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949023-16-9

中文名稱 (4S,5R)-3-苯甲酰基-2-(4-甲氧基苯基)-4-苯基-5-惡唑啉羧酸
英文名稱 (4S,5R)-3-Benzoyl-2-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-5-oxazolidinecarboxylic acid
CAS 949023-16-9
分子式 C24H21NO5
分子量 403.43
MOL 文件 949023-16-9.mol
更新日期 2024/10/22 13:12:40
949023-16-9 結(jié)構(gòu)式 949023-16-9 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
紫杉醇側(cè)鏈
紫杉醇側(cè)鏈1
紫杉醇側(cè)鏈酸
紫杉醇側(cè)鏈酸3
紫杉醇側(cè)鏈(五元環(huán))
紫杉醇側(cè)鏈 紫杉醇五元環(huán)側(cè)鏈
紫杉醇側(cè)鏈/多烯紫杉醇側(cè)鏈/多西他賽側(cè)鏈酸
2-對甲氧苯基-3-苯甲?;?4-苯基噁唑啉-5-羧酸
3-苯甲?;?2-(4-甲氧基苯基)-4-苯基-5-惡唑烷羧酸
4R,5S)-3-苯甲?;?2-(4-甲氧基苯基)-4-苯基-5-惡唑烷羧酸
英文別名
Paclitaxel Impurity 68
Paclitaxel side chain acid
Said chain of Paclitaxel 1
(4S,5R)-3-benzoyl-2-(4-anisyl)-4-phenyl-5-oxazolidinecarboxylic
(4S,5R)-3-Benzoyl-2-(4-methoxyphenyl)-4-phenyloxazolidine-5-carbox
(4S,5R)-3-benzoyl-2-(4-anisyl)-4-phenyl-5-oxazolidinecarboxylic acid
(4S,5R)-3-Benzoyl-2-(4-methoxyphenyl)-4-phenyloxazolidine-5-carboxylicaci
(4S,5R)-3-Benzoyl-2-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-5-oxazolidinecarboxylic acid
(4S,5R)-3-Benzoyl-2-(4-Methoxyphenyl)-4-phenyloxazolidine-5-carboxylic acid
(4S,5R)-2-(4-methoxyphenyl)-N-benzoyl-4-phenyloxazolidine-5-carboxylic acid

物理化學(xué)性質(zhì)

沸點642.3±55.0 °C(Predicted)
密度1.291
儲存條件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系數(shù)(pKa)2.85±0.60(Predicted)

安全數(shù)據(jù)

危險性符號(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示詞警告
危險性描述H302

常見問題列表

簡介
紫杉醇是一種高效細(xì)胞毒素,具有獨特的抗癌機理。它作用于微管蛋白。微管是真核細(xì)胞的一種纖維蛋白,與細(xì)胞的有絲分裂緊密相關(guān),對于迅速分裂的腫瘤細(xì)胞,紫杉醇“凍結(jié)”有絲分裂紡錘體,從而使腫瘤細(xì)胞停止在G2期和M期,直至死亡。紫杉醇側(cè)鏈作為合成紫杉醇的重要中間體,其合成研究具有重要價值。
應(yīng)用

Taxol的全合成由美國的三個實驗室通過不同的路線獲得成功,然而由于合成步驟復(fù)雜,成本昂貴,因此尚無工業(yè)應(yīng)用價值。后來人們發(fā)現(xiàn)可以利用從紅豆杉樹葉中提取的102去乙酰巴卡亭III(102DAB)進(jìn)行半合成,只要在102DAB分子中引入手性紫杉醇側(cè)鏈f就可得到紫杉醇。因此紫杉醇側(cè)鏈作為醫(yī)藥中間體主要用于原料藥的合成和制備過程。

制備

一種原料來源廣泛,價格低廉,反應(yīng)條件溫和,操作簡單,具有較高的工業(yè)化價值的紫杉醇側(cè)鏈的合成方法。

949023-16-9的合成

1)中間產(chǎn)物(a)的合成:在N2氛圍下,將2,6二氯芐醇(22mmol),N-苯亞甲基-4甲氧基苯基亞胺(20mmol),醋酸銠(0.1mmol)和R-Binal磷酸(0.4mmol)在0℃下加入二氯甲烷20ml,用蠕動泵將重氮乙酸叔丁酯(22mmol)加入到上述原料組成的反應(yīng)體系中,時間設(shè)定為1.5小時。加完重氮乙酸叔丁酯后室溫攪拌0.5小時,而后用柱層析方法(乙酸乙酯∶正己烷=1∶100~乙酸乙酯∶正己烷=1∶20)分離得到中間產(chǎn)物(a)產(chǎn)物dr值67:33ee值88%,收率為72%。

2)化合物(b)的合成:在N2氛圍下,將中間產(chǎn)物(a)(5mmol)溶于20ml甲醇溶液中,加10%Pd/C(2.5g),甲酸銨(20mmol),室溫攪拌12小時。停止攪拌,過濾,用甲醇洗滌Pd/C3次,收集濾液旋干后加水20ml洗滌,用乙酸乙酯萃取(20ml*3),無水硫酸鈉干燥,旋干得到白色固體b1.00g,收率為58%。在乙酸乙酯∶正己烷=10∶1溶液中重結(jié)晶得到ee>99%的產(chǎn)物b0.81g。

3)化合物(c)的合成:在N2環(huán)境中,將化合物(b)(2.5mmol)溶于5mlN,N二甲基甲酰胺溶液中,攪拌下加入叔丁基二甲基氯硅烷(3mol)和咪唑(6mmol),30℃溫度下攪拌12小時,加入10ml水洗滌,用乙酸乙酯萃取10ml*5,收集萃取液,用無水硫酸鈉干燥,旋干得白色固體c1.06g,,收率93%。

4)化合物(d)的合成:在N2氛圍下,將化合物(c)(2mmol)溶于5ml乙腈溶液中,在冰浴下加入硝酸鈰銨(6mmol)的乙腈水溶液(2ml)(乙腈∶水=5∶1),0℃下攪拌10小時后加入碳酸氫鈉飽和水溶液調(diào)節(jié)PH為8~9,用乙酸乙酯萃取(20ml*4),收集收集萃取液,用無水硫酸鈉干燥,選干得到的橙色油狀物溶于5ml二氯甲烷溶液中,在N2環(huán)境中加入三乙胺(4mmol)和苯甲酰氯(2.4mmol),室溫攪拌4小時,旋干溶劑,用柱層析方法分離得到化合物(d)0.32g(乙酸乙酯∶正己烷=1∶40~乙酸乙酯∶正己烷=1∶10),收率為45%。

5)化合物(e)的合成:在N2環(huán)境中,將化合物(d)(0.8mmol)溶于2ml四氫呋喃溶液中,加入四丁基氟化銨(1mmol),室溫攪拌1小時,加水2ml洗滌后用乙酸乙酯萃取3ml*3,無水硫酸鈉干燥,收集濾液旋干得到白色固體e0.26g收率94%。

6)目標(biāo)物紫杉醇側(cè)鏈(f)的合成:在N2環(huán)境中,將化合物(e)(0.7mmol)溶于3ml二氯甲烷溶液中,加入三氟醋1.5ml酸,室溫攪拌12小時,旋干溶劑,加入1ml乙酸乙酯,析出固體。過濾得到產(chǎn)物f0.15g,收率78%。

背景
紫杉醇(Paclitaxel)商品名為(Taxol)泰素。Taxol最先是從紅豆杉屬植物的樹皮中分離提取的一種具有獨特抗癌活性的紫杉烷二萜類化合物。早在60年代即發(fā)現(xiàn)短葉紅豆杉樹干的粗提物具有抗腫瘤活性,1971年Wall等從中分離得到泰素。美國國立癌癥研究所在體外人的癌細(xì)胞株篩選中發(fā)現(xiàn)它對卵巢癌,乳腺癌和大腸癌療效突出,對移植性動物腫瘤和黑色素瘤、肺癌也有也有明顯的抑制作用。
"949023-16-9" 相關(guān)產(chǎn)品信息
98-88-4 100-66-3 59-30-3 126-00-1 100-09-4 461-82-5 1119-46-6 158861-67-7 55896-93-0 122-84-9 10191-41-0 56-40-6 456-55-3 94-36-0 104-94-9 115065-79-7 824-94-2 96034-64-9