生物堿廣泛分布于自然界,尤以植物界為多,動物界也有,例如蟾酥中的蟾酥堿 (bufotenine),地龍中的6-氧嘌呤(hypoxanthine)。據(jù)統(tǒng)計至少在140種植物中發(fā)現(xiàn)有生物堿,特別是罌粟科、防己科、茄科、豆科、夾竹桃科、毛茛科、小蘗科" />

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生物堿

生物堿是一類含氮的有生理作用的天然化合物,大多數(shù)有較復雜的氮雜環(huán)結(jié)構(gòu),少數(shù)為非氮雜環(huán)的有機胺類。一般有類似堿的性質(zhì),早年被譯為“膺堿”。天然來源的某些維生素、氨基酸、肽類等雖也是含氮化合物,但習慣上不包括在生物堿范疇內(nèi)。事實上生物堿一詞至今還沒有嚴格而確切的定義。
生物堿廣泛分布于自然界,尤以植物界為多,動物界也有,例如蟾酥中的蟾酥堿 (bufotenine),地龍中的6-氧嘌呤(hypoxanthine)。據(jù)統(tǒng)計至少在140種植物中發(fā)現(xiàn)有生物堿,特別是罌粟科、防己科、茄科、豆科、夾竹桃科、毛茛科、小蘗科等。一般說來,生物堿多分布于雙子葉植物,單子葉植物中較少,裸子植物和羊齒植物或更低等植物則極少。含生物堿的植物中經(jīng)常含有多種化學結(jié)構(gòu)相似的生物堿。科屬親緣相近的植物,所含生物堿的結(jié)構(gòu)往往相似,有的相同。
生物堿有幾種分類方法,可按植物來源、生理效應或化學結(jié)構(gòu)分類,而以后者更為合理。常見的類型有吡咯類、吡啶類、喹啉類、異喹啉類、吲哚類、咪唑類、嘌呤類、莨菪烷類、萜類、甾體類、有機胺類等。有人將生物堿劃分為59種類型,足以說明其結(jié)構(gòu)的復雜性。
生物堿除極少數(shù)在室溫為液體的外,多為結(jié)晶型固體。一般無色,具苦味,有旋光性,且多為左旋。呈堿性,其堿性強弱與分子結(jié)構(gòu)特別是氮原子的結(jié)合狀態(tài)有顯著關(guān)系。季銨類生物堿呈強堿性,叔胺類和仲胺類生物堿為中強堿或弱堿性。有些生物堿分子中有酚基或羧基,因而具有酸堿兩性反應。植物中的生物堿大多與有機酸結(jié)合成鹽,或與糖類縮合成甙,少數(shù)堿性很弱的生物堿以游離狀態(tài)存在。生物堿鹽經(jīng)堿化,生物堿甙經(jīng)水解可得游離的堿。多數(shù)生物堿不溶或難溶于水,溶于苯、氯仿、乙醚、丙酮、乙醇等有機溶劑,溶于稀酸生成鹽。生物堿鹽多易溶于水和醇,不溶或難溶于有機溶劑。生物堿能與一些試劑,如碘化鉍鉀、碘化汞鉀,碘-碘化鉀等反應生成不同顏色的沉淀,常用以檢識生物堿。
提取生物堿的方法很多,一般先將粉碎的樣品用水、稀酸水或乙醇提取,提取液濃縮,堿化后用有機溶劑提出總生物堿?;蛘邔⒎鬯榈臉悠废葔A化,再用有機溶劑提出總生物堿。總堿用各種方法,例如色譜法、制備衍生物等進行分離。少數(shù)有揮發(fā)性或可升華的生物堿,可用水蒸汽蒸餾或升華法提純。
植物體內(nèi)生物堿含量雖少,但與人類關(guān)系密切。人類很久以來就已認識到一些含生物堿的植物或粗提物可以治療疾病或用作毒藥。自1806年Serturner從罌粟中分離出嗎啡至今從動植物分得的生物堿已有6000個以上,有近百個已用于或試用于臨床。許多生物堿是治病良藥,如毛莨科黃連根莖中的小蘗堿是黃連素的主要成分,有抗菌消炎作用;蘿芙木中的利血平能降血壓;石蒜中的加蘭他敏對小兒麻痹后遺癥有療效,罌粟果皮中所含的嗎啡堿是著名鎮(zhèn)痛劑;奎寧堿是有價值的解熱藥;三尖杉堿和長春花堿是治癌良藥; 秋水仙素(堿)能人工誘變產(chǎn)生多倍體。有的生物堿可用來制作農(nóng)業(yè)用的殺蟲劑。人們在脊椎動物和無脊椎動物體內(nèi)也分離到了生物堿,其中某些動物的生物堿與它們攝取食用的植物有關(guān),蟾蜍、蠑螈和某些魚類中發(fā)現(xiàn)的生物堿是真正的動物代謝產(chǎn)物。
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