靛紅為黃紅色或橙色結(jié)晶。味苦。能升華。易溶于沸乙醇,溶于乙醚的沸水呈紅棕色,溶于氫氧化堿呈紫色,放置后變黃色。水中溶解度:1.9 g/l。
靛紅最早是由法國化學家奧古斯特·羅朗分離出來。1878年,阿道夫·馮·拜爾完成靛紅的全合成。1880年,拜爾發(fā)展了從鄰硝基肉桂酸合成靛紅的方法。1883年,從鄰硝基苯甲醛合成靛紅的方法被拜爾申請專利。自此,以靛紅為原料合成靛藍的方法逐漸取代從植物中提取的方法,成為靛藍的主要來源。
從鄰硝基苯甲醛合成靛紅的路線。
步驟為:鄰硝基苯甲醛(1)與丙酮經(jīng)羥醛加成得到4-羥基-4-(鄰硝基苯基)-2-丁酮(2)。(2)經(jīng)脫水,產(chǎn)生4-(鄰硝基苯基)-3-丁烯-2-酮(3)。最后用堿處理成環(huán),得到靛紅(4)。
制取方法
以前靛紅只可以從靛藍制得?,F(xiàn)今靛紅可以苯甲酸衍生物為原料或通過Sandmeyer肟基乙酰苯胺靛紅合成制取。
Sandmeyer肟基乙酰苯胺靛紅合成:苯胺(1)與水合氯醛和羥胺反應產(chǎn)生α-肟基乙酰苯胺(2),然后用濃硫酸處理得到靛紅(3)。
2014年,譚使用催化量的銅鹽催化N-烷基-2-溴乙酰苯胺,以較高的產(chǎn)量,較易的原料制備方法,完成了靛紅的合成。