生物堿

生物堿是一類含氮的有生理作用的天然化合物，大多數(shù)有較復(fù)雜的氮雜環(huán)結(jié)構(gòu)，少數(shù)為非氮雜環(huán)的有機(jī)胺類。一般有類似堿的性質(zhì)，早年被譯為“膺堿”。天然來源的某些維生素、氨基酸、肽類等雖也是含氮化合物，但習(xí)慣上不包括在生物堿范疇內(nèi)。事實(shí)上生物堿一詞至今還沒有嚴(yán)格而確切的定義。
生物堿廣泛分布于自然界，尤以植物界為多，動(dòng)物界也有，例如蟾酥中的蟾酥堿 (bufotenine)，地龍中的6-氧嘌呤(hypoxanthine)。據(jù)統(tǒng)計(jì)至少在140種植物中發(fā)現(xiàn)有生物堿，特別是罌粟科、防己科、茄科、豆科、夾竹桃科、毛茛科、小蘗科等。一般說來，生物堿多分布于雙子葉植物，單子葉植物中較少，裸子植物和羊齒植物或更低等植物則極少。含生物堿的植物中經(jīng)常含有多種化學(xué)結(jié)構(gòu)相似的生物堿?？茖儆H緣相近的植物，所含生物堿的結(jié)構(gòu)往往相似，有的相同。
生物堿有幾種分類方法，可按植物來源、生理效應(yīng)或化學(xué)結(jié)構(gòu)分類，而以后者更為合理。常見的類型有吡咯類、吡啶類、喹啉類、異喹啉類、吲哚類、咪唑類、嘌呤類、莨菪烷類、萜類、甾體類、有機(jī)胺類等。有人將生物堿劃分為59種類型，足以說明其結(jié)構(gòu)的復(fù)雜性。
生物堿除極少數(shù)在室溫為液體的外，多為結(jié)晶型固體。一般無色，具苦味，有旋光性，且多為左旋。呈堿性，其堿性強(qiáng)弱與分子結(jié)構(gòu)特別是氮原子的結(jié)合狀態(tài)有顯著關(guān)系。季銨類生物堿呈強(qiáng)堿性，叔胺類和仲胺類生物堿為中強(qiáng)堿或弱堿性。有些生物堿分子中有酚基或羧基，因而具有酸堿兩性反應(yīng)。植物中的生物堿大多與有機(jī)酸結(jié)合成鹽，或與糖類縮合成甙，少數(shù)堿性很弱的生物堿以游離狀態(tài)存在。生物堿鹽經(jīng)堿化，生物堿甙經(jīng)水解可得游離的堿。多數(shù)生物堿不溶或難溶于水，溶于苯、氯仿、乙醚、丙酮、乙醇等有機(jī)溶劑，溶于稀酸生成鹽。生物堿鹽多易溶于水和醇，不溶或難溶于有機(jī)溶劑。生物堿能與一些試劑，如碘化鉍鉀、碘化汞鉀，碘-碘化鉀等反應(yīng)生成不同顏色的沉淀，常用以檢識(shí)生物堿。
提取生物堿的方法很多，一般先將粉碎的樣品用水、稀酸水或乙醇提取，提取液濃縮，堿化后用有機(jī)溶劑提出總生物堿。或者將粉碎的樣品先堿化，再用有機(jī)溶劑提出總生物堿?？倝A用各種方法，例如色譜法、制備衍生物等進(jìn)行分離。少數(shù)有揮發(fā)性或可升華的生物堿，可用水蒸汽蒸餾或升華法提純。
植物體內(nèi)生物堿含量雖少，但與人類關(guān)系密切。人類很久以來就已認(rèn)識(shí)到一些含生物堿的植物或粗提物可以治療疾病或用作毒藥。自1806年Serturner從罌粟中分離出嗎啡至今從動(dòng)植物分得的生物堿已有6000個(gè)以上，有近百個(gè)已用于或試用于臨床。許多生物堿是治病良藥，如毛莨科黃連根莖中的小蘗堿是黃連素的主要成分，有抗菌消炎作用;蘿芙木中的利血平能降血壓;石蒜中的加蘭他敏對小兒麻痹后遺癥有療效，罌粟果皮中所含的嗎啡堿是著名鎮(zhèn)痛劑;奎寧堿是有價(jià)值的解熱藥;三尖杉?jí)A和長春花堿是治癌良藥; 秋水仙素(堿)能人工誘變產(chǎn)生多倍體。有的生物堿可用來制作農(nóng)業(yè)用的殺蟲劑。人們在脊椎動(dòng)物和無脊椎動(dòng)物體內(nèi)也分離到了生物堿，其中某些動(dòng)物的生物堿與它們攝取食用的植物有關(guān)，蟾蜍、蠑螈和某些魚類中發(fā)現(xiàn)的生物堿是真正的動(dòng)物代謝產(chǎn)物。

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8-氯茶堿9-氨基喜樹堿2,2,6,6-四甲基哌啶酮鹽酸鹽3-(吡咯烷-2-基)吡啶四甲基哌啶酮3-吲哚甲酸蘆竹堿肉葉云香堿駱駝蓬靈鹽酸毛果蕓香堿血根堿3-甲基-7-丙基黃嘌呤細(xì)胞松馳素 D托品醇鹽酸胡蘆巴堿色醇吲哚-3-甲酸甲酯文多靈2-吲哚酮氫溴酸天仙子胺東良宕堿甲基硝酸栗精胺2-吡啶-3-哌啶硝基馬錢子堿1-(3-氯丙基)可可堿魚尼汀[含量＞30%]大麥芽堿硫酸鹽波爾定堿三尖杉酯堿(-)-象牙(洪達(dá)木)酮寧馬錢子堿硫酸鹽2-丙基哌啶硫酸茛菪素麥司明光色素鉤吻堿羽扇豆堿八傾吲嗪三醇蝙蝠葛堿番茄堿血根堿硫酸煙堿硫酸山梗菜堿含羞草素氯化南美防己堿二酒石酸煙堿木蘭花鹼柯楠質(zhì)藜蘆定/藜蘆堿I異漢防己甲素右旋四氫巴馬汀莨菪鹼鹽酸鹽Α-毒傘肽硫酸二甲基馬錢子堿酯七水合物,ACS它勃寧澳洲茄堿玉米漿4-氟-7-(甲基磺酰基)-2,3-二氫-1H-茚滿-1-酮帽柱木堿決明子苷7-乙基-10-羥基喜樹堿-D3(+)-3,11-二氫-3,5-二甲基-3-(4-甲基-3-戊烯-1-基)吡喃并[3,2-A]咔唑關(guān)附庚素3,11-Dihydro-8-methoxy-3,3,5-trimethylpyrano[3,2-a]carbazol-9-olDELTA18-毛鉤藤堿荷包牡丹堿7-乙基-10-羥基喜樹堿 9-硝基喜樹堿N-亞硝基降煙堿(NNN)黃華堿VICTOXININEN-甲酰金雀花堿蓽茇寧忍冬苷Camptothecin (5mM)四甲尿酸TRIACETYLPSEUROTIN ACamptothccin辣木葉提取物(S)-10-HYDROXYCAMPTOTHECIN 10-羥基喜樹堿(+)-胡桐素A關(guān)附壬素三七皂甙O-甲基南天竹堿3,11-二氫-8-甲氧基-3,3,5-三甲基吡喃并[3,2-A]咔唑N1,N1-二乙基-N6-(6-甲氧基-4-甲基-8-喹啉基)-1,6-己二胺 4-甲基苯磺酸鹽(±)-吳茱萸堿胡蘆巴堿華佗豆堿甲乙氧基白屈菜紅堿二氫燕麥生物堿6-甲氧基二氫血根堿環(huán)庚三烯酚酮Α-光秋水仙堿羥基吳茱萸堿喜樹堿|10-羥基喜樹堿|7-乙基-10-羥基喜樹堿|7-乙基喜樹堿去甲頭花千金藤二酮BN-羥乙基哌啶TOP-53 (游離堿)藍(lán)刺頭堿6-氨基-DL-煙堿關(guān)附辛素MAHANINE異鉤藤堿鴨腳樹葉堿四氫鴨腳木堿3,4-二甲氧基苯甲酰胺蓽茇酰胺槐果堿甲硝阿托品海罌粟鹼千里光寧準(zhǔn)葛爾烏頭堿雙氫麥角胺酒石酸鹽卡茄堿臘梅堿鹽酸后馬托品紫堇堿鹽酸鹽雙丙酮胺草酸鹽 6-甲氧基-2-苯唑啉酮中文名稱暫缺中文名稱暫缺印烏頭堿蝙蝠葛蘇林堿乙酯利血平麗春花堿SERPENTINE澳洲茄邊堿CYCLO(-GLY-PRO)DL-胡禿子堿左旋水蘇堿SENECIPHYLLINE鹽酸白毛莨堿番木鱉堿ALPHA-YOHIMBINEEVOXINEARISTOLACTAM FIΓ-FAGARINESARPAGINEPICRALINALSCANDINEASPERGLAUCIDEDEHYDROCREBANINESERPENTININE帽柱木堿鹽酸鹽Β-高白屈菜堿卡匹鹼氯化去氫吳茱萸堿LAUROSCHOLTZINE槐胺IBOGAINECOCLAURINEECHINULIN5,6-DIHYDROPYRIDIN-2(1H)-ONE紫菫巴明鹼L-酒石酸煙堿鹽闊胺硝酸長生草堿BETA-YOHIMBINE空褐麟鹼FUMITREMORGIN C西代丁鹽酸鹽CALYXAMINE BO-甲基蝙蝠葛堿硝酸血根堿1,2,3,9-四氫吡咯并[2,1-B]喹唑啉鹽酸鹽紫菫定酚溴甲辛托品塔拉烏頭胺ODORINEVASICINOLENNIATIN B硫酸化煙堿氯化柯喃炔水合物柯諾辛ROCAGLAMIDEBETA-CARBOLINE-1-PROPANOIC ACID5-HYDROXY-2-PYRROLIDINONE恩鐮孢菌素 B11-METHOXYCARBONYL-BETA-CARBOLINE(S)-5,6,6A,7-四氫-1,10-二甲氧基-4H-二苯并[DE,G]喹啉-2,9-二醇羅通定 CP2000 98+%AURANTIAMIDELIRIODENINE硫酸馬錢子堿東茛菪堿茵芋堿CODAPHNIPHYLLINECONOPHYLLINE鴨嘴花堿酮番茄堿鹽酸豬毛菜定STEPHANINE金黃紫堇堿N-P-TRANS-COUMAROYLTYRAMINE去甲東莨菪堿ALLOCRYPTOPINEPSEUDOAKUAMMIGINELOCHNERINE3'-DEMETHOXYPIPLARTINE1-羥基-6-甲氧基-9H-咔唑-3-甲醛(-)-BETA-光秋水仙堿馬兜鈴內(nèi)酰胺 AIIPERAKSINENEOLITSINE3-表長春內(nèi)日定CALYCIPHYLLINE A1,6-二羥基-9H-咔唑-3-甲醛脫乙?；⒖菝嘴`三甲基五倍子酸酯PIPEROLACTAM CN-CIS-FERULOYLTYRAMINEINDOLE-3-ACRYLIC ACID METHYL ESTER3-表臺(tái)灣三尖杉?jí)A去甲氟箭毒素原間千金藤堿VINCOSAMIDEERYSOTRAMIDINENEOECHINULIN APICRASIDINE I交讓木定虎皮楠生物堿 ADEOXYISOCALYCIPHYLLINE B6-丙酮基二氫血根堿OBLONGINE紫堇塊莖堿WILSONINEGELSEVIRINE1-羥基吳茱萸次堿2,4,6,6-四甲基-3(6H)-吡啶酮1H-吡咯-2-羧酸 3-呋喃基甲酯AXILLARIDINE ACEPHALOCYCLIDIN ADAPHNILONGERANIN ALITSEGLUTINE BN1,N10-BIS(P-COUMAROYL)SPERMIDINESENECIPHYLLININE環(huán)(PHE-PRO)VALLESAMINE N-OXIDEDEHYDROCRENATINEDEOXYVASICINONE阿立新鹼維諾任堿 N4-氧化物1-甲氧基-3-吲哚乙腈VINDOROSINE阿樸雷因STRICTOSAMIDE1-CINNAMOYLPYRROLIDINEPICRALINE19,20-(E)-VALLESAMINEISORAUHIMBINE1-METHYL-2-PENTYL-4(1H)-QUINOLINONE7-ISOPENTENYLOXY-GAMMA-FAGARINE去氫苦木堿二氫氧代表千金藤默星堿刺桐阿亭新槐胺PICRASIDINE S繡線菊堿 FPROSTEPHANABERRINEARISTOLACTAM BII氧基白屈菜季銨堿(-)-N-甲基石榴堿11-HYDROXYTABERSONINE埃奇胺2,8-二羥基-9H-咔唑-3-甲醛克羅酰胺馬兜鈴內(nèi)酰胺 AIIIA德卡林堿3-甲基-6-羥基咔唑新對葉百部堿N-METHYLLINDCARPINEPACHYAXIMINE APANICULIDINE CSPIRAMINE A甲基異石榴皮堿HUMANTENINEN-甲基瓜馥木堿甲圓錐定 BN1-甲氧基甲基鴨腳樹葉堿1,4-二氫-1,2-二甲基-4-氧代-3-喹啉羧酸4,5-DIMETHOXYCANTHIN-6-ONEMETHYL 3-CARBAZOLECARBOXYLATE燈臺(tái)樹次堿4-HYDROXYCEPHALOTAXINEANTIDESMONEDAPHNILONGERANIN C蕊木堿甲酯ALSTONINE10-羥基攀援山橙堿2,7-二氫高刺桐春非那卡因霹靂蘿芙木堿PTEROLACTAM異蒂巴因阿枯米靈MELOSCANDONINECRENATINE聚酰胺GARDNERAMINESAMBUTOXIN

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