背景及概述^[1][2]

3-羥甲基哌啶是一種醫(yī)藥中間體，文獻(xiàn)報(bào)道可由N-烯丙基-3-哌啶甲醇一步制備得到或由3-哌啶甲酸乙酯一步還原制備得到。

制備方法^[1-2]

方法一、

在黑暗中（在燒瓶中用鋁箔覆蓋）向相應(yīng)的烯丙基胺（0.396mmol）的無(wú)水甲苯（12mL）中的溶液中，在氬氣下分批加入[（PCy₃）₂Cl₂Ru=CHPh]（0.02mmol）。將得到的混合物回流直至通過(guò)TLC原料完全消失，并在減壓下濃縮。殘余物進(jìn)行色譜分離，用己烷-EtOAc混合物洗脫，得到分析純的N-去烯丙基化胺即3-哌啶甲醇。收率50％。

方法二、

將3-哌啶甲酸乙酯（10.0mL，10.12g，64.37mmol）的無(wú)水THF（100mL）溶液緩慢加入到冰冷卻的LiAlH4（3.40g，90mmol）在無(wú)水THF（300mL）中的懸浮液中。在可見(jiàn)氣體停止逸出后，將混合物在室溫放置。持續(xù)20小時(shí)。用MgSO₄·7H₂O淬滅反應(yīng)，直到所有氣體停止逸出，將漿液過(guò)濾并用無(wú)水THF洗滌。真空蒸發(fā)THF部分，并通過(guò)真空蒸餾純化粘性產(chǎn)物，得到標(biāo)題化合物3-哌啶甲醇。粘性油；產(chǎn)量5.79g（78％）。沸點(diǎn)90℃/0.03mbar。1HNMR（DMSO-d6）：δ=0.96（qd，1H，J=11.7，4.0Hz，4-Ha），1.30（qt，1H，J=12.1，3.8Hz，5-Ha），1.39-1.57（m，2H，5-He，3-Ha），1.67（m，1H，4-He），2.12（t，1H，J=11.5Hz，2-Ha），2.36（td，1H，J=11.5，2.7Hz，6-Ha），2.81（dt，1H，J=11.7，3.5Hz，6-He），2.94（dd，1H，J=11.7，3.5Hz，2-He），3.19（m，2H，CH2OH）。13CNMR（DMSO-d6）：δ＝25.71（C-5），27.80（C-4），39.41（C-3），46.64（C-6），49.89（C-2），64.50（CH2OH）。EI-MS：m/z＝115（M+）。

主要參考資料

[1]FromSynthesis,(4),668-672;2005

[2]FromSynthesis,(11),1937-1943;1999