噻吩類(lèi)化合物是只含有一個(gè)硫原子的五元雜環(huán)化合物的基本骨架為噻吩的化合物,噻吩存在于煤焦油和頁(yè)巖油內(nèi)。
噻吩較苯更為活潑;有光敏性,光照時(shí)發(fā)生碳架重排;能與金屬反應(yīng);噻吩環(huán)上的硫,在阮萊鎳作用下,可以脫去;可以發(fā)生取代反應(yīng)(多在2位);可以氧化開(kāi)環(huán),不同的氧化劑可以得到不同的產(chǎn)物;可以在 2、5位硝化,生成硝基噻吩;可以鹵化,生成2位單鹵化物、2,5-位的二鹵化物、2,3,5-三鹵化物及四鹵化物;與苯縮合,生成苯并噻吩。
噻吩環(huán)由于硫的非共用電子對(duì)與2個(gè)碳-碳一起成為6π電子系" />

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噻吩類(lèi)化合物

噻吩類(lèi)化合物是只含有一個(gè)硫原子的五元雜環(huán)化合物的基本骨架為噻吩的化合物,噻吩存在于煤焦油和頁(yè)巖油內(nèi)。
噻吩較苯更為活潑;有光敏性,光照時(shí)發(fā)生碳架重排;能與金屬反應(yīng);噻吩環(huán)上的硫,在阮萊鎳作用下,可以脫去;可以發(fā)生取代反應(yīng)(多在2位);可以氧化開(kāi)環(huán),不同的氧化劑可以得到不同的產(chǎn)物;可以在 2、5位硝化,生成硝基噻吩;可以鹵化,生成2位單鹵化物、2,5-位的二鹵化物、2,3,5-三鹵化物及四鹵化物;與苯縮合,生成苯并噻吩。
噻吩環(huán)由于硫的非共用電子對(duì)與2個(gè)碳-碳一起成為6π電子系統(tǒng),具有芳香族的性質(zhì)。因此可進(jìn)行硝化、磺化、鹵化等親電子取代反應(yīng)。被取代的位置為2-位和5-位。噻吩的親電子取代反應(yīng)比苯容易得多。例如噻吩在正磷酸等溫和縮合劑的存在下即可發(fā)生Friedel-Crafts反應(yīng),在α-位引入酰基。
Friedel-Crafts反應(yīng)
在硝酸的存在下,將噻吩與碘反應(yīng),可以較高的收率制得2-碘噻吩。另外,也可運(yùn)用Mannich反應(yīng)容易也制得2-噻吩基甲胺。
2-碘噻吩
噻吩可用于生產(chǎn)各種染料、香料、耐急冷急熱塑料、高活性溶劑、刺激素、殺蟲(chóng)劑、增亮劑、化妝品和生物活化物質(zhì)以及維生素、麻醉劑和抗菌素等藥品。噻吩雖可用化學(xué)方法合成制取,但成本太高。噻吩主要存在于粗苯預(yù)精餾得到的輕苯中。當(dāng)輕苯加氫精制時(shí),噻吩遭到破壞,當(dāng)輕苯酸洗精制時(shí),大部分噻吩與不飽和化合物聚合成焦油狀物質(zhì), 僅有少量噻吩與硫酸作用生成便于提取的噻吩磺酸, 這就大大地減少了噻吩的產(chǎn)量。
輕苯酸洗精制時(shí),噻吩與硫酸反應(yīng)生成噻吩磺酸溶解于廢硫酸中,將廢硫酸澄清,除去焦油狀物質(zhì),然后進(jìn)行水解蒸餾。餾出物經(jīng)冷凝冷卻和分離,可以得到含噻吩和苯族烴的粗餾油。粗餾油經(jīng)堿中和至中性或微堿性后,用理論塔板數(shù)為30~40的精餾塔進(jìn)行精餾,得到含噻吩大于90%的噻吩產(chǎn)品。精餾時(shí)切取的中間餾分集中后回流入粗餾油。當(dāng)噻吩全部餾出后,殘液還可以精餾出含間-二甲苯約95%的間-二甲苯產(chǎn)品。

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3-溴噻吩-2-甲醛噻吩-3-乙醇2-氨基-3-氰基-5-甲基噻吩2-噻吩乙胺5-醛基-2-噻吩硼酸2-氯噻吩-5-磺酰胺3,4-乙烯二氧噻吩2,5-二溴噻吩噻吩并[3,2-b]噻吩2-溴-3-甲基噻吩2-氯噻吩3,4-二甲氧基噻吩2,5-二氯-3-乙?;绶?/A>3-氨基-4-甲基噻吩-2-甲酸甲酯2,3-二溴噻吩4-溴-2-噻吩甲醛6-氯-4-羥基-2-甲基-2H-噻吩[2,3-e]-1,2-噻嗪-3-甲酸甲酯-1,1-二氧化物四溴噻吩2-氰基噻吩5-氯-3-甲基苯并噻吩2-溴-5-甲基噻吩5-甲基-2-噻吩甲醛alpha-三聯(lián)噻吩3-甲基噻吩-2-羧酸2,5-二溴-3-癸基噻吩5-溴噻吩-2-甲醛苯并噻吩5-溴-2-羧基噻吩3-甲氧基噻吩2,5-二氯噻吩3-己基噻吩噻吩-2-甲酸3-乙?;绶?/A>2-噻吩乙腈3-噻吩甲醇2,5-二溴-3-己基噻吩2-噻吩乙醇2-碘噻吩5-甲基-2-噻吩甲酸3-噻吩甲酸聯(lián)二噻吩3,4-二溴噻吩2-氯-3-甲基噻吩3-溴噻吩5-溴噻吩-2-磺酰氯2,5-二溴-3-丁基噻吩苯并噻吩-2-羧酸2,2-二噻吩基乙醇酸甲酯3-癸基噻吩2-硝基噻吩2-噻吩甲酰肼5-溴噻吩-2-磺酰胺2-噻吩羧酸乙酯5,5'-二溴-2,2'-聯(lián)噻吩5-溴苯并噻吩4,5,6,7-四氫-4-苯并噻吩3-溴甲基-5-氯苯并噻吩3-氨甲基噻吩3-乙炔基噻吩2-溴-3-辛基噻吩3-溴噻吩-2-甲酸2-噻吩甲醇3-碘噻吩2,5-二溴-3-辛基噻吩2-乙酰-5-甲基噻吩3-辛基噻吩2-噻吩甲胺2-溴-3-己基噻吩3,4-噻吩二羧酸2,3,5-三溴噻吩2-乙基噻吩1-苯并噻酚-2-羧醛3-丁基噻吩3-氨基噻吩-4-羧酸甲酯鹽酸鹽2-乙炔噻吩2-甲氧基噻吩2,5-二溴噻吩并[3,2-B]噻吩3,6-二溴噻吩[3,2-B]噻吩4-溴噻吩-2-甲酸二苯并噻吩-2-硼酸5-硝基噻吩-2-甲酸2-乙?;?5-氯噻酚3-噻吩丙二酸3-十二烷基噻吩2-乙?;讲⑧绶?/A>3-氰基噻吩2,5-二溴-3,4-二硝基噻吩四氫噻吩2-溴噻吩3-氯噻吩2-噻吩磺酰胺3-甲基噻吩醛2-氯-3-溴噻吩3-溴甲基噻吩1,3,2-二噁唑噻吩-2,2-二氧化物6-甲氧基-2-(4-甲氧苯基)苯并噻吩噻吩-2-羧酸甲酯2-氨基噻吩-3-甲腈2,4-二溴噻吩2-氨基-4-氯-3-氰基-5-甲?;绶?/A>2-苯甲酰噻吩 5-硝基噻酚-2-甲腈2-溴-5-氯噻吩5-溴噻吩-2-甲酸乙酯3-溴-4-甲基噻吩5-醛基噻吩-2-甲酸甲酯3-甲基苯噻吩-2-羧酸甲酯5-溴噻吩-2-叔丁基磺酰胺鄰氨基噻吩(2鹽酸)3-(2-噻吩)丙烯酸3-噻吩乙腈2-氯-5-甲基噻吩3-甲基苯噻吩2,5-二溴-3-十二烷基噻吩3,3'-二羥基聯(lián)苯胺鄰苯噻吩2-氨基-4,5,6,7-四氫苯并噻酚-3-羧酸乙酯5-氨基-3-甲基-2,4-噻酚二羧酸二乙酯5-氯硫代苯-2-甲酸乙酯3,3'-雙噻吩2-噻吩叔丁基磺酰胺3-氯磺?;?2-噻吩甲酸甲酯2-碘-5-甲基噻吩3-溴噻酚-2-羧酸甲酯4-氰基-3-四氫噻吩酮2-(4-氟苯基)噻吩1-苯并噻吩-2-甲醇3-氨基噻吩-2-甲酰胺 7-氯-3-甲基苯并噻吩 3-甲醛苯并噻吩3-乙基噻吩3-正十六基噻吩,97%3-氯噻吩-2-羧酸2-溴-3-癸基噻吩3-羥基-2-噻吩甲酸甲酯3-氯苯并(B)噻吩-2-羧酸2,3-二氯噻吩3-(2-噻吩基)苯甲酸2-噻吩基乙酰腈N/A5-溴-4-異辛基-2-噻吩甲醛3-甲基苯并[B]噻吩-2-羧酸5-溴代苯并[b]噻吩-2-羧酸5-N-OCTYL-2,2'-BITHIOPHENE5-甲基噻吩-2-羧酸乙酯三丁基(2,3-二氫噻吩并[3,4-B]-[1,4]二惡英-5-基)錫烷噻吩并[3,2-B]噻吩-2-甲腈3,7-二溴二苯并噻吩 5,5-二氧化物3,6-雙(5-溴噻吩-2-基)-2,5-雙(2-丁基辛基)吡咯并[3,4-C]吡咯-1,4(2H,5H)-二酮2,5-二溴-3-(2-乙基己基)噻吩3,6-二(5-溴噻吩-2-基)-2,5-二十二烷基吡咯[3,4-C]吡咯-1,4(2H,5H)-二酮5,6-Dihydro-4H-cyclopenta[b]-thiophene-2-carbaldehydeTRI(2-THIENYL)PHOSPHINE SULFIDE5-溴噻吩-3-甲腈2-氨基-3-溴-噻吩3,6-雙(5-溴-2-噻吩基)-2,5-二氫-2,5-二辛基吡咯并[3,4-C]吡咯-1,4-二酮4-R-4H-二噻吩并[3,2-B:2',3'-D]吡咯2-溴-5-乙基噻吩2-乙?;?4,5-二氯噻吩2-氨基-4,5,6,7-四氫苯并[B]噻吩-3-甲酰胺12H-[1]苯并噻吩并[2,3-A]咔唑2,6-二溴-N-辛基-二噻吩并[3,2-B:2,3-D]吡咯2.5-二(2-噻吩基)-3.4-二硝基噻吩噻吩-2-硫代甲酰胺(5-chloro-2-methyl-thiophen-3-yl)-phenyl-methanoneThiophene, 2,5-dimethyl-3-(phenylmethyl)-Benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene, 2-bromo-4,8-bis[5-(2-ethylhexyl)-2-thienyl]-2-氨甲基-5-溴噻吩鹽酸鹽3-甲基噻吩-2-乙炔5-醛基-2-噻吩甲腈2-溴噻吩-4-乙酸甲酯噻吩[3,2-C]并吡啶(2-噻吩基甲基)丙二酸單乙酯N-(2-噻吩基)哌啶5-氯噻吩-2-甲醛2-甲基-4H-噻吩并(3,2-B)吡咯-5-羧酸2-氨基 -4-甲基 -噻吩 -3-羧酸甲酯2-(5-溴-2-噻吩基)-2,3-二氫-1H-萘并[1,8-DE][1,3,2]二氮雜硼烷4,4-二己基-4H-二噻吩并噻咯4,6-二氫噻吩并[3,4-B]噻吩-2-羧酸甲酯三并噻吩-2,6-二甲醛NULL2,6-二(三甲基錫)-4,4-二辛基-二噻吩并噻咯1,3-二溴-5-己基-4H-噻吩并[3,4-C]吡咯-4,6(5H)-二酮2-(1,1-二氧化-2,3-二氫噻吩-3-基)乙酸2-溴-5-硝基噻吩3-(2-乙基己氧基)噻吩5-氯-4-硝基噻吩-2-羧酸甲酯2-(4-甲氧苯基)噻吩2-溴乙?;?3-氯噻吩MFCD018600214-氯-7-甲氧基苯并[B]噻吩-2-羧酸7-氯-6-甲基苯并[B]噻吩-2-羧酸7-溴-6-甲基苯并[B]噻吩-2-甲酸乙酯2,2':5',2'':5'',2'''-四噻吩]-5,5'''-二甲腈3'-hexyl-2,2'-bithiophene-5-carbaldehydeN/A5-溴-2,2'-聯(lián)噻吩-5'-甲醛苯并[B]噻吩-3(2H)-酮 1,1-二氧化物3-(2-噻吩)丙酸2-氨甲基-5-甲基噻吩2-(羥甲基)-4-甲基噻吩7-溴苯并[B]噻吩2-乙?;?5-碘噻吩富馬酸酮替芬雜質(zhì)I(10-甲氧基-4-(1-甲基-4-哌啶基)-4H-苯并[4.5]環(huán)庚[1.2-B]噻吩-4-醇)DITHIENO[3,2-C:2',3'-E]OXEPINE-4,6-DIONE2,5-二氯-噻吩-3,4-二羧酸2,6-二溴-4-正辛基二噻吩并[3,2-B:2',3'-D]吡咯[A-三聯(lián)噻吩]-3',4'-二胺4,4-二己基-4H-環(huán)戊二烯并[2,1-B:3,4-B']二噻吩(4-己基噻吩-2-基)TRIMETHYLSTANNAN二噻吩[3,2-B:2',3'-D]噻吩-2,5-二羧酸乙酯4,4'-(2,3-乙烯基雙氧噻吩-5,7-二基)雙(N,N-雙(4-甲氧苯基)苯胺)NULL1,3-DIBROMO-5-HEPTYL-4H-THIENO[3,4-C]PYRROLE-4,6(5H)-DIONE3,3',5,5'-四溴-2,2'-聯(lián)噻吩2,5-Dibromothiophene-3-carbaldehyde3-Bromothiophene2,2-二甲基-5-(3-噻吩基)-1,3-二氧雜環(huán)己烷-4,6-二酮2-甲巰基吩噻嗪2H-噻吩并[3,2-D][1,3]噁嗪-2,4(1H)-二酮IN1273, 5,5'-二溴-3,3'-雙(2-(2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基)乙氧基)-2,2'-聯(lián)噻吩1,5-BIS-(2-THIENYL)-1,4-PENTADIEN-3-ONE3-(三丁基錫烷基)噻吩5,5'-二溴-3,3'-二己基-2,2'-并噻吩NULL2,6-二(噻吩-2-基)二噻吩并[3,2-B:2',3'-D]噻吩2,5-雙(三甲基錫基)噻吩三[4,4,4-三氟-1-(2-噻吩基)-1,3-丁二酮]雙(氧化三苯基膦)銪3-碘-2,5-二甲基噻吩4,6-二溴-3-氟-2-(1-辛酮)-噻吩并[3,4-B]噻吩4-氨基-5-氯噻吩-2-甲酸甲酯5-(2-噻吩基)-2H-四唑(R)-(+)-N ,N-二甲基-3-羥基-3-(2-噻吩基)丙胺2-溴-3-丁基噻吩2-氯-5-氯甲基噻吩2-(2-噻吩基)-1,3-噻唑-4-羧酸5-[(1S,2S,5R)-3,3,7-trioxo-3,lambda6-thia-6,8-diazabicyclo[3.3.0]oct-2-yl]pentanoic acid5-溴-2-噻吩基溴化鋅, 0.5M THF溶液, 氬氣下用可重封的 CHEMSEAL 瓶包裝3-氟-2-羧酸甲酯噻吩4,7-雙(5-溴-4-(2-乙基己基)噻吩基)-5,6-二氟-2-(2-己基癸基)-2H-苯并[D][1,2,3]三氮唑(3-噻吩基)丙二酸二乙酯頭孢噻吩藥敏實(shí)驗(yàn)紙片 KF 30UG3-溴-2-甲基噻吩EA870;3-(2-辛基十二烷基)噻吩N-甲基-2-噻吩甲胺鹽酸鹽3,3-雙(((2-乙基己基)氧基)甲基)-3,4-二氫-2H-噻吩并[3,4-B][1,4]二氧雜環(huán)庚烯2,2'-雙噻吩-3,3'-二羧酸2,5-二甲基-4-[[(2-噻吩甲基)氨基]磺?;鵠-3-呋喃羧酸5-氯-2-噻吩乙酸PM2564,7-Bis(4-hexylthiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole_2-氨基-5-氰基-3-甲基噻吩-4-甲酸乙酯5,6-二氟-4,7-雙(3-(2-辛基十二烷基)-5-(三甲基錫噻吩基)苯并[C][1,2,5]噻二唑IDT46(5-diphenylphosphanylthiophen-2-yl)-diphenylphosphaneThiophenyldiphenylphosphine2,6-Dibromo-4,4-bis(6-bromohexyl)-4H-cyclopenta[2,1- b:3,4-b’]dithiophene2,5-雙(2-(2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基)乙基)-3,6-二(噻吩-2-基)吡咯并[3,4-C]吡咯-1,4(2H,5H)-二酮4-[5-(3-羥基苯基)-2-噻吩基]-2-甲基苯酚9,9'-(2,8-二苯并噻吩二基)二-9H-咔唑苯并[1,2-B:6,5-B′]二噻吩-4,5-二酮3-(5-Bromothiophen-2-yl)-2,5-dioctyl-6-(thiophen-2-yl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione4,6-二氯苯并[B]噻吩-2-甲酸乙酯5-溴-7-甲基苯并[B]噻吩-2-羧酸甲酯5-溴噻吩-2-甲酸甲酯2-甲基-3-噻吩甲酸2-戊基噻吩4-Benzyloxy-2-(2carbomethoxy)thiophenylaniline3-溴-4-醛基噻吩2-氨基-5-甲基噻吩-3-羧酸甲酯2,4-二氧代-4-噻吩-2-基丁酸甲酯4,4-di(n-octyl)-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b']dithiophene三[4-(5-苯基噻吩-2-基)苯基]胺3-(2-己基葵基)噻吩2-氯-4-(二苯并[B,D)噻吩-4-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪2,7-雙三甲基錫-苯并[1,2-B:4,5-B]雙(4,4'-二辛基-4H-二噻吩并噻咯)-雙三甲基錫2-二(噻吩-2-基)磷?;绶?/A>5-醛基-2-噻吩甲酸2-乙基-2,3-二氫噻吩[3,4-B][1,4]二惡英4,8-雙[5-(2-乙基己基)-4-氟-2-噻吩基]苯并[1,2-B:4,5-B']二噻吩2-氨基乙醇,噻吩-2-羧酸N-phenyl-4-(5-phenyl-2-thienyl)benzenamine3,6-dimethoxythieno[3,2-b]thiophene2-醛基-5-甲氧基苯并噻吩(3R)-四氫噻吩-3-醇4,7-二(5-三甲基錫噻吩基-2-)-5-氟-2,1,3-苯并噻二唑4-溴-5-甲基噻吩-2-甲酸4,7-二(5-溴噻吩基-2-)-5,6-二氟-2,1,3-苯并噻二唑3-(3-噻吩基)-1-丙醇3-N-辛基-2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼烷-2-基)噻吩4,7-雙(5-溴-4-辛基噻吩-2-基) 苯并[C][1,2,5]噻二唑5,6-二甲氧基苯并[B]噻吩-2-羧酸甲酯4-溴-2-甲基噻吩(2S,6R)-6-氨基-2-(2-噻吩基)-1,4-硫氮雜卓-5-酮3-氯-4-(異丙基磺酰基)噻吩-2-羧酸5-(N,N-二甲基氨磺?;?噻吩-2-磺酰氯IN1618, 1,3-二溴-5-(2-己基癸基)-4H-噻吩并[3,4-C]吡咯-4,6(5H)-二酮5-溴-1-苯并噻吩-2-羧酸甲酯