硫酰氟化學(xué)式為SO2F2，室溫下為無色無味氣體，是一種工業(yè)上常用的熏蒸劑，來源廣泛、價(jià)格極其低廉。在堿存在下，硫酰氟是制備氟磺酸酯類化合物最簡單、最低廉的方法，但直到最近，這些相關(guān)的化學(xué)才引起了人們的注意，這類化合物常被Sharpless等人用于設(shè)計(jì)“點(diǎn)擊化學(xué)”反應(yīng)，下面主要介紹一些SO2F2參與的有機(jī)反應(yīng)。

苯酚脫氧氟化反應(yīng)

苯酚脫氧氟化反應(yīng)是往芳環(huán)引入氟原子的重要方法，Michigan大學(xué)的Sanford課題組使用硫酰氟對酚羥基進(jìn)行活化使其轉(zhuǎn)變?yōu)殡x去性較強(qiáng)的氟磺酸酯基，利用廉價(jià)的四甲基氟化銨即可實(shí)現(xiàn)芳香親核取代反應(yīng)。該反應(yīng)以苯酚為底物、硫酰氟為活化劑、四甲基氟化銨為氟化試劑，可以一鍋法實(shí)現(xiàn)苯酚的脫氧氟化反應(yīng)，反應(yīng)經(jīng)歷一個芳基氟磺酸酯中間體。

https://pubs.acs.org/doi/full/10.1021/jacs.6b12911

磺酰二咪唑前體制備芳基氟磺酸酯

kuleuven大學(xué)的De Borggraeve等人以1,1′-磺酰二咪唑?yàn)榍绑w在KF作用下現(xiàn)場制備了硫酰氟氣體，實(shí)現(xiàn)了酚類化合物的氟磺酸酯化反應(yīng)，利用該法可以方便獲取硫酰氟氣體，從而制備各種芳基氟磺酸酯。

https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/acs.orglett.7b02522

穩(wěn)定氟硫?；噭?/h3>

上海有機(jī)所的董佳家和Sharpless課題組以硫酰氟為原料制備了穩(wěn)定的氟硫?；腆w試劑，可實(shí)現(xiàn)酚、伯胺和仲胺的氟硫?；磻?yīng)。

https://onlinelibrary.wiley.com/doi/full/10.1002/anie.201712429

金屬催化硼酸偶聯(lián)反應(yīng)

陶氏化學(xué)公司的Patrick S. Hanley等人實(shí)現(xiàn)了Pd或Ni催化的芳基氟磺酸酯與硼酸的交叉偶聯(lián)反應(yīng)，產(chǎn)率優(yōu)秀、反應(yīng)條件溫和、底物范圍廣。該反應(yīng)由苯酚出發(fā)，在硫酰氟和金屬催化劑作用下，一鍋法實(shí)現(xiàn)硼酸的偶聯(lián)反應(yīng)，可用于許多藥物分子的合成之中。

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acscatal.5b01021

金屬催化C-N鍵偶聯(lián)反應(yīng)

陶氏化學(xué)公司的Patrick S. Hanley等人同樣利用Pd或Ni催化劑實(shí)現(xiàn)了芳基氟磺酸酯與胺類化合物的C-N鍵偶聯(lián)反應(yīng)。該反應(yīng)中OFs的活性和OTf類似，底物范圍廣，芳香胺和脂肪胺都適用，產(chǎn)率優(yōu)秀，可以用于復(fù)雜分子的后期胺化反應(yīng)。

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acscatal.6b00865

磺酰氟化學(xué)在有機(jī)合成、藥物化學(xué)以及高分子等領(lǐng)域有著十分廣泛的潛在應(yīng)用，其相關(guān)的反應(yīng)簡單高效，具體大家可以查閱相關(guān)文獻(xiàn)，也可以一起學(xué)習(xí)交流。