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芳香烴

芳香烴是指具有苯環(huán)基本結(jié)構(gòu)或具有芳香族化合物性質(zhì)的閉鏈烴。可分為單環(huán)芳烴、多環(huán)芳烴和非苯芳烴。單環(huán)芳烴分子中只含有一個(gè)苯環(huán)，如甲苯、二甲苯、乙苯、苯乙烯、苯乙炔等。多環(huán)芳烴分子中含有兩個(gè)或兩個(gè)以上的苯環(huán)。根據(jù)苯環(huán)相互聯(lián)結(jié)的方式，又可分為：①多苯代脂烴，如二苯甲烷、三苯甲烷、二苯乙烯、四苯乙烯等。②聯(lián)苯和聯(lián)多苯，如聯(lián)苯、聯(lián)三苯、聯(lián)四苯等。③稠環(huán)芳烴，如萘、蒽、菲、茚、芴、苊、芘、蔻等。非苯芳烴不含苯環(huán)，但具有一定程度芳性的碳?xì)浠衔?，如薁，輪烯等。均易起取代反?yīng)，不易起加成反應(yīng)，環(huán)不容易破裂等。自然界中的芳香烴主要從煤焦油的分餾物和石油的芳構(gòu)化產(chǎn)物中得到。煤焦油的主要成分為芳香烴;各種石油原油的主要成分為脂肪烴，芳香烴只占0.2%～7.4%，但石油的急慢性毒性主要是芳香烴，特別是其中可溶性芳烴如萘、菲等所造成?？捎米魅軇┘盎ぴ?。
苯是芳烴中最基本的結(jié)構(gòu)，通常采用含3個(gè)共軛雙鍵六元環(huán)的結(jié)構(gòu)式，這是1865年德國化學(xué)家F.A.凱庫勒提出來的，稱為凱庫勒式。從組成上看，苯是不飽和烴，但它不易發(fā)生加成和氧化反應(yīng)，易發(fā)生取代反應(yīng)，并有特殊的韌定性(參見“芳香性”)。根據(jù)雜化軌道理論，苯分子中每個(gè)碳原子都是sp2雜化，各以兩個(gè)sp2雜化軌道與相鄰的兩個(gè)碳原子的sp2雜化軌道重疊，形成C—Cσ鍵(見圖1)，并以一個(gè)sp2雜化軌道與氫原子的1s軌道重疊，形成C—Hσ鍵。
最簡單的芳香烴是苯。最初從煤焦油中發(fā)現(xiàn)苯及其他芳香族化合物，所以在相當(dāng)長時(shí)期內(nèi)煤焦油是芳烴的主要來源。但煤焦油產(chǎn)率只是煤的3%，而且煤焦油內(nèi)各種芳香族化合物的粗制品僅為煤的0.3%。所以自20世紀(jì)40年代以來主要從加工石油制取芳烴。芳烴都是液體或固體。不溶于水，能溶于有機(jī)溶劑。具有芳香性，不易起加成反應(yīng)，易起取代反應(yīng)，對熱和氧化劑比較穩(wěn)定。芳烴(特別是單環(huán)芳烴)是重要的化工原料(如對二甲苯是制造滌綸的原料)，許多液體芳烴可用作溶劑(如油漆易溶于芳烴)。但液體芳烴與皮膚多次接觸后，會(huì)因脫水和脫脂引起皮炎。芳烴蒸氣對粘膜的刺激作用比脂肪烴強(qiáng)，特別是苯蒸氣對造血功能有特殊的損害作用。但動(dòng)物試驗(yàn)證明，烷基苯無此損害作用。

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