噻吩類化合物是只含有一個硫原子的五元雜環(huán)化合物的基本骨架為噻吩的化合物,噻吩存在于煤焦油和頁巖油內(nèi)。
噻吩較苯更為活潑;有光敏性,光照時發(fā)生碳架重排;能與金屬反應(yīng);噻吩環(huán)上的硫,在阮萊鎳作用下,可以脫去;可以發(fā)生取代反應(yīng)(多在2位);可以氧化開環(huán),不同的氧化劑可以得到不同的產(chǎn)物;可以在 2、5位硝化,生成硝基噻吩;可以鹵化,生成2位單鹵化物、2,5-位的二鹵化物、2,3,5-三鹵化物及四鹵化物;與苯縮合,生成苯并噻吩。
噻吩環(huán)由于硫的非共用電子對與2個碳-碳一起成為6π電子系" />

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噻吩類化合物

噻吩類化合物是只含有一個硫原子的五元雜環(huán)化合物的基本骨架為噻吩的化合物,噻吩存在于煤焦油和頁巖油內(nèi)。
噻吩較苯更為活潑;有光敏性,光照時發(fā)生碳架重排;能與金屬反應(yīng);噻吩環(huán)上的硫,在阮萊鎳作用下,可以脫去;可以發(fā)生取代反應(yīng)(多在2位);可以氧化開環(huán),不同的氧化劑可以得到不同的產(chǎn)物;可以在 2、5位硝化,生成硝基噻吩;可以鹵化,生成2位單鹵化物、2,5-位的二鹵化物、2,3,5-三鹵化物及四鹵化物;與苯縮合,生成苯并噻吩。
噻吩環(huán)由于硫的非共用電子對與2個碳-碳一起成為6π電子系統(tǒng),具有芳香族的性質(zhì)。因此可進(jìn)行硝化、磺化、鹵化等親電子取代反應(yīng)。被取代的位置為2-位和5-位。噻吩的親電子取代反應(yīng)比苯容易得多。例如噻吩在正磷酸等溫和縮合劑的存在下即可發(fā)生Friedel-Crafts反應(yīng),在α-位引入酰基。
Friedel-Crafts反應(yīng)
在硝酸的存在下,將噻吩與碘反應(yīng),可以較高的收率制得2-碘噻吩。另外,也可運(yùn)用Mannich反應(yīng)容易也制得2-噻吩基甲胺。
2-碘噻吩
噻吩可用于生產(chǎn)各種染料、香料、耐急冷急熱塑料、高活性溶劑、刺激素、殺蟲劑、增亮劑、化妝品和生物活化物質(zhì)以及維生素、麻醉劑和抗菌素等藥品。噻吩雖可用化學(xué)方法合成制取,但成本太高。噻吩主要存在于粗苯預(yù)精餾得到的輕苯中。當(dāng)輕苯加氫精制時,噻吩遭到破壞,當(dāng)輕苯酸洗精制時,大部分噻吩與不飽和化合物聚合成焦油狀物質(zhì), 僅有少量噻吩與硫酸作用生成便于提取的噻吩磺酸, 這就大大地減少了噻吩的產(chǎn)量。
輕苯酸洗精制時,噻吩與硫酸反應(yīng)生成噻吩磺酸溶解于廢硫酸中,將廢硫酸澄清,除去焦油狀物質(zhì),然后進(jìn)行水解蒸餾。餾出物經(jīng)冷凝冷卻和分離,可以得到含噻吩和苯族烴的粗餾油。粗餾油經(jīng)堿中和至中性或微堿性后,用理論塔板數(shù)為30~40的精餾塔進(jìn)行精餾,得到含噻吩大于90%的噻吩產(chǎn)品。精餾時切取的中間餾分集中后回流入粗餾油。當(dāng)噻吩全部餾出后,殘液還可以精餾出含間-二甲苯約95%的間-二甲苯產(chǎn)品。

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3-乙?;绶?/A>2-噻吩乙腈3-噻吩甲醇2-噻吩乙醇2-溴-5-甲基噻吩5-甲基-2-噻吩甲醛5-溴噻吩-2-磺酰氯2,5-二氯-3-乙酰基噻吩3,4-二溴噻吩2-噻吩乙胺3-噻吩甲酸噻吩-3-乙醇5-氯-3-甲基苯并噻吩2-碘噻吩5-甲基-2-噻吩甲酸4-溴-2-噻吩甲醛四溴噻吩3-氨基-4-甲基噻吩-2-甲酸甲酯2,5-二溴-3-癸基噻吩5-溴噻吩-2-甲醛3-甲氧基噻吩3-甲基噻吩-2-羧酸2-氯噻吩-5-磺酰胺5-醛基-2-噻吩硼酸2,5-二溴噻吩噻吩-2-甲酸2-氯-3-甲基噻吩噻吩并[3,2-b]噻吩苯并噻吩2,5-二氯噻吩6-氯-4-羥基-2-甲基-2H-噻吩[2,3-e]-1,2-噻嗪-3-甲酸甲酯-1,1-二氧化物5-溴-2-羧基噻吩alpha-三聯(lián)噻吩2-氰基噻吩2,5-二溴-3-己基噻吩2,3-二溴噻吩聯(lián)二噻吩2-氨基-3-氰基-5-甲基噻吩3,4-乙烯二氧噻吩3,4-二甲氧基噻吩2-溴-3-甲基噻吩3-己基噻吩2-氯噻吩3-溴噻吩-2-甲醛3-溴噻吩5,5'-二溴-2,2'-聯(lián)噻吩2,5-二溴-3,4-二硝基噻吩2-乙?;?5-氯噻酚3-氰基噻吩2-乙?;讲⑧绶?/A>3-甲基噻吩醛2,2-二噻吩基乙醇酸甲酯2-噻吩羧酸乙酯3-碘噻吩1-苯并噻酚-2-羧醛3-溴甲基-5-氯苯并噻吩二苯并噻吩-2-硼酸2-乙炔噻吩2-噻吩甲醇3-氯噻吩2-溴-3-己基噻吩3-癸基噻吩3,4-噻吩二羧酸3-辛基噻吩2-溴-3-辛基噻吩2-噻吩甲胺3-氨基噻吩-4-羧酸甲酯鹽酸鹽2,3,5-三溴噻吩5-硝基噻吩-2-甲酸5-溴噻吩-2-磺酰胺2-硝基噻吩2-噻吩甲酰肼3-乙炔基噻吩3-溴噻吩-2-甲酸苯并噻吩-2-羧酸2-乙基噻吩3-十二烷基噻吩3-溴甲基噻吩2-噻吩磺酰胺2-甲氧基噻吩四氫噻吩2,5-二溴-3-辛基噻吩2-乙酰-5-甲基噻吩2-氯-3-溴噻吩2,5-二溴噻吩并[3,2-B]噻吩3,6-二溴噻吩[3,2-B]噻吩3-噻吩丙二酸3-氨甲基噻吩3-丁基噻吩2-溴噻吩5-溴苯并噻吩4,5,6,7-四氫-4-苯并噻吩4-溴噻吩-2-甲酸2,5-二溴-3-丁基噻吩3,3'-二羥基聯(lián)苯胺7-氯-3-甲基苯并噻吩 3-(2-噻吩基)苯甲酸2-氨基-4-氯-3-氰基-5-甲?;绶?/A>5-氨基-3-甲基-2,4-噻酚二羧酸二乙酯5-醛基噻吩-2-甲酸甲酯噻吩-2-羧酸甲酯鄰氨基噻吩(2鹽酸)5-溴噻吩-2-叔丁基磺酰胺2,4-二溴噻吩2-溴-5-氯噻吩3-甲基苯噻吩2,5-二溴-3-十二烷基噻吩2-氯-5-甲基噻吩3,3'-雙噻吩1,3,2-二噁唑噻吩-2,2-二氧化物3-氯噻吩-2-羧酸5-氯硫代苯-2-甲酸乙酯2-噻吩叔丁基磺酰胺2-溴-3-癸基噻吩鄰苯噻吩2-氨基-4,5,6,7-四氫苯并噻酚-3-羧酸乙酯3-(2-噻吩)丙烯酸3-正十六基噻吩,97%2-碘-5-甲基噻吩3-溴噻酚-2-羧酸甲酯1-苯并噻吩-2-甲醇3-氯苯并(B)噻吩-2-羧酸2-(4-氟苯基)噻吩3-噻吩乙腈5-硝基噻酚-2-甲腈2-苯甲酰噻吩 3-羥基-2-噻吩甲酸甲酯3-溴-4-甲基噻吩4-氰基-3-四氫噻吩酮3-氯磺?;?2-噻吩甲酸甲酯3-甲醛苯并噻吩3-乙基噻吩3-甲基苯噻吩-2-羧酸甲酯5-溴噻吩-2-甲酸乙酯2-噻吩基乙酰腈3-氨基噻吩-2-甲酰胺 6-甲氧基-2-(4-甲氧苯基)苯并噻吩2-氨基噻吩-3-甲腈2,3-二氯噻吩2-溴-5-碘-3-己基噻吩3-溴二苯并噻吩5,6-difluoro-4,7-bis-(5-bromo-4-(2-ethylhexyl)-2-thienyl)-2,1,3-benzothiadiazole6-氯-4-甲基-苯并(B)噻吩-3-醇5,7-二氯-4-甲基苯并[B]噻吩-3(2H)-酮化合物 T248822,7-二溴苯并[1,2-B:6,5-B']二噻吩-4,5-二酮3-溴噻吩-2-羰酰氯4H-噻唑[3,2-B]吡咯-5-甲酸甲酯IN1500, 5,5''-二溴-3,3''-二辛基-2,2':5',2''-三聯(lián)噻吩5,5'-二溴-4,4'-二己基-2,2'-并噻吩3-溴-5-甲基噻吩-2-甲酸甲酯5-氟噻吩-2,3-二甲醛3-甲氨基-1-(2-噻吩基)-1-丙酮鹽酸鹽,5,6-二氫-4H-噻吩并[3,2-B]吡咯-5-羧酸甲酯100G,500G,1KG,10KG(4-溴-2-噻吩基)甲醇5-乙氧基羰基-2-噻吩基溴化鋅4,6-二氯苯并[B]噻吩-2-甲酸乙酯5-溴-7-甲基苯并[B]噻吩-2-羧酸甲酯5-溴噻吩-2-甲酸甲酯3-N-十八烷基噻吩5-氯-2-噻吩甲醇2-硝基噻吩-4-腈Diethyl 2,5-di(thiophen-2-yl)terephthalateIN1919, 5,7-雙(三甲基錫基)-2,3-二氫噻吩[3,4-B][1,4]二惡英2-三丁基錫-4-(2-乙基己基)-4H-二噻吩并[3,2-B:2,3-D]吡咯Benzo[b]thiophene, 2-bromo-5-(1,1-dimethylethyl)-3,4-二氟噻吩9-溴聯(lián)萘[2,1-D:1',2'-F][1,3]二氧噻吩2-乙?;?5-碘噻吩4-苯氧基苯并[B]噻吩2-乙基-2,3-二氫噻吩[3,4-B][1,4]二惡英4,8-雙[5-(2-乙基己基)-4-氟-2-噻吩基]苯并[1,2-B:4,5-B']二噻吩2-溴-3-硝基噻吩N-phenyl-4-(5-phenyl-2-thienyl)benzenamine3,6-dimethoxythieno[3,2-b]thiophene2-醛基-5-甲氧基苯并噻吩(3R)-四氫噻吩-3-醇4,6-雙(5-溴-2-噻吩基)噻吩[3,4-C][1,2,5]噻二唑5,6-二氟-4,7-二(噻吩基)苯并[C][1,2,5]噻二唑5,5'-二溴-3,3'-二氟-2,2'-聯(lián)噻吩Benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene, 4,8-bis[5-(2-octyldodecyl)-2-thienyl]-NULLTH059N-[(4S,6S)-5,6-二氫-6-甲基-4H-噻吩并[2,3-B]噻喃-4-基]乙酰胺-7,7-二氧化物多佐胺-2-23-(3-噻吩)丙酸 0.2H2O5-羧酸-2-噻吩甲酸甲酯4,5,6,7-四氫苯并[B]噻吩二甲酸4-(4-二苯并噻吩)苯胺5-辛基噻吩[3,4-C]吡咯-4,6-二酮4,7-二(5-溴噻吩基-2-)-5,6-二氟-2,1,3-苯并噻二唑3-(3-噻吩基)-1-丙醇3-N-辛基-2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼烷-2-基)噻吩5-[(1S,2S,5R)-3,3,7-trioxo-3,lambda6-thia-6,8-diazabicyclo[3.3.0]oct-2-yl]pentanoic acid5-溴-2-噻吩基溴化鋅, 0.5M THF溶液, 氬氣下用可重封的 CHEMSEAL 瓶包裝3-氟-2-羧酸甲酯噻吩4,6-二溴噻吩并[3,4-B]噻吩-2-羧酸4,6-二氫噻吩并[3,4-B]噻吩-2-羧酸3-三氟甲基噻吩-2-甲酸5-丙?;?2,2'-二噻吩2,1,3-Benzothiadiazole, 5,6-difluoro-4,7-bis[4-(2-octyldodecyl)-5-(trimethylstannyl)-2-thienyl]-[1,2,5]Thiadiazolo[3,4-g]quinoxaline,4,9-bis(5-bromo-2-thienyl)-6,7-bis[4-[(2-ethylhexyl)oxy]phenyl]-2,2'-二噻吩]-5,5'-二甲腈Stannane, 1,1'-[4,8-bis[5-(2-ethylhexyl)-4-fluoro-2-thienyl]benzo[1,2-b:4,5-b']difuran-2,6-diyl]bis[1,1,1-trimethyl-3-氟-2-噻吩羧酸4-氟-2-噻吩羧酸4,5-二氯-1-苯并噻吩-2-羧酸6-氟-5-甲基苯并[B]噻吩-2-羧酸7-溴-4-甲氧基苯并[B]噻吩-2-羧酸5-溴-6-甲氧基苯并[B]噻吩-2-甲酸乙酯6-氟-7-甲基苯并[B]噻吩-2-甲酸乙酯5-(4-(二對甲苯基氨基)苯基)噻吩-2-甲醛2-甲酰胺-5-(2-巰基-1,3-噻唑-4-基)-噻吩3-甲基苯并[B]噻吩-2-羧酸2,3,4,5-Tetramethylthiophene1-溴二苯并噻吩4,7-二(5-溴噻吩基)-5,6-雙十二烷氧基苯并[C][1,2,5]噻二唑N/A3-氟噻吩5-溴-2,2'-聯(lián)噻吩-5'-甲醛2-(甲基硫代)噻吩四碘噻吩5-(二甲氨基)-2-噻吩甲醛3-氯乙酰氧基-2-氧基-四氫噻吩5-碘-2-噻吩甲腈4,6-二溴-3-氟噻吩并[3,4-B]噻吩-2-羧酸辛酯2-溴-5-正丙基噻吩N-BIOTINYL-1,6-HEXANEDIAMINE6-甲基苯并噻吩-2-羧酸3,4-(2,2-二甲基丙烯二氧基)噻吩IN1667, (3-Methoxythiophene-2,5-diyl)bis(trimethylstannane)Thieno[3,2-b]thiophene, 3-octyl-3-(溴乙?;?-5-氯-2-噻吩磺酰胺2,3,5-三甲基噻吩Benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene, 2-bromo-4,8-bis[5-(2-ethylhexyl)-2-thienyl]-2-氨甲基-5-溴噻吩鹽酸鹽3-甲基噻吩-2-乙炔5-醛基-2-噻吩甲腈2-羥基-5-溴噻吩2,6-二溴-4,8-雙(己氧基)-苯并[1,2-B:4,5-B']二噻吩苯并[1,2-B:4,5-B']二噻吩-4,8-二酮2-溴-4H-噻吩并[3,2-B]吡咯-5-羧酸乙酯2,6-二溴-4H-環(huán)戊并[2,1-B:3,4-B']二噻吩(E)-4-碘-N-(噻吩-2-基亞甲基)苯胺3-(叔丁氧羰基氨基)噻吩-2-羧酸甲酯DITHIADEN4,7-雙(5-溴-4-辛基噻吩基)-5,6-二氟苯并[C][1,2,5]噻二唑4-N-辛基-2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼烷-2-基)噻吩3.2-氯-N-(Α-氰基-2-噻吩甲基)乙酰胺3-溴-5,6-二氫苯并[B]噻吩-7(4H)-酮N-亞甲基-2-噻吩乙胺2-溴-3-己基噻吩-5-甲醛4,7-雙(5-溴噻吩基)-2-(2-乙基己基)-5,6-二氟-2H-苯并[D][1,2,3]噻二唑5,6-雙(辛氧基)-4,7-雙[5-(三甲基錫) -2-噻吩基]苯并[C][1,2,5]噻二唑5-(4-甲氧苯基)噻吩-2-羧酸5-(2-噻吩基)-2H-四唑(2S,6R)-6-氨基-2-(2-噻吩基)-1,4-硫氮雜卓-5-酮3-氯-4-(異丙基磺酰基)噻吩-2-羧酸5-(N,N-二甲基氨磺?;?噻吩-2-磺酰氯IN1618, 1,3-二溴-5-(2-己基癸基)-4H-噻吩并[3,4-C]吡咯-4,6(5H)-二酮BDTAStannane, 1,1'-[4,8-bis[5-[(2-ethylhexyl)thio]-4-fluoro-2-thienyl]benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene-2,6-diyl]bis[1,1,1-trimethyl-2-溴-3-十八烷基噻吩PM2072-(2-(thiophene-3-oxyxy) Ethoxy) Ethanol (2,5-dimethylthiophen-3-yl)-phenylmethanone4-氨基-5-氯噻吩-2-甲酸甲酯2-溴-3-丁基噻吩(R)-(+)-N ,N-二甲基-3-羥基-3-(2-噻吩基)丙胺2-(2-噻吩基)-1,3-噻唑-4-羧酸2-氯-5-氯甲基噻吩4-溴-3-甲基噻吩羧酸5-(4-氟苯基)噻吩-2-甲醛三環(huán)己基膦[4,5 - 二甲基-1-1,3 - 雙(2,4,6 - 三甲基苯基)咪唑-2 - 亞基][2 - 噻吩基亞甲基]釕(II),二氯3,3'-二辛基硅基-2,2'-聯(lián)噻吩9-(1-辛基壬基)咔唑-2,7-二硼酸二頻哪醇酯和 4,7-雙(5-溴-2-噻吩基)-2-辛基-2H-苯并三唑的聚合物2.3-二甲基噻吩-5-磺酰氯4-溴-3-氟-2-噻吩甲酸甲酯2-氨基-5-苯基噻吩-3-甲酸甲酯1,3,5-Triazine, 2-chloro-4-(1-dibenzothienyl)-6-phenyl-2-芐基噻吩4,7-雙(5-溴-4-(2-乙基己基)噻吩基)-5,6-二氟-2-(2-己基癸基)-2H-苯并[D][1,2,3]三氮唑(3-噻吩基)丙二酸二乙酯頭孢噻吩藥敏實(shí)驗(yàn)紙片 KF 30UG3-(5-硝基-2-噻吩)丙烯酸2,3,4-三溴噻吩4-溴噻吩-3-羧酸2,7-dibromo-4,4,9,9-tetrahexyl-4,9-dihydro-s-indaceno[1,2-b:5,6-b']dithiophene1,2-雙(3-甲基噻吩)乙烷-1,2-二酮12,13-雙(2-丁基辛基)-12,13-二氫-3,9-二十一烷基-二噻吩并[2'',3'':4',5']噻吩[2',3':4,5]吡咯[3,2-E:2',3'-G][2,1,3]苯并噻二唑2-乙酰-3-溴噻吩2,2' – (苯并[1,2-B:4,5-B']二噻吩-4,8-二亞基) 二丙二腈2,5-二溴-3,4-二氟噻吩4,4,9,9-四(4-己基苯基)-4,9-二氫-S-茚并[1,2-B:5,6-B']二噻吩-2,7-二醛2,6-二溴-4,4-二辛基環(huán)戊并[2,1-B:3,4-B']二噻吩3,6-雙(5-溴-2-噻吩基)-2,5-雙(2-乙基己基)-2,5-二氫吡咯并[3,4-C]吡咯-1,4-二酮3-(甲基硫基)-6,7-二氫苯并[C]噻吩-4(5H)-酮噻吩并[2,3-C]呋喃-4,6-二酮4-噻吩-2-基-噻唑-2-胺

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