背景及概述^[1]

喹啉-8-硼酸為雜環(huán)有機(jī)物，可用作醫(yī)藥合成中間體。

制備^[1]

喹啉-8-硼酸制備如下：將8-溴代喹啉(2.08g，10mmol)溶解于30ml的THF中，然后，在-78℃的溫度下，向其中加入正丁基鋰(4mL，2.5M在己烷中)。加入1小時(shí)后，在相同的溫度下，向其中加入硼酸三甲酯(1.23ml，11mmol)。攪拌所得到的溶液5小時(shí)，然后，向其中加入100ml的2MHCl，通過(guò)使用60ml的乙酸乙酯對(duì)其進(jìn)行3次萃取工藝。所獲得的萃取部分合在一起，然后通過(guò)使用無(wú)水硫酸鎂脫水，并在減壓下蒸餾。通過(guò)硅膠柱色譜法分離-純化所獲得的化合物以產(chǎn)生1.30g(產(chǎn)率：75％)的白色固體形式的喹啉-8-硼酸。通過(guò)LC-MS確認(rèn)所獲得的化合物。

應(yīng)用

喹啉-8-硼酸可用作醫(yī)藥合成中間體。如發(fā)生如下反應(yīng)：

具體步驟如下：將1.73g(10.0mmol)的喹啉-8-硼酸、2.02g(10.0mmol)的1-溴-2-硝基苯、0.58g(0.5mmol)的Pd(PPh3)3、0.16g(0.5mmol)的四丁基溴化銨(TBAB)和3.18g(30.0mmol)的Na2CO3溶解于60mL的甲苯/乙醇/H2O(3/3/1)混合溶液中，然后，在80℃的溫度下攪拌所得混合物16小時(shí)。冷卻所得反應(yīng)溶液至室溫，然后通過(guò)使用60mL的水和60mL的二乙醚進(jìn)行3次萃取工藝。通過(guò)使用硫酸鎂干燥從其中獲得的有機(jī)層，并且通過(guò)從其中蒸發(fā)溶劑而獲得的殘余物通過(guò)硅膠柱色譜法分離-純化以獲得2.13g(產(chǎn)率：85％)的化合物1-2。通過(guò)LC-MS鑒定所獲得的化合物。C15H10N2O2：M+250.1

主要參考資料

[1] CN201510726838.3化合物和包括該化合物的有機(jī)發(fā)光裝置