靛紅(Isatin)是一種吲哚衍生物,是存在于中藥青黛、大青葉中的有效化學(xué)成分,也是哺乳動(dòng)物和人體組織和體液中的內(nèi)源性物質(zhì)。
性質(zhì)
靛紅為橙紅色單余棱柱結(jié)晶,熔點(diǎn)(oC):203.5℃(部分升華)。
溶解性:易溶于熱乙醇,微溶于乙醚,溶于熱水、苯、丙酮,溶于堿金屬氫氧氧化物。
分子結(jié)構(gòu)
所有苯環(huán)及雙鍵原子均以sp2雜化軌道形成σ鍵。N原子均以sp3雜化軌道形成σ鍵。
合成
靛紅可以苯甲酸衍生物為原料或通過Sandmeyer肟基乙酰苯胺靛紅合成制取。
用途
靛紅及其衍生物用作靛藍(lán)和相關(guān)染料以及某些藥物的制取原料。
毒性
由于具有肝毒性,因此靛紅衍生物現(xiàn)已不再用于醫(yī)藥工業(yè)。