Taxol的全合成由美國的三個實驗室通過不同的路線獲得成功，然而由于合成步驟復(fù)雜，成本昂貴，因此尚無工業(yè)應(yīng)用價值。后來人們發(fā)現(xiàn)可以利用從紅豆杉樹葉中提取的102去乙酰巴卡亭III(102DAB)進(jìn)行半合成，只要在102DAB分子中引入手性紫杉醇側(cè)鏈f就可得到紫杉醇。因此紫杉醇側(cè)鏈作為醫(yī)藥中間體主要用于原料藥的合成和制備過程。

一種原料來源廣泛，價格低廉，反應(yīng)條件溫和，操作簡單，具有較高的工業(yè)化價值的紫杉醇側(cè)鏈的合成方法。

1）中間產(chǎn)物(a)的合成：在N2氛圍下，將2，6二氯芐醇(22mmol)，N-苯亞甲基-4甲氧基苯基亞胺(20mmol)，醋酸銠(0.1mmol)和R-Binal磷酸(0.4mmol)在0℃下加入二氯甲烷20ml，用蠕動泵將重氮乙酸叔丁酯(22mmol)加入到上述原料組成的反應(yīng)體系中，時間設(shè)定為1.5小時。加完重氮乙酸叔丁酯后室溫攪拌0.5小時，而后用柱層析方法(乙酸乙酯∶正己烷＝1∶100～乙酸乙酯∶正己烷＝1∶20)分離得到中間產(chǎn)物(a)產(chǎn)物dr值67：33ee值88％，收率為72％。

2）化合物(b)的合成：在N2氛圍下，將中間產(chǎn)物(a)(5mmol)溶于20ml甲醇溶液中，加10％Pd/C(2.5g)，甲酸銨(20mmol)，室溫攪拌12小時。停止攪拌，過濾，用甲醇洗滌Pd/C3次，收集濾液旋干后加水20ml洗滌，用乙酸乙酯萃取(20ml*3)，無水硫酸鈉干燥，旋干得到白色固體b1.00g，收率為58％。在乙酸乙酯∶正己烷＝10∶1溶液中重結(jié)晶得到ee＞99％的產(chǎn)物b0.81g。

3）化合物(c)的合成：在N2環(huán)境中，將化合物(b)(2.5mmol)溶于5mlN，N二甲基甲酰胺溶液中，攪拌下加入叔丁基二甲基氯硅烷(3mol)和咪唑(6mmol)，30℃溫度下攪拌12小時，加入10ml水洗滌，用乙酸乙酯萃取10ml*5，收集萃取液，用無水硫酸鈉干燥，旋干得白色固體c1.06g，，收率93％。

4）化合物(d)的合成：在N2氛圍下，將化合物(c)(2mmol)溶于5ml乙腈溶液中，在冰浴下加入硝酸鈰銨(6mmol)的乙腈水溶液(2ml)(乙腈∶水＝5∶1)，0℃下攪拌10小時后加入碳酸氫鈉飽和水溶液調(diào)節(jié)PH為8～9，用乙酸乙酯萃取(20ml*4)，收集收集萃取液，用無水硫酸鈉干燥，選干得到的橙色油狀物溶于5ml二氯甲烷溶液中，在N2環(huán)境中加入三乙胺(4mmol)和苯甲酰氯(2.4mmol)，室溫攪拌4小時，旋干溶劑，用柱層析方法分離得到化合物(d)0.32g(乙酸乙酯∶正己烷＝1∶40～乙酸乙酯∶正己烷＝1∶10)，收率為45％。

5）化合物(e)的合成：在N2環(huán)境中，將化合物(d)(0.8mmol)溶于2ml四氫呋喃溶液中，加入四丁基氟化銨(1mmol)，室溫攪拌1小時，加水2ml洗滌后用乙酸乙酯萃取3ml*3，無水硫酸鈉干燥，收集濾液旋干得到白色固體e0.26g收率94％。

6）目標(biāo)物紫杉醇側(cè)鏈(f)的合成：在N2環(huán)境中，將化合物(e)(0.7mmol)溶于3ml二氯甲烷溶液中，加入三氟醋1.5ml酸，室溫攪拌12小時，旋干溶劑，加入1ml乙酸乙酯，析出固體。過濾得到產(chǎn)物f0.15g，收率78％。