簡介

N-苯基-3-溴咔唑在室溫下為白色粉末，化學(xué)式為C18H12BrN，分子量為322.2。該分子結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)咔唑環(huán)和一個(gè)溴原子。其中咔唑環(huán)作為一個(gè)含N的芳香雜環(huán)，其為該分子提供了穩(wěn)定的分子骨架，進(jìn)一步提高了該分子的反應(yīng)活性和應(yīng)用潛力

N-苯基-3-咔唑硼酸的性狀

合成方法

方法一：將10 g（31 mmol）3-溴-9-苯基-9H-咔唑放入500 mL三頸燒瓶中，用氮?dú)庵脫Q燒瓶中的空氣。向燒瓶中加入150mL四氫呋喃（THF）以溶解3-溴-9-苯基-9H-咔唑。將該溶液冷卻至-80°C。使用注射器向該溶液中滴加20 mL（32 mmol）正丁基鋰（1.58 mol/L己烷溶液）。滴加后，將溶液在相同溫度下攪拌1小時(shí)。攪拌后，向溶液中加入3.8mL（34mmol）硼酸三甲酯，攪拌溶液約15小時(shí)，同時(shí)使溶液溫度恢復(fù)到室溫。之后，向溶液中加入約150mL（1.0mol/L）稀鹽酸，然后攪拌溶液1小時(shí)。攪拌后，將有機(jī)層與水層分離，用乙酸乙酯萃取水層，將提取物和有機(jī)層合并，用飽和碳酸氫鈉水溶液洗滌。用硫酸鎂干燥有機(jī)層，并進(jìn)行重力過濾。將獲得的濾液濃縮，得到油狀淺棕色物質(zhì)。將獲得的油狀物質(zhì)在減壓下干燥。7.5g標(biāo)題化合物淺棕色固體N-苯基-3-咔唑硼酸，產(chǎn)率為86%[1]。

方法二：將9-苯基9H-咔唑5.44 g（22.4 mmol）、N-溴代丁二酰亞胺（NBS）（4.27 g，24 mmol）和乙酸（125 mL）的混合物在室溫下攪拌16小時(shí)，然后在40°C下攪拌4小時(shí)。將反應(yīng)混合物倒入碎冰（500g）中，放置6小時(shí)，最后用苯/乙酸乙酯（100mL/100mL）萃取。用水（200mL）洗滌提取物，然后用1M碳酸鈉（100mL）洗滌，再用水（200ml）洗滌。將溶液用硫酸鎂干燥，過濾，減壓除去溶劑，得到粗3-溴-9-苯基9H-咔唑，其無需進(jìn)一步純化即可直接用于下一步，產(chǎn)量（6.94克）[2]。

參考文獻(xiàn)

[1]Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd.. Synthesis of anthracene derivative usable as light emitting material. United States, US20100099890 A1 2010-04-22.

[2]Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd.. Carbazole derivatives and methods for producing the same. European Patent Organization, EP2166001 A1 2010-03-24.