,以及轉化為鹵素等等。

環(huán)境危害

值得說明的是,1-芐基-3-哌啶醇作為一種含氮有機胺類化合物,對水環(huán)境是有較大危害的,不能讓未稀釋或者大量產品接觸地下水,水道或者污水系統(tǒng)。

保存方法

保存方法:密封放入緊密的貯藏器內,儲存在陰涼,干燥的地方。目前資料顯示該化合物化學性質穩(wěn)定,不易變質,避免氧化物接觸,關于其特殊反應性也未有報道。

核磁數據

1H NMR (CDCl3, 400 MHz: δ ppm): 7.33-7.22 (m, 5H), 3.81-3.76 (m, 1H), 3.49 (s, 1H), 2.67 (br, 1H), 2.52-2.43 (m, 3H), 2.35-2.28 (m, 1H), 1.81-1.73 (m, 1H), 1.63-1.48 (m, 3H). 13C NMR (CDCl3, 100 MHz: δ ppm): 138.6, 129.5, 128.7, 127.5, 66.7, 63.5, 60.7, 53.9, 32.2, 22.1. [1]

參考文獻

[1] Koak U, Stra?ek N, Knez D, et al. N-alkylpiperidine carbamates as potential anti-Alzheimers agents[J]. European Journal of Medicinal Chemistry, 2020, 197: 112282.

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