雜環(huán)化合物的種類繁多,數(shù)量龐大,在自然界分布極為廣泛,許多天然雜環(huán)化合物在動(dòng)、植物體內(nèi)起著重要的生理作用。例如:植物中的葉綠素、動(dòng)物血液中的血紅素、中草藥中的有效成分生物堿及部分苷類" />

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雜環(huán)化合物

雜環(huán)化合物是由碳原子和非碳原子共同組成環(huán)狀骨架結(jié)構(gòu)的一類化合物。這些非碳原子統(tǒng)稱為雜原子,常見的雜原子為氮、氧、硫等。前面已經(jīng)學(xué)過的內(nèi)酯、內(nèi)酰胺、環(huán)醚等化合物都是雜環(huán)化合物,但是這些化合物的性質(zhì)與同類的開鏈化合物類似,因此都并入相應(yīng)的章節(jié)中討論。本章將主要討論的是環(huán)系比較穩(wěn)定、具有一定程度芳香性的雜環(huán)化合物,即芳雜環(huán)化合物。
雜環(huán)化合物的種類繁多,數(shù)量龐大,在自然界分布極為廣泛,許多天然雜環(huán)化合物在動(dòng)、植物體內(nèi)起著重要的生理作用。例如:植物中的葉綠素、動(dòng)物血液中的血紅素、中草藥中的有效成分生物堿及部分苷類、部分抗生素和維生素、組成蛋白質(zhì)的某些氨基酸和核苷酸的堿基等都含有雜環(huán)的結(jié)構(gòu)。在現(xiàn)有的藥物中,含雜環(huán)結(jié)構(gòu)的約占半數(shù)。因此,雜環(huán)化合物在有機(jī)化合物(尤其是有機(jī)藥物)中占有重要地位。
雜環(huán)化合物中以五元、六元雜環(huán)及它們的稠雜環(huán)化合物最為普遍,也最重要。因此按環(huán)的大小,雜環(huán)化合物可分為五元雜環(huán)和六元雜環(huán)兩大類。例如上述的呋喃、噻吩、吡咯、唑、咪唑及它們的稠環(huán)化合物吲哚、苯并咪唑、二苯并呋喃等都屬五元雜環(huán)化合物,而吡啶、嘧啶及它們的稠環(huán)化合物喹啉、喹唑啉等都屬六元雜環(huán)化合物。
在五元與六元每類雜環(huán)化合物中,按照環(huán)中雜原子的數(shù)目多少,又可分為含有一個(gè)雜原子的雜環(huán)以及含有兩個(gè)或兩個(gè)以上雜原子的雜環(huán)。例如呋喃、噻吩、吡啶、吲哚、喹啉、二苯并呋喃等為含有一個(gè)雜原子的雜環(huán)化合物;咪唑、嘧啶、苯并咪唑、喹唑啉等為含有兩個(gè)雜原子的雜環(huán)化合物;而嘌呤則是含有兩個(gè)以上,即多個(gè)雜原子的雜環(huán)化合物。按照分子中環(huán)的形式,雜環(huán)化合物還可分為單雜環(huán)和稠雜環(huán)兩類。例如呋喃、吡啶、嘧啶、咪唑等均為單雜環(huán),而吲哚、喹啉、二苯并呋喃、嘌呤等則為稠雜環(huán)化合物。
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2-氮己環(huán)酮N-叔丁氧羰基-3-哌啶酮3-(4-溴苯基)-9-苯基咔唑四氫噻唑3-溴咔唑6-溴-4-羥基-3-硝基喹啉N-苯基-3-咔唑硼酸氧雜環(huán)丁-3-醇4-氯-7-氮雜吲哚(S)-3-羥基吡咯烷鹽酸鹽3-氨基-4-乙氧羰基吡唑3-溴吡唑3,3-二氟吡咯烷鹽酸7-氮雜吲哚(3AR,4S,7R,7AS) 4,7-亞甲基-1H-異吲哚-1,3(2H)-二酮(R)-(-)-3-羥基四氫呋喃2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物5-溴吲唑6-溴吲唑5-氮雜吲哚1-BOC-吡咯烷-3-甲酸3,3'-二溴-2,2'-聯(lián)噻吩香豆素異喹啉吡咯噻吩吲哚嗎啉2,6-二甲基吡啶2,4,6-三甲基吡啶4,4'-聯(lián)吡啶噻唑2-氨基吡啶三聚氯氰咔唑4,7-二氯喹啉6-甲氧基-2-乙酰萘三聚氰胺呋喃奎寧環(huán)-3-醇呋喃-2-硼酸頻哪醇酯4-(4-溴苯基)嗎啉鹽酸二苯環(huán)庚啶6-硝基喹唑啉-2,4-二酮4-溴異惡唑(2R,4R)-3-芐氧羰基-4-甲基-2-苯基-1,3-惡唑烷-5-酮1-(4-甲氧基苯基)-1H-吡咯(R)-1-BOC-3-羥甲基哌嗪2-氨基-2'-O-甲基腺苷3,5-二甲基-1-苯基吡唑二硫化硫胺2-氨基-4-氯噻唑-5-甲醛3-(4-(4-Aminobenzyl)phenyl)-5-isopropylimidazolidine-2,4-dione1-(2,4,6-三異丙基苯磺酰)-1,2,4-三唑5-氨基-6-甲基-1,3-二氫-2H-苯并咪唑-2-酮(S)-3-哌啶甲酸2-(4-溴苯基)-4,4-二甲基-4,5-二氫惡唑4-乙酰-5-甲基-1-苯基吡唑二氫-4,4-二甲基-2,3-呋喃二酮氧煙酸A-氧-2-呋喃乙酸2-氨-1-甲基苯咪唑甲氧亞氨基呋喃乙酸銨1,4-二氮雜雙環(huán)[3.2.2]壬烷7,8-二氫蝶酸5-甲基異惡唑8-氟-2,3-二氫苯并吡喃-4-酮Pyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione, 7-chloro-6-fluoro-1-[4-methyl-2-(1-methylethyl)-3-pyridinyl]-, (1S)-4,7-Epoxy-1H-isoindole-1,3(2H)-dione, 2-butyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-Purine-2,6-dione, 3-[3-(dimethylamino)propyl]-3,7-dihydro-1-hydroxy-7-(2-phenylethyl)-3-氨基咔唑Arabinofuranosidase, alpha-l- N-(2-氯丙基)哌啶1-OCTADECYL-5-OXOPYRROLIDINE-3-CARBOXYLIC ACID四氫-1,3,4-三(羥基甲基)咪唑并[4,5-D]咪唑-2,5(1H,3H)-二酮3-(2-乙酰氧基乙基)-2-{3-[3-(2-乙酰氧基乙基)-5-氰基-1-乙基-1,3-二氫-2H-苯并咪唑-2-亞基]-1-丙烯-1-基}-5-氰基-1-乙基-2,3-二氫-1H-3,1-苯并咪5,6-dichlorobenzoxazol-2(3H)-one11H-Benzo[a]carbazole, 5,8-dibromo-2-庚基四氫呋喃N-正癸基咪唑油酸咪唑啉3,4-二甲基吡唑非那西丁原料藥生產(chǎn)廠家2-溴-7-苯基咔唑653589-47-06-Fluoro-5-trifluoromethylpyridine-3-boronic acid pinacol ester2-[(8-氯-二苯并呋喃)-1-基]-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪3-乙基-1,1,2-三甲基-1H-苯并[E ]吲哚-3-碘化物3-氟-3-(甲氧基甲基)吡咯烷鹽酸鹽甲苯咪唑價(jià)格1-(苯基甲基)-1H-吲唑-3-羧酸5-氨基-2-巰基苯并咪唑2,2,5,5-四甲基-3-吡咯啉-1-氧基-3-甲酸1-(4-溴苯基)-2-(1H-咪唑-1-基)乙酮3-異丙基異惡唑-5-羧酸1-氨基吡咯烷鹽酸鹽(4-嗎啉基甲基)苯并三唑,BT1 和 BT2 異構(gòu)體混合物(R)-N-FMOC-吡咯烷-2-甲醇二苯并呋喃-4-甲醛5-氟苯并惡唑3-甲基-2-惡唑烷酮 1-三苯甲基-4-氯甲基咪唑1-十四烷-3-甲基氯化咪唑翁4-硝基-5-(三氟甲基)-1H-吡唑;4-硝基-5-三氟甲基吡唑1-甲基-4-硝基-2-(三氯乙酰)-1H-吡咯5-甲基-2-苯基吡啶2-苯基嗎啉鹽酸鹽BTL苯駢三氮唑苯并三氮唑衍生物六氫哌啶1-叔丁氧羰基-2-芐基-4-哌啶酮3-硝基-2-甲氧基二苯并呋喃2-氯-3-苯基喹噁啉3-溴-1-(四氫吡喃-2-基)-1H-吡唑5-(aminomethyl)-1,3-oxazolidin-2-one hydrochloride6-Bromo-8-methyl-imidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylic acid ethyl ester(N-苯基)-N-(9-苯基-9H-咔唑-3)-胺N-氨基丁基三氮唑-3-(3-氨基苯)3-((二甲氨基)甲基)苯并呋喃-2-甲酸甲酯5-溴-4-甲基煙腈7-硝基吲唑LIPOAMIDO-PEG4-COOH1-乙烯基-3-乙基咪唑雙三氟甲磺酰亞胺鹽1-乙烯基-3-甲基咪唑碘鹽2,4,6-三[(1,1-聯(lián)苯)-4-基]-1,3-5-三嗪2-(4-溴苯基)二苯并呋喃PM0804,6-二氯-5-(2,2-二乙氧基乙基)嘧啶5-氯-3-乙基異噁唑[1,2-二苯基-1,2-二(4'-咪唑基苯基]乙烯1H,2H,3H,4H,5H,6H,7H-pyrazolo[3,4-c]pyridin-3-one dihydrochloride2-甲基咪唑原料藥1-溴-4-氯-9H-咔唑水溶性咪唑啉5 -氨基- 1,3-二甲基-4 -腈-1H -吡唑2-溴甲基四氫呋喃1-乙基-1H-苯并咪唑-2-胺(R)-3-氟吡咯烷-1-磺酰氯(S)-6-(5-溴呋喃-2-基)-7,9-二甲基-8,10-二氧代-11-苯基-7,8,9,10-四氫-6H-苯并[B]嘧啶并[4',5' :3,4]吡咯并[1,2-D] [1,4]噁嗪-2-羧酸乙酯(3S,4R)-3-氨基-4-羥基吡咯烷-2-酮鹽酸鹽cis-2,4-dimethylazetidine hydrochloride2,4-diethyl 1-benzylazetidine-2,4-dicarboxylate2-硫雜-5-氮雜雙環(huán)[2.2.1]庚烷 2,2-二氧化物 鹽酸鹽9-(N-咔唑基)-7H-苯并[C]咔唑2-甲基-6-硝基苯并噻唑(R)-4-異丙基噻唑啉-2-硫酮5-溴-2-苯基惡唑(2R,4'R,8A'R)-1-叔丁基4'-甲基6'-氧代六氫螺[吡咯烷-2,7'-吡咯并[2,1-SENEXIN A4-氯-2-[雙(叔丁氧基羰基)氨基]嘧啶5-溴-2-甲基-1,3-噻唑-4-羧酸乙酯2-(4-溴苯基吡)-3-苯基-咪唑[1,2-A]吡啶7-溴-2-甲基咪唑并〔1,2-A〕吡啶-3-羧酸1-叔丁氧羰基-3-氟吡咯烷-3-甲醇5-氟-3-碘-7-氮雜吲唑2,4-二氯-5,7-二氫噻吩并[3,4-D]嘧啶3-甲基噁戊環(huán)-3-胺9-溴-7H-苯并[C]咔唑5-溴-1,2,4-三唑-3-甲腈9-苯甲基-3,6-二溴咔唑2,6-雙{[雙(2-吡啶基甲基)氨基]甲基}-4-甲基苯酚(1-甲基-4-哌啶基)[1-(2-苯基乙基)-1H-咪唑-2-基]甲酮B,B'-2,8-二苯并呋喃二基二硼酸5,6-二氨基-3-甲基-1H-嘧啶-2,4-二酮 4-溴-3-甲基吡啶-2-胺5-溴-1,2-二甲基苯并咪唑6-BroMo-iMidazo[1,2-a]pyriMidine-2-carboxylic acid3,6-(二咔唑基)三咔唑(R)-N-FMOC-Α-METHYLPROLINE2-甲基磺?;?6-溴吡啶1-(5-溴-噻唑-2-基)-環(huán)丁醇Benzyl 3-forMylazetidine-1-carboxylate1,3,4,6,7,11B-HEXAHYDRO-1-ISOBUTYL-9,10-DIMETHOXY-2H-BENZO[A]QUINOLIZIN-2-ONE(4-甲基-1-(苯基甲基)-3-哌啶酮)鹽酸鹽2-氯咪唑并[1,2-A]吡啶-3-羧酸6-乙酰氨基香豆素2-氨基-3-氰基-4,5-二甲基吡咯3-溴-5-碘-1H-吲唑2,3-二甲基哌啶(1S,3S)-2,3,4,9-四氫-1-甲基-1H-吡啶[3,4-B]吲哚-3-羧酸1-甲基-1H-苯并咪唑-2-羧酸N-BOC-3-氟-4-氧代吡咯烷1H-1,2,3-三唑-1-乙胺FMOC-(3S)-1-吡咯烷-3-羧酸2-(哌啶-2-基)苯并[D]噻唑N-{3-氮雜雙環(huán)[4.1.0]庚烷-1-基氨基甲酸叔丁酯2-乙炔基嘧啶Pyridine, 3-(chloromethyl)-2-fluoro- (9CI)8-溴-7-乙基咪唑并[1,2-A]吡啶2-(6-氰基-3-乙基-2-甲基-2,3-二氫苯并咪唑-3-鎓-1-基)乙基乙酸酯(3R,4R,5R)-3-氟-4-羥基-5-(羥甲基)二氫呋喃-2(3H)-酮(R)-3-((S)-1-(叔丁氧基)-3-(3-甲?;交?-1-氧代丙-2-基)吡咯烷-1-甲酸叔丁酯6-異丙基-1,2,3,4-四氫喹啉L8-HD1-(1-甲基-1H-苯并咪唑-2-基)乙酮1-(2-呋喃基)-2-羥基乙酮N-丙基-2-嘧啶胺4 - 氨基嘧啶 - 5 - 醇六氟磷酸(三環(huán)已基膦)(1,5-環(huán)辛二烯)(吡啶)合銥3,3'-(1,4-苯基二-2,1-乙烯基)二(9-乙基-9H-咔唑)4,5-二甲基噻唑-2-甲醛6-bromo-N-methylquinolin-2-amine5-三氟甲基呋喃-2-甲醛5-溴-6-氯-1H-吡唑并[3,4-B]吡啶3-羥甲基吡烷Benzo[d]isoxazol-4-amine(ΑS,ΒS)-Α,Β-二苯基-1-吡咯烷基乙胺(2S,5R)-5-氨基-2-甲基哌啶-1-甲酸芐酯鹽酸鹽2,3,4,9-四氫-咔唑-1-酮2-氨基-4-(三溴甲基)-5-噻唑羧酸乙酯(R)-4-芐基噻唑啉-2-硫酮二苯基氨基甲酸 2-[(2-甲基-1-氧代丙基)氨基]-1H-嘌呤-6-基酯N-[1,2-二氫-2-氧代-1-[(膦酰氧基)甲基]-4-吡啶基]-2-(4-氟-2-甲基苯氧基)-4-(三氟甲基)苯甲酰胺(S)-3,5,5-trimethylpyrrolidin-2-one2-甲基-3H-5-氨基苯并咪唑2-氰基呋喃CIS-1-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-4-ETHYLPYRROLIDINE-3-CARBOXYLIC ACIDG-KG2-正丙基-4-甲基-6-羧基苯并咪唑吲嗪(S)-2-氨基-3'-(2-((S)-2-甲基哌嗪-1-基)嘧啶-4-基)-5',6,6',7-四氫-4'H,5H-螺[苯并[B]噻吩-4,7'-苯并[D]異惡唑]-3-甲腈5-乙硫基四氮唑DURLOBACTAM INTERMEDIATE 4B(S)-3-N-BOC-氨甲基吡咯烷2,4-二氯-5-噻唑羧酸苯并呋喃-7-羧酸(S)-ALPHA,ALPHA-雙(4-甲氧基苯基)-2-吡咯烷甲醇2,4-二氯-5-氰基噻唑甲基-2-脫氧-D-呋喃核糖苷二乙酸酯6-氯-5-氮雜吲哚5'-O-[二(4-甲氧基苯基)苯基甲基]-2'-O-(2-甲氧基乙基)-N-(2-甲基-1-氧代丙基)鳥苷2-(4-溴苯基)-吡咯烷3-氨基-5-硝基苯并異噻唑1-[4-(氯甲基)苯]-1H-吡唑5-溴-2-甲基-2H-吲唑3-[(2-乙基-1-咪唑)甲基]-4-甲氧基苯甲醛鹽酸鹽5-溴-1-甲基-1H-吲唑5-(氯甲基)-7-乙氧基-2-(三氟甲基)-[1,2,4]三唑并[1,5-A]嘧啶1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-4-甲醇3-氨基-1-芐基吡咯烷-3-甲腈3-N-叔丁氧羰基-6-氧雜-3-氮雜二環(huán)[3.1.0]己烷4-(3-氯苯基)嗎啉5-溴-6-氟-1H-吲唑N/A3-氯咔唑5-氨基-噻唑并[4,5-D]嘧啶-2(3H)-酮4-[1-(5-氧代-1,4-二氮雜環(huán)庚烷基)]哌啶N-琥珀酰亞胺-3-乙酰硫代丙酸酯3-(4-氟苯基)吡咯烷鹽酸鹽4-癸基吡啶(2,6-DICHLORO-PYRIMIDIN-4-YL)-DIETHYL-AMINE2-(4-三氟甲基苯基)咪唑3-羥甲基吡烷鹽酸鹽5-硝基吲唑甲醛4-(2-氯乙酰氨基)-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基自由基(S)-3-氨基哌啶雙鹽酸鹽2-正丙基-4-甲基-6-(1'-甲基苯并咪唑-2-基)苯并咪唑(S)-1-叔丁基5-(2,5-二氧代吡咯烷基-1-基)2-((叔丁氧羰基)氨基)戊二酸酯4-甲基-2-丙基-1H-苯并咪唑-6-甲酸甲酯R-3-羥乙基嗎啉1,2,4,5-Tetrazine, 3,6-di-1H-pyrazol-4-yl-硫代嗎啉-1,1-二氧化物5-乙酰氧基甲基-2-呋喃醛1-(3-氯苯基)-1H-咪唑4-乙氧羰基-3,5-二甲基吡咯-2-羧酸2-(三氟甲基)-1,3-噻唑-4-羧酸5-(1-吡咯基)-2-糖醛3-(鄰-甲苯氧基)吡咯烷(4S)-4-[(4-羥基苯基)甲基]-2,5-惡唑烷二酮A549/FU人肺癌氟尿嘧啶耐藥株2-氨基-4,5-二氯苯并噻唑野鳶尾苷5-氯咪唑[1,2-A]吡啶-2-甲酸2-哌啶基-1-苯甲醛(3S,4S)-N-Cbz-3,4-二羥基吡咯烷2-氯-1-甲基-1H-苯并咪唑4-氨基-3-羥基四氫呋喃6-乙酰基-2(3H)-苯并噻唑酮1-氨基吡咯-2-甲腈4-硝基-1H-吡唑-3,5-二胺(3R,4S)-3-N-環(huán)丙基氨基甲基-4-氟吡咯烷6-氨基-2-(三氟甲基)苯并噻唑3-(2-呋喃)-1H-1,2,4-三唑-5-胺5-氟-2-甲基-7-氮雜吲哚4-氯-5-氨基-6-氟苯并咪唑1H-Benzimidazole,2-(2-pyrrolidinyl)-,(R)-(9CI)2-氨基咪唑硫酸鹽126641-65-4(R)-3-氨基-2-吡咯烷酮(S)-1-(6-氯-吡啶-3-基)-乙胺4-氰基-5-氨基異噁唑(3S,4R)-4-氨基四氫呋喃醇2-氨基-5,7-二甲基苯并咪唑N-亞硝基-4-羥基哌啶4-Bromo-7-fluoro-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-indazole189435

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