雜環(huán)化合物的種類繁多，數(shù)量龐大，在自然界分布極為廣泛，許多天然雜環(huán)化合物在動、植物體內(nèi)起著重要的生理作用。例如：植物中的葉綠素、動物血液中的血紅素、中草藥中的有效成分生物堿及部分苷類" />

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雜環(huán)化合物

雜環(huán)化合物是由碳原子和非碳原子共同組成環(huán)狀骨架結(jié)構(gòu)的一類化合物。這些非碳原子統(tǒng)稱為雜原子，常見的雜原子為氮、氧、硫等。前面已經(jīng)學(xué)過的內(nèi)酯、內(nèi)酰胺、環(huán)醚等化合物都是雜環(huán)化合物，但是這些化合物的性質(zhì)與同類的開鏈化合物類似，因此都并入相應(yīng)的章節(jié)中討論。本章將主要討論的是環(huán)系比較穩(wěn)定、具有一定程度芳香性的雜環(huán)化合物，即芳雜環(huán)化合物。
雜環(huán)化合物的種類繁多，數(shù)量龐大，在自然界分布極為廣泛，許多天然雜環(huán)化合物在動、植物體內(nèi)起著重要的生理作用。例如：植物中的葉綠素、動物血液中的血紅素、中草藥中的有效成分生物堿及部分苷類、部分抗生素和維生素、組成蛋白質(zhì)的某些氨基酸和核苷酸的堿基等都含有雜環(huán)的結(jié)構(gòu)。在現(xiàn)有的藥物中，含雜環(huán)結(jié)構(gòu)的約占半數(shù)。因此，雜環(huán)化合物在有機(jī)化合物（尤其是有機(jī)藥物）中占有重要地位。
雜環(huán)化合物中以五元、六元雜環(huán)及它們的稠雜環(huán)化合物最為普遍，也最重要。因此按環(huán)的大小，雜環(huán)化合物可分為五元雜環(huán)和六元雜環(huán)兩大類。例如上述的呋喃、噻吩、吡咯、唑、咪唑及它們的稠環(huán)化合物吲哚、苯并咪唑、二苯并呋喃等都屬五元雜環(huán)化合物，而吡啶、嘧啶及它們的稠環(huán)化合物喹啉、喹唑啉等都屬六元雜環(huán)化合物。
在五元與六元每類雜環(huán)化合物中，按照環(huán)中雜原子的數(shù)目多少，又可分為含有一個雜原子的雜環(huán)以及含有兩個或兩個以上雜原子的雜環(huán)。例如呋喃、噻吩、吡啶、吲哚、喹啉、二苯并呋喃等為含有一個雜原子的雜環(huán)化合物;咪唑、嘧啶、苯并咪唑、喹唑啉等為含有兩個雜原子的雜環(huán)化合物;而嘌呤則是含有兩個以上，即多個雜原子的雜環(huán)化合物。按照分子中環(huán)的形式，雜環(huán)化合物還可分為單雜環(huán)和稠雜環(huán)兩類。例如呋喃、吡啶、嘧啶、咪唑等均為單雜環(huán)，而吲哚、喹啉、二苯并呋喃、嘌呤等則為稠雜環(huán)化合物。
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3-溴吡唑4-氯-7-氮雜吲哚1-BOC-吡咯烷-3-甲酸3-溴咔唑2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物3,3'-二溴-2,2'-聯(lián)噻吩四氫噻唑7-氮雜吲哚3-(4-溴苯基)-9-苯基咔唑(3AR,4S,7R,7AS) 4,7-亞甲基-1H-異吲哚-1,3(2H)-二酮6-溴-4-羥基-3-硝基喹啉3,3-二氟吡咯烷鹽酸N-苯基-3-咔唑硼酸(S)-3-羥基吡咯烷鹽酸鹽N-叔丁氧羰基-3-哌啶酮6-溴吲唑3-氨基-4-乙氧羰基吡唑氧雜環(huán)丁-3-醇5-溴吲唑5-氮雜吲哚(R)-(-)-3-羥基四氫呋喃2-氮己環(huán)酮2,6-二甲基吡啶2,4,6-三甲基吡啶噻唑吡咯吲哚6-甲氧基-2-乙酰萘三聚氯氰噻吩芴香豆素4,7-二氯喹啉異喹啉4,4'-聯(lián)吡啶2-氨基吡啶嗎啉咔唑奎寧環(huán)-3-醇呋喃三聚氰胺1-乙基靛紅N-丁基咪唑5-(4-(DIPHENYLAMINO)PHENYL)THIOPHENE-2-CARBALDEHYDE2,7-二溴-9-庚基咔唑3,6-二溴-9-庚基咔唑1-環(huán)丙基-1H-吡唑-5-甲酸8-CHLORO-6-METHYL-1,7-NAPHTHYRIDINE(R)-1-Boc-3-氨基吡咯烷6,6'-二溴-9,9'-二苯基-9H,9'H-3,3'-雙咔唑二甲基咪唑鈷(ZIF-67), 比表面積: 1280 M2/G(S)-3-氨基-2-(3-環(huán)丙基-4-氟苯基)-4-甲基-2,4,6,7-四氫-5H-吡唑并[4,3-C]吡啶-5-羧酸叔丁酯(R)-5-(2,2-二甲基四氫-2H-吡喃-4-基)-1H-吲哚-2-甲酸乙酯苯[D]異惡唑-3-醇5-溴-8-氯-1,7-萘啶5,6-二甲基-1H-苯并三唑2-(三異丙基硅基)噁唑妥爾油基胺乙基咪唑啉5-(芐氧基)-1,2-二甲基-6-氧代-1,6-二氫嘧啶-4-羧酸7-氯-3,4-二氫-2H-吡喃并[2,3-B]吡啶Bis(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) (disulfanediylbis(ethane-2,1-diyl)) dicarbonateTPB812-CHO4-異丙基嘧啶-5-胺二鹽酸鹽2,4-Dichloro-6-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)-1,3,5-triazine3-(9H-carbazol-9-yl)phenol1-甲基-2-氯甲基咪唑4-(哌啶-1-甲基)苯甲醛1,5-二氮雜雙環(huán)[4.3.0]壬-5-烯胸腺嘧啶-甲基-D3-6-D2-甲基-5-苯基-噻唑-4-羧酸N-甲基-N'-[2-[[(5-甲基-1H-咪唑-4-基)甲基]硫基]乙基]胍二鹽酸鹽(1-(吡咯烷-1-基甲基)環(huán)丙基)甲醇呋喃酮乙醚N-乙基-2-吡咯烷酮3-(2-甲基-1,3-二四氫呋喃-2-基)苯胺N-乙基嗎啉(S)-四氫呋喃-2-甲酸2-溴噻唑-5-甲醇4-(三氟甲基)哌啶5-甲基-1H-吲唑3-碘吲唑4'-異丁基嗎啉2-(2-哌啶基)-1H-苯并咪唑2-氨基-4-甲基苯并噻唑1-苯并呋喃-2-磺酰氯4-溴-1,2-二甲基-1H-咪唑1-芐基-3-叔丁氧羰酰氨基吡咯烷N-乙基-2-甲基苯并咪唑1-甲基-4-溴吡唑3-氨基-9-乙基咔唑鹽酸鹽2,6-二[(4R)-4-苯基-2-惡唑啉基]吡啶3-嗎啉基苯甲酸(1-吡咯)乙腈(+)-3-甲基哌啶N-BOC-氨基-哌啶基-1,1-羧酸4-(咪唑-1-基)苯甲醛(S)-(-)-4-溴甲基-2,2-二甲基-1,3-二氧戊環(huán)6-氟吲哚-3-羧酸甲酯1-芐基-3-羥基-1H-吲唑2-(1-吡咯烷基)苯甲醛2-甲基-5-吡咯-1-苯胺3-甲基-2-苯并惡唑酮(S)-3-N-BOC-N-甲基氨基吡咯烷2,7-二氯-1,8-萘啶3-甲基-2-吡咯烷酮 3-(2-HYDROXY-5-METHYLPHENYL)PYRAZOLE1H-吲唑-6-羧酸乙酯4-(三氟甲基)-1H-咪唑4-碘-1H-吲唑4-硝基咪唑3-哌啶基苯酚3-N-BOC-氨基-4-甲基-吡咯烷1,3-二叔丁基苯并咪唑氯化物6-溴苯并呋喃拉帕替尼中間體(S)-2-(叔丁基)-2,3-二氫苯并[D]咪唑并[2,1-B]噻唑3-氯-6-甲氧基吲唑6-溴-4-氯-3-異丙基-3H-咪唑并[4,5-C]吡啶Boronic acid, B-benzo[b]naphtho[2,1-d]furan-10-yl-2H-Pyran, tetrahydro-4-[(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methylene]-1H-1,2,3-TRIAZOLE-4-METHANAMINE, 1-(1-PYRENYLMETHYL)-N,N-BIS[[1-(1-PYRENYLMETHYL)-1H-1,2,3-TRIAZOL-42-Oxa-5-azabicyclo[2.2.1]heptane-5-carboxylic acid, 1-(hydroxymethyl)-, 1,1-dimethylethyl ester, (1S)-2,7-二氮雜螺[4.5]-1-癸酮鹽酸鹽2,3-二氫-5-巰基-3-氧代-4-異噻唑甲酸鈉鹽1-叔丁基 3-乙基 2-甲基-4-氧代吡咯烷-1,3-二羧酸酯Methanone, phenyl[4-[2-(triethylsilyl)ethynyl]-1H-pyrazol-1-yl]-Carbamic acid, N-1-oxaspiro[2.5]oct-6-yl-, 1,1-dimethylethyl esterPyrido[1,2-a]indole-8-carboxylic acid, 6,7,8,9-tetrahydro-9-oxo-, ethyl ester3-(三氟甲基)吡唑-4-甲醛1H-Pyrido[4,3-b]indole, 7-fluoro-2,3,4,5-tetrahydro-N-乙基-1-(吡啶-4-基)哌啶-4-胺4,5(1H,6H)-Acridinedione, 9-butyl-2,3,7,8-tetrahydro-希美加群2,5-BIS(4-PYRIDYL)-3,4-ETHYLENEDIOXYTHIOPHENE6-溴-1-甲基-1H-苯并[D]咪唑2-苯并呋喃乙酸呋喃并吡咯甲酸1,3-二甲基-5-[(1-甲基吡咯烷-2-亞基)乙亞基]-2-硫酮咪唑烷-4-酮多馬唑啉3-甲基吡咯烷鹽酸鹽4-叔丁氧羰基-7-氨基-2,3,4,5-四氫-1H-苯并[E][1,4]二氮雜卓2-(2-羥基苯基)苯并惡唑,請磨滅2-(2,6-DIOXOPIPERIDIN-3-YL)-5-(3-(HYDROXYMETHYL)PYRROLIDIN-1-YL)ISOINDOLINE-1,3-DIONE4-(氯甲基)-1H-咪唑鹽酸鹽REL-ETHYL (4R,7R,8R)-4,5,6,8-TETRAHYDRO-5- HYDROXY-8-(METHOXYCARBONYL)-6-OXO-1H-4,7- METHANOPYRAZOLO4,4',4''-(吡啶-2,4,6-三基)三間苯二甲酸7-氯-5-(氯甲基)-[1,2,4]三唑并[1,5-A]嘧啶5-((芐氧基)羰基)-4,5,6,7-四氫-3H-咪唑并[4,5-C]吡啶-6-羧酸2-(氯甲基)噻吩并[3,2-D]嘧啶5-溴-[1,2,4]三唑并[1,5-A]嘧啶6-甲基吡唑并[1,5-A]嘧啶-3-甲醛(R)-(5-氧代吡咯烷-2-基)甲基甲磺酸鹽(S)-3-硝基-6,7-二氫-5H-咪唑并[2,1-B] [1,3]噁嗪-6-醇6,6-二甲基-6,7-二氫-1H-環(huán)戊二烯并[D]嘧啶-2,4(3H,5H)-二酮1,3-Diphenyl-3-imidazo[4,5-b]pyrazinium Iodide3-chloro-6-fluorodibenzo[b,d]furan1-[(S)-1-(羥甲基)-2-甲基丙基]-3-(2,4,6-三甲基苯基)-4,5-二氫-1H-咪唑啉 六氟磷酸鹽烯丙苯噻唑2,3-二氫-2-甲基苯并呋喃2-羥甲基苯并咪唑N-BOC-4-甲基-4-羥基哌啶3-氯-6-硝基吲唑3-(氯甲基)異惡唑1-芐基-3-乙氧羰基-4-哌啶酮鹽酸鹽4-氯-2-甲氧基吡啶1-乙基-3-甲基咪唑三氟乙酸鹽6-碘-3H-異苯并呋喃-1-酮1-苯基吡咯2-溴-4-甲基噻唑-5-羧酸5-硝基噻吩-2-甲醛2-氨基-4-羥甲基噻唑苯并吡嗪-6-硼酸鹽酸鹽3-甲基-1H-1,2,4-噻唑3,5-二溴-2-甲基噻吩2,7-二叔丁基-9,9-二甲基氧雜蒽2-氨基-4,5-二甲基噻唑鹽酸鹽7-甲基-2-苯基咪唑并[1,2-A]吡啶-3-羧酸2-硝呋喃5-乙氧基-2(5H)-呋喃酮7-芐氧基吲哚1-Boc-2-哌啶酮4-甲氧基-呋喃酮1H-吲唑-6-甲醛4,5-C']二[1,2,5]噻二唑5,5',5'',5'''-([2,2'-bi(1,3-dithiolylidene)]-4,4',5,5'-tetrayl)tetraisophthalic acid6-甲基-2-硝基-6,7-二氫-5H-咪唑并[2,1-B] [1,3]噁嗪-6-醇1-芐基-5-硝基-1H-吲唑5-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-1-methyl-1H-pyrazole7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-2-carboxylic acidCasein Kinase inhibitor A515-甲基-2-呋喃甲醇9-(3-溴苯基)-3,9-聯(lián)咔唑N-(4-叔丁基苯基)-二苯并呋喃-4-胺5-叔丁基-異惡唑-4-羧酸4-甲基-2-(4-三氟甲基苯基)噻唑-5-羧酸S-1,2,3,4,5,6-六氫環(huán)戊基吡咯烷-3-羥酸鹽酸鹽吲哚-7-甲酸甲酯4,5-二氰基-2-三氟甲基-咪唑鋰PM101-2苯基(四氫-2H-吡喃-4-基)甲醇3,5-二芐基-1,2-O-異亞丙基-D-核糖7-broMo-5,5-diMethyl-5H-indeno[1,2-b]pyridine六氫-1H-呋喃并[3,4-C]吡咯5-Bromo-2-ethyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine5-苯基二吡咯甲烷2,3-Dihydro-2-oxo-1H-pyrido[2,3-b][1,4]oxazine-7-carboxylic AcidL-PROLINE ETHYL ESTER HYDROCHLORIDE3-甲基-2(3H)-苯丙唑硫酮(S)-1-BOC-2-(2-羥基乙基)吡咯烷1-硫雜-6-氮雜螺[3.3]庚烷1,1-二氧化物鹽酸鹽3,6-二-2-吡啶基-1,2,4,5-四嗪(5R)-5-異丙基-3-嗎啉酮9- [2-(二苯基膦基)苯基] -9H-咔唑三芐基膦(1,5-環(huán)辛二烯)[1,3-雙(2,4,6-三甲基苯基)咪唑-2-亞基]銥(I)六氟磷酸鹽2-(2,4-二氟苯基)-5-(三氟甲基)吡啶1-甲基-2-苯基-4-(三氟甲基)咪唑(S)-6-(5-(7-溴-9,9-二氟-9H-芴-2-基)-1H-咪唑-2-基)-5-氮雜螺[2.4]庚烷鹽酸鹽(S)-4-氨基-1-(2-羥基-3-(三苯甲基氧基)丙基)嘧啶-2(1H) - 酮4-aMino-2,6-bis(pyrrolidin-1-ylMethyl)phenol2-(嘧啶-2-基)苯甲酸3,6-BIS(9-PHENYL-9H-CARBAZOL-3-YL)-9H-CARBAZOLE2-哌啶-1-基-5-(三氟甲基)苯胺甲基胡椒基環(huán)氧丙酸乙酯4-氯咪唑并[1,2-A]喹喔啉N-CBZ-反式-4-羥基-D-脯氨醇1,1-二甲基乙基 2-氨基-7,8-二氫-1,6-萘啶-6(5H)-羧酸5-(3-chlorophenyl)-1H-1,2,3-triazole3-氯-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-DIOXABOROLAN-2-YL)苯胺2-碘-4,5-二甲基噻吩-3-羧酸[4-(1-吡咯烷基)苯基]甲胺PF-06424439 METHANESULFONATE9-ALLYLCARBAZOLE6-Bromo-3-isopropyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine hydrochlorideUmicore M73 SIMesDichloro[1,3-bis(2,6-isopropylphenyl)-2-imidazolidinylidene](2-isopropoxyphenylmethylene)ruthenium(II)5-benzyloctahydro-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine乙基胺基噻唑2-異丙基苯并咪唑氯美噻唑1-(二甲氨基)吡咯2-十一烷基咪唑啉2,3-二氫苯并呋喃-2-甲醇2,4,5-三氯苯并噻唑3-吲唑啉酮1- 甲基-4 - 硝基-1H-吡唑4-[5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-DIOXABOROLAN-2-基)哌啶-2-基]哌嗪-1-羧酸叔丁酯4-[5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-DIOXABOROLAN-2-基)哌啶-2-基]哌嗪-1-羧酸叔丁酯1-乙基-3-甲基咪唑六氟銻酸鹽3-氨基-4-溴-2-甲基吡唑3-溴-2-(甲氧基甲氧基)-1,1'-聯(lián)苯(R)-四氫-3-呋喃甲酸1-二苯甲基-3-甲磺酰氧基-3-甲基氮雜丁烷1-N-三苯甲游基咪唑-2-丙酸2-(4-溴苯基)-1-苯基-1H-苯并咪唑2,2,5,5-四甲基四氫呋喃2-[1-(4-溴苯基)-1-甲基乙基]-4,5-二氫-4,4-二甲基惡唑2,4-二氯-5-乙基嘧啶5H-Cyclopenta[c]pyridin-5-one, 1-bromo-6,7-dihydro-(4-甲氧基苯基)- 1-吡咯烷基-甲硫醇甲胺蝶呤2-氨基-3-氰基噻吩吡咯烷-2-甲醇2,4-二溴-5-噻唑羧酸6-氯-3,4-二氫-2H-苯并[B][1,4]惡嗪 鹽酸鹽5-溴-6-甲氧基-1-甲基-1H-吲唑7-氟-4-甲基-1H-吲唑4-溴吲哚苯并咔唑-2,3-酸1-十二烷基-5-氧代吡咯烷-3-羧酸2,4,5-三苯基-2-咪唑啉5-氨基苯并咪唑2-羥基-4-鄰苯二甲酰亞氨基丁酸1-N-芐氧羰基-2-哌啶甲酸(R)-3-羧基嗎啉1-BOC-6-溴吲唑1-BOC-4-氰基-4-苯基哌啶4-(氮雜環(huán)丁烷-3-基)哌嗪-1-羧酸叔丁酯PPT5-氟-1(3H)-異苯并呋喃酮2,4-二溴噻唑6-環(huán)丙基吡啶-3-硼酸頻那醇酯(R)-1-BOC-3-哌啶甲醛2-溴-4-碘噻唑6-氟-2-吡啶磺酰氯(7R)-2-氯-8-環(huán)戊基-7-乙基-7,8-二氫-5-甲基-6(5H)-蝶啶酮5-溴-6-甲氧基-1H-吲唑1,3,5-三嗪并[1,2-A]苯并咪唑-2-胺6-CHLORO-8-METHYL-2-PHENYL-4-QUINOLINOL1-BOC-3-溴-5-硝基-1H-吲唑1,4-二(1H-苯并[D]咪唑-2-基)苯2-(甲硫基)嘧啶-4-羧酸甲酯7-氰基-1H-吲唑1-芐基-4-(甲氧基甲基)-N-苯基哌啶-4-胺雙嗎啉胺

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