2-氟-5-溴苯腈，英文名為5-Bromo-2-fluorobenzonitrile，是一個常見的有機(jī)合成中間體，其分子式為C7H3BrFN，CAS 號為179897-89-3，分子量為200.01，熔點為76度到81度，密度為1.7，常溫常壓下外觀為白色至灰白色粉末或晶體。2-氟-5-溴苯腈可溶于二甲基亞砜，N,N-二甲基甲酰胺，二氯甲烷，乙酸乙酯等有機(jī)溶劑，但是在水中的溶解性較差。
合成方法
針對2-氟-5-溴苯腈的合成，常規(guī)的合成方法有1）從5-溴-2-氟苯甲醛出發(fā)，通過次序轉(zhuǎn)化將醛基轉(zhuǎn)化為氰基。具體操作是將5-溴-2-氟苯甲醛溶解于甲酸溶液里面，往該溶液中加入鹽酸羥胺，在空氣的環(huán)境中加熱該反應(yīng)體系至穩(wěn)定回流狀態(tài)，保持回流若干個小時，用TLC點板監(jiān)測反應(yīng)進(jìn)度，反應(yīng)結(jié)束后加入冰水混合物，收集固體沉淀即是目標(biāo)產(chǎn)物。[1]
用途
2-氟-5-溴苯腈作為一個常見的有機(jī)合成中間體，主要用途是利用苯環(huán)上的溴原子，氟原子進(jìn)行轉(zhuǎn)化合成目標(biāo)的分子結(jié)構(gòu)。例如溴原子可以進(jìn)行Suzuki偶聯(lián)，引入一個芳環(huán)或者烷基鏈；抑或是將溴原子轉(zhuǎn)化成為硼酸或者硼酸酯，再利用硼酸酯多樣性轉(zhuǎn)化的能力實現(xiàn)對復(fù)雜分子的合成。氟原子同樣也可以進(jìn)行一系列的轉(zhuǎn)化包括芳香親核取代反應(yīng)等等。最后苯環(huán)上的氰基，可以很方便地轉(zhuǎn)化為酰胺，酯基，羧基等等。通過對這些反應(yīng)的選擇性調(diào)控和協(xié)同，可以快速地制備合成1,2,4-三取代苯的衍生物。
環(huán)境危害
值得說明的是，2-氟-5-溴苯腈作為一種含鹵有機(jī)化合物，對水環(huán)境是有較大危害的，不能讓未稀釋或者大量產(chǎn)品接觸地下水，水道或者污水系統(tǒng)。
保存方法
密封放入緊密的貯藏器內(nèi)，儲存在陰涼，干燥的地方。目前資料顯示該化合物化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，不易變質(zhì)，避免氧化物接觸，關(guān)于其特殊反應(yīng)性也未有報道。
參考文獻(xiàn)
[1] UGandy M N, Byrne L T, Stubbs K A. A simple and robust preparation of N-acetylindoxyls: precursors for indigogenic substrates[J]. Organic & Biomolecular Chemistry, 2015, 13(3): 905-908.