95-53-4
中文名稱
鄰甲基苯胺
英文名稱
o-Toluidine
CAS
95-53-4
EINECS 編號(hào)
202-429-0
分子式
C7H9N
MDL 編號(hào)
MFCD00007730
分子量
107.15
MOL 文件
95-53-4.mol
更新日期
2025/01/29 08:34:07
95-53-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2-甲基苯胺鄰甲苯胺
鄰甲基苯胺
2-氨基甲苯
鄰氨基甲苯
鄰胺
鄰甲苯胺 039-01 [6]
鄰甲苯胺/2-甲基苯胺
英文別名
1-amino-2-methylbenzene1-Methyl-2-aminobenzene
2-AMINO-1-METHYLBENZENE
2-AMINOTOLUENE
2-AMINOTOLUENE, O-TOLUIDINE
2-METHYLANILINE
2-Toluidine
AKOS BBS-00004267
ORTHO-TOLUIDINE
O-TOLUIDINE
O-TOLUIDINE REAGENT
2-Methyl-1-aminobenzene
2-methyl-anilin
2-methylbenzamine
2-methyl-benzenamin
2-Methylbenzenamine
2-methyl-Benzenamine
2-methylphenylamine
Aniline, 2-methyl-
aniline,2-methyl-
所屬類別
農(nóng)藥中間體: 殺菌劑中間體: 其他類殺菌劑物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性質(zhì)無(wú)色或淡黃色油狀液體。
外觀性狀淺黃色易燃液體，暴露在空氣和日光中變成紅棕色。 微溶于水，溶于乙醇和乙醚。
溶解性微溶于水，溶于乙醇、乙醚、稀酸。
熔點(diǎn)-23 °C
沸點(diǎn)199-200 °C(lit.)
密度1.008 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸氣密度3.7 (vs air)
蒸氣壓0.26 mm Hg ( 25 °C)
折射率n20/D 1.572(lit.)
閃點(diǎn)185 °F
儲(chǔ)存條件2-8°C
溶解度水中的溶解度為1.5 克/100 毫升（25°C）
色指數(shù)37077
酸度系數(shù)(pKa)4.44(at 25℃)
形態(tài)liquid
顏色light yellow to light amber
PH值7.4 (H2O, 20℃)Aqueous solution
氣味 (Odor)芳香，類似苯胺氣味。
爆炸極限值(explosive limit)1.5-7.5%(V)
水溶解性1.5 g/100 mL (25 ºC)
敏感性Air & Light Sensitive
Merck14,9536
BRN741981
Henry's Law Constant1.98 at 25 °C (thermodynamic method-GC/UV spectrophotometry, Altschuh et al., 1999)
Dielectric constant6.3399999999999999
暴露限值TLV-TWA 2 ppm (～9 mg/m3) (ACGIH),
5 ppm (～22 mg/m3) (MSHA, OSHA, and
NIOSH); IDLH level 100 ppm (NIOSH);
carcinogenicity: Suspected Human Carcino gen (ACGIH), Human Limited Evidence
(IARC).
介電常數(shù)6.3399999999999999
InChIKeyRNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N
LogP1.4 at 24.5℃
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)95-53-4(CAS DataBase Reference)
(IARC)致癌物分類1 (Vol. Sup 7, 77, 99, 100F) 2012
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Benzenamine, 2-methyl-(95-53-4)
存儲(chǔ)注意事項(xiàng)氮?dú)獗Ｗo(hù);空氣敏感
EPA化學(xué)物質(zhì)信息o-Toluidine (95-53-4)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H301+H331-H319-H350-H410
危險(xiǎn)品標(biāo)志T,N,F
安全說(shuō)明S53-S45-S61-S36/37/39-S26-S36/37-S16-S7
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN 2920 8/PG 1
WGK Germany3
RTECS號(hào)XU2975000
自燃溫度899 °F
TSCAYes
危險(xiǎn)等級(jí)6.1
包裝類別II
海關(guān)編碼29214300
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)95-53-4(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 orally in rats: 0.94 g/kg (Smyth)
立即威脅生命和健康濃度50 ppm
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
用作分析試劑和染料中間體，也用于有機(jī)合成用途二
用作染料、農(nóng)藥、醫(yī)藥及有機(jī)合成中間體用途三
鄰甲苯胺是殺菌劑三環(huán)唑、甲霜靈、呋霜靈，殺蟲(chóng)殺螨劑殺蟲(chóng)脒、螟鈴畏，除草劑異丁草胺、敵草胺、乙草胺等的中間體，也是染料的主要中間體，可制造棗紅色基GBC、大紅色基G、紅色基RL、色酚As-D、酸性紅3B、堿性品紅等，并可制造活性染料。用途四
用于生產(chǎn)棗紅色基GBC、大紅色基G、紅色基RL、色酚ASD、酸性桃紅3B、堿性品紅和堿性桃紅T等染料產(chǎn)品，以及農(nóng)藥殺蟲(chóng)脒、糖精、硫化促進(jìn)劑、選礦劑甲苯砷酸等。用途五
測(cè)定鈰、鑭、釹、鐠、釷和鋯時(shí)的沉淀劑, 檢定氰化氫、銥、鎳、鋨、鈀、鉑、釩、鉻、金、銀、游離氯和雙氧水, 測(cè)定礦物折射率的浸漬液、有機(jī)合成。制備方法
方法一
其制備方法是由鄰硝基甲苯經(jīng)催化加氫還原制得。由于加氫催化劑的不同，反應(yīng)條件各異，如用銅催化劑，反應(yīng)溫度260℃，也可用鎳催化劑。方法二
由鄰硝基甲苯還原而得。還原反應(yīng)可利用鐵粉作還原劑，也可在銅催化劑存在下于260-280℃進(jìn)行加氫反應(yīng)制得鄰甲苯胺。工業(yè)品鄰甲苯胺的含量（總氨基物含量）在99%以上，加氫還原法每噸產(chǎn)品消耗鄰硝基甲苯1300kg、氫氣940m3。上下游產(chǎn)品信息
下游產(chǎn)品
8-甲基喹啉2-甲基-6-乙基苯胺3-碘吲唑硫化黃GC硫化褐 10號(hào)3-溴吲唑硫化藍(lán)72-溴甲苯冰染偶合組分 18N-甲基-鄰甲基苯胺鹽基品紅4-氯-2-甲基苯胺氯唑西林鈉一水合物叔戊酰鄰甲基苯胺弱酸性亮紅10b2'-甲基乙酰乙酰苯胺2-甲基乙酰苯胺3-硝基吲唑堿性品紅鹽酸溴己新溴芐乙胺冰染重氮組分 34N-鄰甲苯基硫脲1-(2-甲基苯基)哌嗪仲戊醇2,4-二溴-6-甲基苯胺殺蟲(chóng)脒溴甲酚紫1-(2-甲基苯基)哌嗪鹽酸鹽N,N-二乙基-鄰甲基苯胺3,8-二甲基喹啉酸性紅 3B海米那堿性紅 2丙胺卡因2-氨基甲苯-5-磺酸2-氟三氟甲苯2-溴-N-(2-甲苯基)丙酰胺2-巰基甲苯固深紅 GBC95-53-4(安全特性,毒性,儲(chǔ)運(yùn))
爆炸物危險(xiǎn)特性
與空氣混合可爆儲(chǔ)運(yùn)特性
庫(kù)房通風(fēng)低溫干燥; 與酸類和氧化劑分開(kāi)存放刺激數(shù)據(jù)
皮膚-兔子 10 毫克/24小時(shí) 重度; 眼睛-兔子 0.75 毫克/24小時(shí) 重度毒性分級(jí)
中毒急性毒性
口服-大鼠 LD50: 670 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 520 毫克/公斤可燃性危險(xiǎn)特性
明火可燃; 與硝酸反應(yīng)強(qiáng)烈; 燃燒排放有毒氮氧化物煙霧類別
有毒物品滅火劑
霧狀水, 泡沫,二氧化碳,砂土職業(yè)標(biāo)準(zhǔn)
TWA 22 毫克/立方米; STEL 44 毫克/立方米常見(jiàn)問(wèn)題列表
芳香胺化合物
鄰苯甲胺(o-toluidine)是芳香胺化合物中的一種（芳香胺是由苯環(huán)和胺基組成的化合物）。而甲基連在苯環(huán)的不同位置，名字也不同，有鄰、間、對(duì)這3種位置的異構(gòu)體。甲苯胺有3種異構(gòu)體，即鄰甲基苯胺、間甲基苯胺和對(duì)甲基苯胺，鄰甲苯胺為原位取代產(chǎn)物，間甲苯胺為移位取代產(chǎn)物。鄰甲苯胺又稱“鄰氨基甲苯”，為無(wú)色至淺黃色液體，曝露在空氣中及光照下變?yōu)榧t棕色，遇甲醛生成白色沉淀。微溶于水，溶于稀酸、醇、醚中。相對(duì)密度：1.004(20℃)；熔點(diǎn)：-16.3℃ (β型)，-24.4℃(α型)；沸點(diǎn)：199.7℃; 閃點(diǎn)：85℃；自燃點(diǎn)：482.2℃；蒸汽密度：3.69。其蒸汽與空氣可形成爆炸性混合物，在空氣中的最高容許濃度為5ppm。遇明火能燃燒，受高熱會(huì)散發(fā)有毒氣體，毒性與苯胺相似，進(jìn)入體內(nèi)容易形成高鐵血紅蛋白，而發(fā)生神經(jīng)性障礙及發(fā)紺。
鄰甲苯胺是生產(chǎn)染料及顏料的重要中間體，可用于制備直接紅62，紅色基RL、大紅色基G、棗紅色基GBC、堿性品紅、色酚AS-D、酸性紅35、158、265，溶劑紅124，偶氮染料的重氮組分及偶合組分，制有機(jī)顏料黃14、17、藍(lán)19；農(nóng)藥原料，生產(chǎn)農(nóng)藥殺菌劑“三環(huán)唑”，殺蟲(chóng)劑螟蛉畏、殺蟲(chóng)脒；除草劑乙草胺；橡膠硫化促進(jìn)劑的原料；糖精原料；緩蝕劑原料等。在有機(jī)合成中，鄰甲苯胺還用于合成雜環(huán)化合物吲哚及其衍生物等。
以上信息由Chemicalbook的Andy編輯整理。
制備方法
1，在稀酸介質(zhì)中，用鄰硝基甲苯與鐵粉、水 一起加熱制得本品。
2，鄰硝基甲苯和氫氣在電感應(yīng)加熱器中預(yù)熱，在銅催化劑存在時(shí)加氫亦可制得鄰甲苯胺。
3，甲苯在銠-碳催化劑作用下與氨基鈉發(fā)生氨基化反應(yīng)制備本品。
4，苯胺在硝酸鐵與二氧化鍺催化作用下，與甲醇進(jìn)行烷基化反應(yīng)制備鄰甲苯胺成品。
危險(xiǎn)情況
(1) 鄰甲苯胺有毒，吸入蒸氣，或經(jīng)皮膚吸收或攝入均會(huì)引起中毒。是已知致癌物。
(2) 易燃，燃點(diǎn)482℃，蒸氣能與空氣形成爆炸性混合物?？諝庵械娜菰S濃度美國(guó)為2ppm (9mg/m3)。有害影響和中毒癥狀
本品毒性與苯胺相類似，攝入、吸入蒸氣或經(jīng)皮膚吸收會(huì)引起中毒，生成高鐵血紅蛋白，引起神經(jīng)障礙及缺氧，有頭痛、發(fā)紺、無(wú)力、眩暈、倦睡、顯微鏡檢查有血尿等癥狀; 與眼和皮膚接觸后會(huì)引起眼灼傷和皮炎。鄰甲苯胺有致癌作用，是已知的致癌物。運(yùn)輸要求
鄰甲苯胺屬有機(jī)有毒品。危規(guī)號(hào)：84182。聯(lián)合國(guó)編號(hào)(UN No.)：1708/6270/6.1-02/335，國(guó)內(nèi)品名編號(hào)：61750；運(yùn)輸時(shí)容器上須標(biāo)有“有毒品”標(biāo)記。測(cè)定方法
在空氣中的測(cè)定：用硅石吸附，正丙醇處理，氣相色譜法分析。貯存
用玻璃瓶或金屬桶盛裝，防止機(jī)械性損壞。放在陰涼、干燥、通風(fēng)良好的地方。最好使用露天或附建的倉(cāng)庫(kù)，嚴(yán)禁煙火，遠(yuǎn)離容易起火地點(diǎn)，避光、密封保存。與氧化劑隔開(kāi)。急救
此化學(xué)品如進(jìn)入眼中，立即用水或洗眼劑沖洗; 如接觸皮膚，立即用肥皂和水洗凈; 如有人大量吸入，立即移離現(xiàn)場(chǎng)至新鮮空氣處，必要時(shí)，進(jìn)行人工呼吸; 如被吞服，服以大量水，誘吐，洗胃，并立即送醫(yī)院救治。美藍(lán)為特效解毒劑。防護(hù)措施
操作時(shí)應(yīng)穿適當(dāng)工作服，以防止皮膚的接觸。戴防護(hù)眼鏡，以防止皮膚和眼與之接觸?？蓾B透的工作服如被弄濕或受到污染，立即脫去。操作現(xiàn)場(chǎng)應(yīng)備置安全信號(hào)指示器、洗眼劑和沖洗設(shè)備。血葡萄糖測(cè)定
血糖測(cè)定的方法有鄰甲苯胺縮合法、氧化酶法和福林—吳氏法，以鄰甲苯胺縮合法為常用。此法對(duì)檢出葡萄糖有較高的特異性，不受葡萄糖以外其他物質(zhì)的影響，故測(cè)得的是真正葡萄糖值(真糖值)。其基本原理是葡萄糖在熱醋酸溶液中可與鄰甲苯胺縮合成藍(lán)綠色的席夫氏堿，顏色深淺與葡萄糖含量成正比。測(cè)定時(shí)向被檢血清和葡萄糖標(biāo)準(zhǔn)液中加鄰甲苯胺顯色劑顯色，對(duì)比其光密度，計(jì)算出血清中葡萄糖的含量?？崭寡逯衅咸烟钦Ｖ禐?0～100mg/dl。制備
鄰甲苯胺是由鄰硝基甲苯經(jīng)催化加氫還原制得。由于加氫催化劑的不同，反應(yīng)條件各異，如用銅催化劑，反應(yīng)溫度260°C，也可用鎳催化劑。
精制方法：按照制造方法不同，含有間甲苯胺、對(duì)甲苯胺、硝基甲苯等雜質(zhì)。特別是對(duì)甲苯胺含量較多，并含有微量的水分。精制方法和苯胺類似，但用蒸餾的方法難以將其他的甲苯胺分離。因此首先將粗制鄰甲苯胺蒸餾兩次，再溶解于四倍體積的乙醚中，加入等當(dāng)量的草酸乙醚溶液。將生成的對(duì)甲苯胺草酸鹽過(guò)濾除去，濾液蒸去乙醚后濾出生成的鄰甲苯胺草酸鹽。用含有草酸的水重結(jié)晶5次，再用碳酸鈉溶液處理。游離出的鄰甲苯胺用氯化鈣干燥后減壓蒸餾三次可得純品。
毒性防護(hù)
防護(hù)措施
劇毒。其毒性與苯胺基本相同。吸入蒸氣或經(jīng)皮膚吸收均會(huì)引起中毒，生成高鐵血紅蛋白，引起神經(jīng)障礙以及致癌等。 工作場(chǎng)所空氣中最高容許濃5mg/m3。防護(hù)方法參見(jiàn)“苯胺”。包裝儲(chǔ)運(yùn)
常規(guī)方法
采用鐵桶包裝。貯存于陰涼、通風(fēng)的倉(cāng)庫(kù)內(nèi)，嚴(yán)禁煙火。按有毒化學(xué)品規(guī)定貯運(yùn)。知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
鄰甲苯胺/2-甲基苯胺 o-Toluidine, 99%(95-53-4)
Alfa Aesar
鄰甲苯胺,99%o-Toluidine, 99%(95-53-4)
Sigma Aldrich
95-53-4(sigmaaldrich)TCI Shanghai
鄰甲苯胺o-Toluidine,>99.0%(GC)(T)(95-53-4)