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3-氨基噻吩-4-羧酸甲酯鹽酸鹽

3-氨基噻吩-4-羧酸甲酯鹽酸鹽

中文名稱3-氨基噻吩-4-羧酸甲酯鹽酸鹽
中文同義詞3-氨基噻吩-4-羧酸甲酯鹽酸鹽, 97+%;3-氨基噻吩-4-羧酸甲酯鹽酸鹽;4-氨基噻吩-3-甲酸鹽酸鹽甲酯;羧酸甲酯鹽酸鹽;4-氨基噻吩-3-羧酸甲酯鹽酸鹽;4-氨基噻吩-3-甲酸甲酯鹽酸鹽
英文名稱METHYL 3-AMINOTHIOPHENE-4-CARBOXYLATE HYDROCHLORIDE
英文同義詞METHYL 3-AMINOTHIOPHENE-4-CARBOXYLATE HYDROCHLORIDE;METHYL 4-AMINOTHIOPHENE-3-CARBOXYLATE HYDROCHLORIDE;methyl4-aminothiophene-3-carboxylateHCl;Methyl 3-aminothiophene-4-carboxylate hydrochloride, 97+%;3-AMino-4-Methoxycarbonylthiophene hydrochloride;Methyl 4-aMino-3-thiophenecarboxylate hydrochloride;4-Amino-3-(methoxycarbonyl)thiophene hydrochloride;4-Aminothiophene-3-carboxylic acid methyl ester hydrochloride
CAS號39978-14-8
分子式C6H8ClNO2S
分子量193.65
EINECS號
相關(guān)類別醫(yī)藥中間體
Mol文件39978-14-8.mol
結(jié)構(gòu)式3-氨基噻吩-4-羧酸甲酯鹽酸鹽 結(jié)構(gòu)式

3-氨基噻吩-4-羧酸甲酯鹽酸鹽 性質(zhì)

熔點203-204°C
儲存條件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
形態(tài)粉末
顏色棕色
敏感性Hygroscopic
InChIInChI=1S/C6H7NO2S.ClH/c1-9-6(8)4-2-10-3-5(4)7;/h2-3H,7H2,1H3;1H
InChIKeyJGIRDDQLZLXRKQ-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(C(=O)OC)=CSC=C1N.Cl
CAS 數(shù)據(jù)庫39978-14-8(CAS DataBase Reference)

3-氨基噻吩-4-羧酸甲酯鹽酸鹽 用途與合成方法

3-氨基噻吩-4-羧酸甲酯鹽酸鹽是一種醫(yī)藥中間體,可由丙烯酸甲酯和巰基乙酸甲酯為原料通過三步反應制備得到。有文獻報道其可用于制備用于治療轉(zhuǎn)移性惡性黑色素瘤及其他癌癥的化合物。

步驟a:

甲基3[(甲氧羰基)甲硫基]丙酸酯:在室溫下,將丙烯酸甲酯(4.25g,49.5mmol)滴加到一種持續(xù)攪拌的巰基乙酸甲酯(5g,47.16mmol)和哌啶(0.10mL)溶液中,滴加時間超過20min。大約有一半的丙烯酸酯轉(zhuǎn)化后,再加入哌啶(0.10mL)。加完丙烯酸酯之后,所得的反應混合物在室溫下持續(xù)攪拌1h。所得的混合物用100mL氯仿稀釋。用水,鹽水洗去氯仿層,并用硫酸鈉干燥。過濾所得的溶液并蒸發(fā)掉溶劑,獲得一種油狀產(chǎn)物(9g,100%)。

步驟b:

甲基4-氧-2,3,5-三羥基噻吩-3-羧酸酯:在室溫下,向一種持續(xù)攪拌的甲醇鈉(1.68g,31.25mmol)的干THF(15mL)漿液中加入一種去甲基-3-硫己烷標準品(5g,26.03mmol)的THF(10mL)溶液,加入時間總計5min。所得的反應混合物加熱回流2h后冷卻至室溫,再加入冰冷水,用稀HCl酸化。所得的溶液用氯仿萃取,然后用水,鹽水洗去結(jié)合的氯仿層,并且硫酸鈉干燥。過濾所得的溶液并蒸發(fā)掉溶劑。所得的殘留物經(jīng)過硅膠柱層析,柱層析中使用己烷-乙酸乙酯(95∶5)作為洗提液,獲得一種淡黃色油狀產(chǎn)物(1.6g,39%)。

步驟c:

3-氨基噻吩-4-羧酸甲酯鹽酸鹽:攪拌混合4-氧-3-甲氧基羰基四水噻吩(6.5g,40.62mmol),鹽酸羥胺(2.84g,40.62mmol)和乙腈(30mL),然后回流1h。冷卻所得的混合物,過濾分離出固體,用干乙醚洗滌后,獲得3-氨基噻吩-4-羧酸甲酯鹽酸鹽(4.9g,62%),其熔點為192-196℃。

安全信息

危險品標志Xi
危險類別碼36/37/38
安全說明26-36/37/39
Hazard NoteIrritant
海關(guān)編碼2934999090

MSDS信息

提供商 語言
中文
英文
更新日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價格
2024/11/080433843-氨基噻吩-4-羧酸甲酯鹽酸鹽, 97+%
Methyl 3-aminothiophene-4-carboxylate hydrochloride, 97+%
39978-14-81g1341元
2024/11/080433843-氨基噻吩-4-羧酸甲酯鹽酸鹽, 97+%
Methyl 3-aminothiophene-4-carboxylate hydrochloride, 97+%
39978-14-85g7028元

3-氨基噻吩-4-羧酸甲酯鹽酸鹽 上下游產(chǎn)品信息

"3-氨基噻吩-4-羧酸甲酯鹽酸鹽"相關(guān)產(chǎn)品信息
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