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Cyclopenten-2-on

2-Cyclopenten-1-one Struktur
930-30-3
CAS-Nr.
930-30-3
Bezeichnung:
Cyclopenten-2-on
Englisch Name:
2-Cyclopenten-1-one
Synonyma:
2-CYCLOPENTEN-1-ONE;Cyclopentenone;CYCLOPENT-2-ENONE;2-CYCLOPENTENE-1-ONE;CPEO;2-CycL;NSC 73117;openten-1-one;2-CYCLOPENTENONE;cyclopenten-2-one
CBNumber:
CB3744099
Summenformel:
C5H6O
Molgewicht:
82.1
MOL-Datei:
930-30-3.mol

Cyclopenten-2-on Eigenschaften

Siedepunkt:
64-65 °C19 mm Hg(lit.)
Dichte
0.98 g/mL at 25 °C(lit.)
Brechungsindex
n20/D 1.481(lit.)
Flammpunkt:
108 °F
storage temp. 
2-8°C
L?slichkeit
soluble in Chloroform, Methanol
Aggregatzustand
Liquid
Farbe
Clear yellow
Wichte
0.980
Wasserl?slichkeit
almost insoluble
BRN 
1446054
InChI
InChI=1S/C5H6O/c6-5-3-1-2-4-5/h1,3H,2,4H2
InChIKey
BZKFMUIJRXWWQK-UHFFFAOYSA-N
SMILES
C1(=O)CCC=C1
LogP
-0.114 (est)
CAS Datenbank
930-30-3(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
2-Cyclopenten-1-one(930-30-3)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserkl?rung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gef?hrlicher Xi,Xn
R-S?tze: 10-37-36/37/38-22
S-S?tze: 16-36-36/37/39
RIDADR  UN 1224 3/PG 3
WGK Germany  3
8
Hazard Note  Irritant
HazardClass  3
PackingGroup  III
HS Code  29142990
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H226 Flüssigkeit und Dampf entzündbar. Entzündbare Flüssigkeiten Kategorie 3 Warnung
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizit?t (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P210 Von Hitze, hei?en Oberfl?chen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellenarten fernhalten. Nicht rauchen.
P233 Beh?lter dicht verschlossen halten.
P240 Beh?lter und zu befüllende Anlage erden.
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P303+P361+P353 BEI BERüHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen oder duschen.
P370+P378 Bei Brand: zum L?schen verwenden.
P403+P235 An einem gut belüfteten Ort aufbewahren. Kühl halten.
P405 Unter Verschluss aufbewahren.
P501 Inhalt/Beh?lter ... (Entsorgungsvorschriften vom Hersteller anzugeben) zuführen.

Cyclopenten-2-on Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-S?tze Betriebsanweisung:

R10:Entzündlich.
R37:Reizt die Atmungsorgane.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R22:Gesundheitssch?dlich beim Verschlucken.

S-S?tze Betriebsanweisung:

S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.

Chemische Eigenschaften

clear yellow liquid

Verwenden

2-Cyclopenten-1-one is a versatile electrophile employed in various addition reactions including conjugate addition of organocopper nucleophiles, Michael reaction with silyl enol ethers and siloxanes. It is also used in Diels-Alder cycloadditions and phosphoniosilylations.

synthetische

2-Cyclopentenones can be synthesized in a number of ways. One of the routes involves elimination of α-bromo-cyclopentanone using lithium carbonate and Claisen condensation-decarboxylation-isomerization cascades of unsaturated diesters as shown below.
Synthesis of 2-Cyclopenten-1-one
The acid-catalyzed dehydration of cyclopentanediols affords cyclopentenone.
As a functional group, the synthesis of 2-cyclopentenones is accomplished in a variety of other ways, including the Nazarov cyclization reaction from divinyl ketones, Saegusa–Ito oxidation from cyclopentanones, ring-closing metathesis from the corresponding dienes, oxidation of the corresponding cyclic allylic alcohols, and the Pauson–Khand reaction from alkenes, alkynes, and carbon monoxide.
en.wikipedia.org

Einzelnachweise

[1] A Rossi, M G Santoro, G Elia. “2-Cyclopenten-1-one, a new inducer of heat shock protein 70 with antiviral activity.” The Journal of Biological Chemistry 271 50 (1996): 32192–6.

Cyclopenten-2-on Upstream-Materialien And Downstream Produkte

Upstream-Materialien

Downstream Produkte


Cyclopenten-2-on Anbieter Lieferant Produzent Hersteller Vertrieb H?ndler.

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