背景及概述^[1]

茴茚二酮可用于制備光學(xué)活性的β-羥基酮化合物由于其具有官能團(tuán)多樣性的特點(diǎn)，可以通過(guò)進(jìn)一步鹵代、氫化、胺化等很方便地構(gòu)建一系列具有生物活性的有機(jī)分子。

制備^[1-2]

報(bào)道一、

在雙頸圓底燒瓶中，將苯酞（1 g）和4-甲氧基苯甲醛（1.01 g）添加到乙酸乙酯（25 mL）中。將冷卻的甲醇鈉溶液（10％，15 mL）滴加到反應(yīng)混合物中。將混合物在80°C下攪拌5小時(shí)。真空除去溶劑。將殘留物倒入水中。用1N鹽酸酸化殘留物至pH═4.5。過(guò)濾沉淀物。用水洗滌沉淀物。用乙醇重結(jié)晶沉淀。

報(bào)道二、

將3-氨基-2-（4-甲氧基苯基）-1-茚滿酮添加到水中的20％硫酸中。回流多相混合物。大約半小時(shí)后，深紅色消失，可以看到白色固體。該固體用二氯甲烷萃取3次，然后用去離子水洗滌，然后用鹽水溶液洗滌。然后將其用硫酸鎂干燥，過(guò)濾，并在減壓下濃縮。所得固體通常從無(wú)水乙醇中重結(jié)晶得到白色化合物。

Mp: 153.5-154.5 °C. δ ¹H NMR (CDCl₃): 3.77 (3H, s); 4.21 (1H, s); 6.86 (2H, d, J = 9.14 Hz); 7.10 (2H, d, J = 8.70 Hz); 7.88 (2H, dd, J = 12.4 Hz; J = 3.00 Hz); 8.04 (2H, dd, J = 12.6 Hz; J = 5.64 Hz). δ 13C NMR (CDCl3): 55.3; 59.1; 114.5; 123.7; 125.2; 129.9; 136.0; 142.6; 159.8; 198.7. MS: M+ = 252. HRMS: calcd for C16H12O3 252.0786, found 252.0794.

參考文獻(xiàn)

[1] From Organic Preparations and Procedures International, 51(4), 403-408; 2019

[2] From Journal of Organic Chemistry, 65(15), 4515-4522; 2000