背景及概述^[1-2]

2-氯-4-碘苯酚是一種醫(yī)藥中間體，可由4-碘代苯酚為原料，與磺酰氯反應(yīng)制備得到。2-氯-4-碘苯酚可用于制備醚基芳基萘醌，萘醌類化合物及其衍生物具有廣泛的抗細菌、抗真菌、抗病毒、抗寄生蟲等病原微生物活性。

制備^[1]

圓底燒瓶內(nèi)裝滿4-碘代苯酚。在氬氣環(huán)境下加入甲苯，接著加入雙-異丁胺，溶液升溫至70℃。緩慢注入SO₂Cl₂并在70℃攪拌混合物1小時。接著冷卻，用Et₂O稀釋并用NaHCO₃(sat)溶液洗滌一次，用Cl(sat)溶液洗滌一次和用H₂O洗滌一次。通過MgSO₄干燥有機相之后，真空下移除溶劑。將粗制品溶于4∶1(v/v)己烷∶乙醚，裝入硅柱并使用相同的溶劑洗脫。純化得到目標(biāo)產(chǎn)物，其為白色固體，收率90％。

應(yīng)用^[2]

2-氯-4-碘苯酚可用于制備含醚基芳基萘醌如2-(3-氯-4-丙氧基苯基)-1,4-萘醌。方法如下：

在50mL反應(yīng)管中投入1，4-萘醌(0.158g,1.0mmol)，2-氯-4-碘苯酚(0.763g,3.0mmol)和溴丙烷(0.492g,4.0mmol)，加入4mL1,4-二氧六環(huán)，加入鈀碳(0.010g,0.10mmol)和氧化亞銅(0.014g,0.10mmol)作為催化劑，加入氫氧化鉀(0.056g,1.0mmol)，加熱至110℃攪拌30小時。反應(yīng)結(jié)束后，停止攪拌加熱，冷卻至室溫，將所述的反應(yīng)液用乙酸乙酯(3X30mL)和水萃取，收集有機層，將有機層通過旋蒸回收溶劑，之后采用薄層色譜柱層析法分離純化得到亮黃色固體2-(3-氯-4-丙氧基苯基)-1,4-萘醌。所用洗脫液為正己烷和二氯甲烷。

參考文獻

[1][中國發(fā)明]CN200980153307.2有機化合物的氟化

[2][中國發(fā)明]CN201610806933.9含醚基芳基萘醌及其合成