噻吩類化合物是只含有一個硫原子的五元雜環(huán)化合物的基本骨架為噻吩的化合物,噻吩存在于煤焦油和頁巖油內(nèi)。
噻吩較苯更為活潑;有光敏性,光照時發(fā)生碳架重排;能與金屬反應(yīng);噻吩環(huán)上的硫,在阮萊鎳作用下,可以脫去;可以發(fā)生取代反應(yīng)(多在2位);可以氧化開環(huán),不同的氧化劑可以得到不同的產(chǎn)物;可以在 2、5位硝化,生成硝基噻吩;可以鹵化,生成2位單鹵化物、2,5-位的二鹵化物、2,3,5-三鹵化物及四鹵化物;與苯縮合,生成苯并噻吩。
噻吩環(huán)由于硫的非共用電子對與2個碳-碳一起成為6π電子系" />

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噻吩類化合物

噻吩類化合物是只含有一個硫原子的五元雜環(huán)化合物的基本骨架為噻吩的化合物,噻吩存在于煤焦油和頁巖油內(nèi)。
噻吩較苯更為活潑;有光敏性,光照時發(fā)生碳架重排;能與金屬反應(yīng);噻吩環(huán)上的硫,在阮萊鎳作用下,可以脫去;可以發(fā)生取代反應(yīng)(多在2位);可以氧化開環(huán),不同的氧化劑可以得到不同的產(chǎn)物;可以在 2、5位硝化,生成硝基噻吩;可以鹵化,生成2位單鹵化物、2,5-位的二鹵化物、2,3,5-三鹵化物及四鹵化物;與苯縮合,生成苯并噻吩。
噻吩環(huán)由于硫的非共用電子對與2個碳-碳一起成為6π電子系統(tǒng),具有芳香族的性質(zhì)。因此可進行硝化、磺化、鹵化等親電子取代反應(yīng)。被取代的位置為2-位和5-位。噻吩的親電子取代反應(yīng)比苯容易得多。例如噻吩在正磷酸等溫和縮合劑的存在下即可發(fā)生Friedel-Crafts反應(yīng),在α-位引入?;?br /> Friedel-Crafts反應(yīng)
在硝酸的存在下,將噻吩與碘反應(yīng),可以較高的收率制得2-碘噻吩。另外,也可運用Mannich反應(yīng)容易也制得2-噻吩基甲胺。
2-碘噻吩
噻吩可用于生產(chǎn)各種染料、香料、耐急冷急熱塑料、高活性溶劑、刺激素、殺蟲劑、增亮劑、化妝品和生物活化物質(zhì)以及維生素、麻醉劑和抗菌素等藥品。噻吩雖可用化學(xué)方法合成制取,但成本太高。噻吩主要存在于粗苯預(yù)精餾得到的輕苯中。當(dāng)輕苯加氫精制時,噻吩遭到破壞,當(dāng)輕苯酸洗精制時,大部分噻吩與不飽和化合物聚合成焦油狀物質(zhì), 僅有少量噻吩與硫酸作用生成便于提取的噻吩磺酸, 這就大大地減少了噻吩的產(chǎn)量。
輕苯酸洗精制時,噻吩與硫酸反應(yīng)生成噻吩磺酸溶解于廢硫酸中,將廢硫酸澄清,除去焦油狀物質(zhì),然后進行水解蒸餾。餾出物經(jīng)冷凝冷卻和分離,可以得到含噻吩和苯族烴的粗餾油。粗餾油經(jīng)堿中和至中性或微堿性后,用理論塔板數(shù)為30~40的精餾塔進行精餾,得到含噻吩大于90%的噻吩產(chǎn)品。精餾時切取的中間餾分集中后回流入粗餾油。當(dāng)噻吩全部餾出后,殘液還可以精餾出含間-二甲苯約95%的間-二甲苯產(chǎn)品。

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噻吩并[3,2-b]噻吩2-噻吩乙醇2,5-二氯-3-乙?;绶?/A>5-溴噻吩-2-磺酰氯3-溴噻吩5-甲基-2-噻吩甲醛苯并噻吩2-氨基-3-氰基-5-甲基噻吩3,4-二甲氧基噻吩2-溴-3-甲基噻吩2-氰基噻吩2-氯噻吩四溴噻吩4-溴-2-噻吩甲醛2,5-二溴-3-癸基噻吩2,5-二氯噻吩6-氯-4-羥基-2-甲基-2H-噻吩[2,3-e]-1,2-噻嗪-3-甲酸甲酯-1,1-二氧化物alpha-三聯(lián)噻吩5-溴噻吩-2-甲醛3,4-二溴噻吩2-溴-5-甲基噻吩3-氨基-4-甲基噻吩-2-甲酸甲酯2-碘噻吩5-甲基-2-噻吩甲酸2-氯-3-甲基噻吩5-氯-3-甲基苯并噻吩2,5-二溴-3-己基噻吩3-噻吩甲酸2,5-二溴噻吩噻吩-2-甲酸2-氯噻吩-5-磺酰胺3-甲基噻吩-2-羧酸3,4-乙烯二氧噻吩噻吩-3-乙醇3-乙?;绶?/A>2-噻吩乙腈3-噻吩甲醇2,3-二溴噻吩聯(lián)二噻吩5-醛基-2-噻吩硼酸3-溴噻吩-2-甲醛3-己基噻吩2-噻吩乙胺3-甲氧基噻吩5-溴-2-羧基噻吩2-乙酰基苯并噻吩2-乙基噻吩2,5-二溴-3-丁基噻吩3-噻吩丙二酸2-噻吩甲醇4-溴噻吩-2-甲酸3-溴噻吩-2-甲酸3-氨甲基噻吩2,5-二溴-3-辛基噻吩2-乙酰-5-甲基噻吩2-乙炔噻吩3-丁基噻吩3-氯噻吩2-噻吩甲胺2-噻吩羧酸乙酯5,5'-二溴-2,2'-聯(lián)噻吩苯并噻吩-2-羧酸2-硝基噻吩2,2-二噻吩基乙醇酸甲酯2,5-二溴噻吩并[3,2-B]噻吩3,6-二溴噻吩[3,2-B]噻吩3-氨基噻吩-4-羧酸甲酯鹽酸鹽二苯并噻吩-2-硼酸2-氯-3-溴噻吩2-噻吩甲酰肼2,3,5-三溴噻吩3,4-噻吩二羧酸2-溴-3-辛基噻吩1-苯并噻酚-2-羧醛2,5-二溴-3,4-二硝基噻吩3-辛基噻吩3-碘噻吩2-乙?;?5-氯噻酚3-氰基噻吩5-硝基噻吩-2-甲酸2-噻吩磺酰胺3-甲基噻吩醛2-甲氧基噻吩5-溴噻吩-2-磺酰胺3-十二烷基噻吩3-癸基噻吩3-乙炔基噻吩2-溴-3-己基噻吩2-溴噻吩4,5,6,7-四氫-4-苯并噻吩5-溴苯并噻吩四氫噻吩3-溴甲基噻吩3-溴甲基-5-氯苯并噻吩3-氨基噻吩-2-甲酰胺 2-溴-5-氯噻吩7-氯-3-甲基苯并噻吩 5-氨基-3-甲基-2,4-噻酚二羧酸二乙酯2-氨基-4,5,6,7-四氫苯并噻酚-3-羧酸乙酯5-氯硫代苯-2-甲酸乙酯3-甲基苯噻吩-2-羧酸甲酯鄰苯噻吩2,3-二氯噻吩3-羥基-2-噻吩甲酸甲酯2-氯-5-甲基噻吩3-甲基苯噻吩2,5-二溴-3-十二烷基噻吩鄰氨基噻吩(2鹽酸)6-甲氧基-2-(4-甲氧苯基)苯并噻吩5-溴噻吩-2-叔丁基磺酰胺3-氯苯并(B)噻吩-2-羧酸3-(2-噻吩)丙烯酸4-氰基-3-四氫噻吩酮5-溴噻吩-2-甲酸乙酯2-氨基噻吩-3-甲腈2-碘-5-甲基噻吩3-溴噻酚-2-羧酸甲酯3-氯磺?;?2-噻吩甲酸甲酯2-溴-3-癸基噻吩噻吩-2-羧酸甲酯3-(2-噻吩基)苯甲酸5-醛基噻吩-2-甲酸甲酯3-甲醛苯并噻吩3-噻吩乙腈2-噻吩叔丁基磺酰胺3-溴-4-甲基噻吩1-苯并噻吩-2-甲醇2-(4-氟苯基)噻吩3-氯噻吩-2-羧酸3-正十六基噻吩,97%2-氨基-4-氯-3-氰基-5-甲?;绶?/A>2,4-二溴噻吩3,3'-二羥基聯(lián)苯胺3-乙基噻吩2-苯甲酰噻吩 5-硝基噻酚-2-甲腈3,3'-雙噻吩2-噻吩基乙酰腈1,3,2-二噁唑噻吩-2,2-二氧化物5,5'-二甲基-2,2'-并噻吩甲基 3-氨基-5-甲基噻吩-2-甲酸酯5,5'-雙(三甲基錫烷基)-[2,2'-聯(lián)噻吩]-3,3'-二甲腈IN1667, (3-Methoxythiophene-2,5-diyl)bis(trimethylstannane)Thieno[3,2-b]thiophene, 3-octyl-5-BROMOTHIOPHEN-2-AMINE二苯并噻吩-2-甲醛4,7-雙(5-正辛基-2-噻吩基)-2,1,3-苯并噻二唑4,8-雙(5-(2-丁基辛基)噻吩-2-基)苯并[1,2-B:4,5-B']二噻吩4-溴-2-噻吩羰酰氯2-乙基-5-甲基噻吩2,5,8-三(三甲基錫)苯并[1,2-B:3,4-B':5,6-B'']三噻吩1-(2-噻吩)乙胺5-氯-3-噻吩甲醛4,7-雙(噻吩-2-基)苯并[C][1,2,5]噻二唑4-(3-溴苯基)-6-苯基-二苯并噻吩2,2' – (苯并[1,2-B:4,5-B']二噻吩-4,8-二亞基) 二丙二腈2,5-二溴-3,4-二氟噻吩4,4,9,9-四(4-己基苯基)-4,9-二氫-S-茚并[1,2-B:5,6-B']二噻吩-2,7-二醛3-(甲基硫基)-6,7-二氫苯并[C]噻吩-4(5H)-酮噻吩并[2,3-C]呋喃-4,6-二酮4-噻吩-2-基-噻唑-2-胺2,5-雙(2-乙基己基)-3,6-雙(噻吩-2-基)吡咯并[3,4-C]吡咯-1,4(2H,5H)-二酮5-氯-2-噻吩甲醇2-硝基噻吩-4-腈3-甲基苯并[B]噻吩-2-羧酸Thieno[3,2-b]thiophene, 3-hexyl-5,6-Dihydro-4H-cyclopenta[b]-thiophene-2-carbaldehyde2,5-雙(2-(2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基)乙基)-3,6-二(噻吩-2-基)吡咯并[3,4-C]吡咯-1,4(2H,5H)-二酮4-[5-(3-羥基苯基)-2-噻吩基]-2-甲基苯酚9,9'-(2,8-二苯并噻吩二基)二-9H-咔唑苯并[1,2-B:6,5-B′]二噻吩-4,5-二酮3-(5-Bromothiophen-2-yl)-2,5-dioctyl-6-(thiophen-2-yl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione5-氯-2-噻吩基溴化鋅Thiophene, 2,5-dimethyl-3-(phenylmethyl)-四碘噻吩5-(二甲氨基)-2-噻吩甲醛3-氟噻吩3-(2-硝基-1-丙烯)噻吩2-異辛基-3-辛基噻吩3-氯乙酰氧基-2-氧基-四氫噻吩2,1,3-Benzothiadiazole, 4,7-bis[4-dodecyl-5-(trimethylstannyl)-2-thienyl]-5-fluoro-2,6-二氨基苯并[1,2-B:4,5-B']二噻吩-4,8-二酮3,4-二溴-2,5-雙(三甲基甲錫烷基)噻吩Thieno[3,2-b]thiophene, 3-methoxy-2-乙?;?4,5-二氯噻吩2-氨基-4,5,6,7-四氫苯并[B]噻吩-3-甲酰胺12H-[1]苯并噻吩并[2,3-A]咔唑4,8-二辛氧基-苯并二噻吩2-溴-3-溴甲基噻吩N-苯基二苯并噻吩-2-胺2-[(2R)-2-甲基-2-吡咯烷基]-1H-苯并咪唑-4-甲酰胺二鹽酸鹽3-(噻吩-2-基)-1H-吡唑-5-甲酰肼2,5-二氫-2,5-二辛基-3,6-二-2-噻吩基吡咯并[3,4-C]吡咯-1,4-二酮2-(2-氯乙?;被?-4-苯基噻吩-3-甲酸甲酯4,6-二溴噻吩并[3,4-B]噻吩-2-甲酸十二烷基酯2,6-二溴-4,4-雙(2-乙基己基)-4H-環(huán)戊并[2,1-B:3,4-B']二噻吩2-溴噻吩-3-羧酸乙酯2-(4-溴苯基)噻吩2-(4-羥基苯基)苯并[B]噻吩-6-醇3'-hexyl-2,2'-bithiophene-5-carbaldehyde2-溴-4-辛基噻吩2,2'-Bithiophene, 5,5'-dibromo-4,4'-dioctyl-5-溴-2,2'-聯(lián)噻吩-5'-甲醛4,6-二氯苯并[B]噻吩-2-甲酸乙酯5-溴-7-甲基苯并[B]噻吩-2-羧酸甲酯5-溴噻吩-2-甲酸甲酯2-(4-甲氧苯基)噻吩2,5-二氯-噻吩-3,4-二羧酸2,6-二溴-4-正辛基二噻吩并[3,2-B:2',3'-D]吡咯[A-三聯(lián)噻吩]-3',4'-二胺4,4-二己基-4H-環(huán)戊二烯并[2,1-B:3,4-B']二噻吩(4-己基噻吩-2-基)TRIMETHYLSTANNAN二噻吩[3,2-B:2',3'-D]噻吩-2,5-二羧酸乙酯4,4'-(2,3-乙烯基雙氧噻吩-5,7-二基)雙(N,N-雙(4-甲氧苯基)苯胺)NULL1,3-DIBROMO-5-HEPTYL-4H-THIENO[3,4-C]PYRROLE-4,6(5H)-DIONE4-Bromo-2-propyl thiopheneBenzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene, 2-bromo-4,8-bis[5-(2-ethylhexyl)-2-thienyl]-2-氨甲基-5-溴噻吩鹽酸鹽3-甲基噻吩-2-乙炔5-醛基-2-噻吩甲腈N-[(4S,6S)-5,6-二氫-6-甲基-4H-噻吩并[2,3-B]噻喃-4-基]乙酰胺-7,7-二氧化物多佐胺-2-23-(3-噻吩)丙酸 0.2H2O5-羧酸-2-噻吩甲酸甲酯4,5,6,7-四氫苯并[B]噻吩二甲酸IN1579, (E)-2,3-二(5-溴噻吩-2-基)丙烯腈2-碘-5-硝基噻吩4-溴苯并噻吩-2-羧酸甲酯3-溴噻吩-2-羰酰氯1,3-bis(2-ethylhexyl)-5,7-di(thiophen-2-yl)-4H,8H-benzo[1,2-c:4,5-c ']dithiophene-4,8-dione苯并[1,2-B:3,4-B':5,6-B']三噻吩-2,5,8-三醛L-脯氨酸與(1S)-1,5-脫水-1-C-[3-(苯并[B]噻吩-2-基甲基)-4-氟苯基]-D-山梨糖醇的化合物N/A3,6-雙(5-溴-4-(2-乙基己基)噻吩基)-1,2,4,5-四嗪IN1500, 5,5''-二溴-3,3''-二辛基-2,2':5',2''-三聯(lián)噻吩5,5'-二溴-4,4'-二己基-2,2'-并噻吩3-溴二苯并噻吩5-氯-3-[N-(甲氧基羰基甲基)氨基磺酰基]-2-噻吩甲酸甲酯3-甲氧基噻吩-2-甲醛2,5-噻吩二甲酸甲酯2-(2-(thiophene-3-oxyxy) Ethoxy) Ethanol (2,5-dimethylthiophen-3-yl)-phenylmethanone4-氨基-5-氯噻吩-2-甲酸甲酯5-(2-噻吩基)-2H-四唑5,6-二氟-4,7-二(噻吩基)苯并[C][1,2,5]噻二唑5,5'-二溴-3,3'-二氟-2,2'-聯(lián)噻吩Benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene, 4,8-bis[5-(2-octyldodecyl)-2-thienyl]-NULLTH0592-溴-3-十八烷基噻吩N/A1,3-雙(2-乙基己基)-5,7-雙(5-(三甲基錫基)噻吩基)苯并[1,2-C:4,5-C']二噻吩-4,8-二酮(單氯噻吩基)雙三甲基錫(4,8-雙(5-(2-丁基辛基)-4-氟噻吩-2-基)苯并[1,2-B:4,5-B']二噻吩-2,6-二基)雙三甲基錫3-溴-2-甲基噻吩2-氨基-5-苯基噻吩-3-甲酸甲酯1,3,5-Triazine, 2-chloro-4-(1-dibenzothienyl)-6-phenyl-苯并[1,2-B:4,5-B']二噻吩-2,6-二甲醛二苯并噻吩-1-甲醛Dibenzothiophen-1-amine2-(5-碘-2-氟芐基)苯并噻吩1034305-31-1反-4-羰基-4-(噻吩-2-基)丁-2-烯酸2,6-二溴-4,4-二辛基環(huán)戊并[2,1-B:3,4-B']二噻吩3,6-雙(5-溴-2-噻吩基)-2,5-雙(2-乙基己基)-2,5-二氫吡咯并[3,4-C]吡咯-1,4-二酮5,5′-雙(3-己基-2-噻吩基)-2,2′-聯(lián)噻吩(S)-3-氯-1-(噻吩-2-基)丙烷-1-醇1-苯并噻吩-3(2H)-酮3-甲基噻吩-2-羰基氯2,6-二溴-N-辛基-二噻吩并[3,2-B:2,3-D]吡咯2.5-二(2-噻吩基)-3.4-二硝基噻吩5-甲基-1-苯并噻吩-2-羧酸3-(三丁基錫烷基)噻吩5,5'-二溴-3,3'-二己基-2,2'-并噻吩NULL2,6-二(噻吩-2-基)二噻吩并[3,2-B:2',3'-D]噻吩2,5-雙(三甲基錫基)噻吩三[4,4,4-三氟-1-(2-噻吩基)-1,3-丁二酮]雙(氧化三苯基膦)銪3-碘-2,5-二甲基噻吩4,6-二溴-3-氟-2-(1-辛酮)-噻吩并[3,4-B]噻吩4-Hexyl-4H-dithieno[3,2-b:2',3'-d]pyrrole)-dione2-氯噻吩-3-甲醛1,5-BIS-(2-THIENYL)-1,4-PENTADIEN-3-ONE2,5-二溴二噻吩并[3,2-B:2',3'-D]噻吩4-溴-3-氰基噻吩3-辛基-2-噻吩甲醛2-(4-己基-2-噻吩基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧戊硼烷2,6-二溴-4,4-二己基-4H-硅雜環(huán)戊二烯并[3,2-B:4,5-B']二噻吩三環(huán)[1,3 -二(2,4,6三甲苯)咪唑- 2 -亞基] [2 -噻吩亞甲基]釕多佐胺-2-45-(2,1,3-苯并噻二唑-4-基)-2-噻吩甲醛2,1,3-Benzothiadiazole, 5,6-difluoro-4,7-bis[4-hexyl-5-(trimethylstannyl)-2-thienyl]-Quinoxaline, 5,8-bis(5-bromo-2-thienyl)-6,7-difluoro-2,3-bis[3-(octyloxy)phenyl]-2,2' - ((2Z,2'Z) - ((12,13-雙(2-乙基己基)-3,9-二(十一烷基)-12,13-二氫 - [1,2,5]噻二唑并[3, 4-E]噻吩并[2 '',3 '':4' ,5 '3,4-二羥基噻吩-2,5-二甲酸二乙酯N/A苯并[B]噻吩-6-胺5,5''-Dicyano-2,2':5',2''-terthiophene5-溴-1-苯并噻吩-2-羧酸甲酯三環(huán)己基膦[2,4 - 二氫-2,4,5 - 三苯基-3H-1,2,4 - 三唑-3 - 亞基][2 - 噻吩基亞甲基]釕(II),二氯

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