簡介

2-甲基哌啶在室溫下為淡黃色液體，是一種含有氮原子的有機(jī)化合物，其化學(xué)式為C6H13N。根據(jù)其結(jié)構(gòu)，2-甲基哌啶屬于哌啶類衍生物，具有哌啶的性質(zhì)。觀察其分子結(jié)構(gòu)，其含有一個(gè)六元環(huán)和一個(gè)氮原子，而且氮原子上還連接有一個(gè)甲基基團(tuán)。這種結(jié)構(gòu)使得2-甲基哌啶表現(xiàn)出更活潑的化學(xué)性質(zhì)，能在多種有機(jī)反應(yīng)中充當(dāng)中間體。此外，2-甲基哌啶還具有穩(wěn)定的化學(xué)性質(zhì)，受熱不易分解，通常具有較好的溶解性，易溶于大極性溶劑。

2-甲基哌啶的性狀

合成

方法一：緩慢加熱，將反應(yīng)物（0.0375 mmol）和氨基烯烴（0.375 mmol）溶解在小瓶中0.500 mL的d6-苯或d8-甲苯中。將溶液轉(zhuǎn)移到J.Young NMR管中。將管子加熱到100°C或145°C。通過1H NMR光譜監(jiān)測反應(yīng)。最終通過柱色譜得到標(biāo)題化合物2-甲基哌啶[1]。

方法二：在氮?dú)庀率覝叵?，向NiCl2?2H2O（166 mg，1.0 mmol）或其氘化鹽、Li粉末（56 mg，8.0 mmol）和DTBB（27 mg，0.1 mmol）的混合物中加入相應(yīng)的硝酮（1.0 mmol）的THF（10 mL）溶液。最初為深綠色的反應(yīng)混合物變?yōu)楹谏?，表明鎳?）的形成。在起始材料完全轉(zhuǎn)化（GC）（6小時(shí)）后，用Et2O（20mL）稀釋所得懸浮液。加入2N HCl（20mL），用Et2O（3×20mL）萃取混合物，干燥有機(jī)相（Na2SO4），蒸發(fā)（15Torr），得到預(yù)期的標(biāo)題化合物2-甲基哌啶。收率71%[2]。

市場前景

越來越多的研究人員對2-甲基哌啶的探索更加深入，該分子在醫(yī)用、有機(jī)領(lǐng)域和材料制備中發(fā)揮了重要的作用。經(jīng)過漫長的努力，目前2-甲基哌啶已經(jīng)可以工業(yè)化生產(chǎn)，其市場價(jià)低廉，有利于合成各種中間體的原材料。然而，合成過程中依然會(huì)用到環(huán)境不友好，因此，研究人員還需要繼續(xù)探索高校、環(huán)保的合成路線。使得其合成更符合可持續(xù)發(fā)展。

參考文獻(xiàn)

[1]Radivoy, Gabriel; et al. Two new methodologies for the deoxygenation and reduction of nitrones based on the use of lithium and DTBB (cat.). Synthesis (2001), (3), 427-430.

[2]Leitch, David C.; et al. Broadening the Scope of Group 4 Hydroamination Catalysis Using a Tethered Ureate Ligand. Journal of the American Chemical Society (2009), 131(51), 18246-18247.