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9,9-二甲基吖啶的制備

2020/4/9 9:54:19

概述[1][2]

9,9-二甲基吖啶是熱活性延遲熒光材料中的一種重要的中間體,在有機(jī)致電發(fā)光二極管方面有重要應(yīng)用。此外,9,9-二甲基吖啶同時(shí)也是一種通用的橡膠防老劑,具有優(yōu)良的抗熱、抗氧、抗曲撓性能,也具有一定的抗天候、臭氧老化的能力。

制備[1]

9,9-二甲基吖啶的制備過程中的反應(yīng)如式(Ⅰ)所示:

具體包括以下步驟:

1)取N-苯基鄰氨基苯甲酸(1.06kg,5mol)于THF(2.4L)中,置換氮?dú)夂?,加熱至回流,回流下滴加甲基氯化鎂(32.5mol,1.68M),滴加完畢后繼續(xù)回流反應(yīng)4h,TLC(薄層色譜)確定反應(yīng)終點(diǎn),反應(yīng)完畢后降至室溫,慢慢加水淬滅,淬滅過程控制溫度小于30℃,完畢后減壓回收THF,降溫至室溫后加入水10L,用濃鹽酸調(diào)pH至5~6,溶清;然后用5L氯仿萃取,重復(fù)萃取3次,然后合并有機(jī)相,用無水硫酸鈉去除有機(jī)相中的水分后旋干,得1.07kg 2-(2-(苯基氨基)苯基)丙烷-2-醇(即),其純度為96.0%,收率為90.4%;

2)于反應(yīng)器中依次加入10.7g HM分子篩(硅鋁比為15),2-(2-(苯基氨基)苯基)丙烷-2-醇(1.07kg,4.5mol),3.09L甲苯,在20℃溫度下攪拌2h使充分混合反應(yīng),TLC確定反應(yīng)終點(diǎn),反應(yīng)完畢后過濾,然后減壓回收甲苯,蒸餾除去殘余物后用乙醇重結(jié)晶,然后干燥得9,9-二甲基吖啶0.90kg,純度為91.4%,收率93.7%。

應(yīng)用[2-3]

CN201910837561.X提供一種壓力傳感器用高密封性橡膠材料及其制備方法,涉及壓力傳感器生產(chǎn)技術(shù)領(lǐng)域。所述橡膠密封材料由以下重量份的原料制成:三元乙丙橡膠40-50份、氯丁橡膠15-20份、聚丙烯酸甲酯5-10份、1-(對二氧基苯基)-3-苯基硫脲4-6份、N,N-二乙基對亞硝基苯胺6-8份、9,9-二甲基吖啶3-5份、2,4,6-三烯丙基酚5-7份、改性高嶺土3-5份。本發(fā)明克服了現(xiàn)有技術(shù)的不足,不僅能夠有效提高橡膠材料的耐老化性能,防止其在外界光、熱、氧的作用下發(fā)生老化,進(jìn)而影響壓力傳感器的正常使用,還能有效提升橡膠材料的膨脹性能,進(jìn)而提升其密封性,橡膠材料密封性高,適宜推廣。

CN201810424379公開了一種胎面膠層組合物及應(yīng)用該胎面膠層組合物的自行車耐寒外胎。一種胎面膠層組合物,由以下重量份原料組成:標(biāo)膠:45~65份,丁苯膠SBR1500:15~25份,順丁膠BR:30~50份,再生膠:70~90份,增塑劑A:0.53~0.75份,防老劑N-苯基-N′-異丙基對苯二胺:1.5~2.5份,第二防老劑9,9-二甲基吖啶:1~2份;防護(hù)蠟:1~2份,軟化劑鄰苯二甲酸二丁酯:5~10份,炭黑N220:60~70份,硫磺:1.5~2.5份,促進(jìn)劑M:0.8~1.2份,促進(jìn)劑CBS:0.6~0.9份,氧化鋅:4~5份,硬脂酸:2~3份。本發(fā)明具有耐低溫、抗?jié)窕奶攸c(diǎn),抓地性能得到有效的提高。

主要參考資料

[1] [中國發(fā)明] CN201910607675.5 一種9,9-二甲基吖啶的制備方法

[2] CN201910837561.X一種壓力傳感器用高密封性橡膠材料及其制備方法

[3] CN201810424379.7一種胎面膠層組合物及一種自行車耐寒外胎

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