89-62-3
中文名稱
4-甲基-2-硝基苯胺
英文名稱
4-Methyl-2-nitroaniline
CAS
89-62-3
EINECS 編號
201-924-9
分子式
C7H8N2O2
MDL 編號
MFCD00057926
分子量
152.15
MOL 文件
89-62-3.mol
更新日期
2025/01/22 15:49:22
89-62-3 結構式
基本信息
中文別名
2-硝基對甲苯胺2-硝基對甲基苯胺
4-氨基-3-硝基甲苯
紅貝司GL
紅色基GL
4-氨基-3-硝基酚
耐曬紅GL
2-硝基-4-甲苯胺
4-甲基-2-硝基苯胺
4-甲基-2-硝基苯胺, 98+%
英文別名
FAST RED GL-SALT1-Amino-2-nitro-4-methylbenzene
2-nitro-p-toluidin
4-Amino-3-nitrotoluene,CI 37110
4-Methyl-2-nitroamiline
4-methyl-2-nitro-benzenamin
4-methyl-2-nitrobenzenamine
4-methyl-2-nitro-Benzenamine
4-Methyl-6-nitroaniline
ai3-09044
Amarthol Fast Red GL Base
Amarthol Fast Red GL Salt
Azoamine Red A
azoaminereda
Azobase NAT
Azoene Fast Red Red GL Salt
Azofix Red GL Salt
Azoic Diazo Component 8
Azoic diazo component 8, base
azoicdiazocomponent8
所屬類別
染料: 冰染染料: 色基物理化學性質
外觀性質黃色針狀結晶。
外觀性狀桔紅色可燃晶體。 溶于乙醇和濃硫酸。
溶解性微溶于水、二硫化碳，溶于熱水、熱乙醇、乙醚、苯。
熔點115-116 °C(lit.)
沸點169°C (21 mmHg)
密度1,164 g/cm3
蒸氣壓0.06Pa at 25℃
折射率1.6276 (estimate)
閃點157°C
儲存條件−20°C
溶解度水中的溶解度0.2克/升
色指數37110
酸度系數(pKa)0.46±0.10(Predicted)
形態(tài)精細結晶粉末
顏色橙色至橙棕色
水溶解性Soluble in water (0.2 g/L at 20°C).
BRN879506
LogP0.568 at 23℃
NIST化學物質信息3-Nitro-4-aminotoluene(89-62-3)
EPA化學物質信息4-Methyl-2-nitroaniline (89-62-3)
安全數據
警示詞危險
危險品標志T,N,Xi
危險類別碼R23/24/25-R33-R51/53
危險品運輸編號UN 2660 6.1/PG 3
WGK Germany3
RTECS號XU8227250
Hazard NoteIrritant
TSCAYes
危險等級6.1
包裝類別III
海關編碼29214300
毒性LD50 intraperitoneal in mouse: > 500mg/kg
應用領域
用途一
用作染料中間體用途二
用作棉、粘膠織物染色和印花的顯色劑，也可用于合成有機顏料用途三
紅色基 GL 主要用于棉的染色和棉布的印花，也用于黏膠纖維、蠶絲、錦綸的染色。與色酚 AS、色酚 AS-ITR 偶合染艷紅色。偶合力強，偶合速度中等。還用作制造色淀的中間體。用途四
該品是偶氮染料的重要中間體，是冰染染料的色基（紅色基 GL）。用于棉纖維和粘膠纖維的染色和印花顯色。并可用于生產甲苯胺紅、甲苯胺紫紅、漢沙黃G等有機顏料。用途五
該品是偶氮染料的重要中間體，是冰染染料的色基（紅色基 GL）,用于棉纖維和粘膠纖維的染色和印花顯色,并可用于生產甲苯胺紅、甲苯胺紫紅、漢沙黃G等有機顏料。制備方法
方法一
方法1：以對甲苯胺為原料，經對甲苯磺酰氯 (或苯磺酰氯) ?；螅脻庀跛嵯趸?，硫酸水解，然后加堿中和，過濾、干燥、粉碎得成品。。方法2：以對甲基乙酰苯胺為原料，經硝化、水解得產物。。
在硝化釜中加入 198kg 65%硝酸和 145kg 96%硫酸，然后加入 110kg 對甲基乙酰苯胺，攪拌，冷卻維持溫度 28-30℃，硝化 2h。然后在攪拌下將硝化物放入 600L 水中，過濾。濾餅放入水解鍋用 700L 水打漿，再加入 114kg 45% NaOH溶液，沸騰水解。攪拌冷卻，過濾，濾餅于 60℃干燥，得到約 80kg 2-硝基對甲苯胺。
方法3：以對甲苯胺為原料，經光氣化，硝化，水解得產物。。
在反應器中加入 1500mL 水、187.5g 對甲苯胺、177g 碳酸氫鈉，攪拌下升溫至 50-55℃，通入光氣，至 pH 值達 6 以下為終點，冷卻，過濾，得 (I) 199.5-199.7g。
在另一反應器中加入 80mL 氯苯、6g (I) 和 1mL OP-10 水溶液 (2%)，攪拌滴加 3.85mL 稀硝酸 (67.5%)，于 1h 內加完。升溫至 75-80℃，保溫 8h。在此期間間斷加入 2mL 亞硝酸鈉水溶液 (2%)，反應結束，水蒸氣蒸氯苯。冷卻，過濾，干燥得 (II) 8-8.2g。
于壓力釜中加入 150mL 水、10g (II) 和 0.6g 活性炭，密閉反應釜，升溫至 160-170℃ (約 0.45-0.80MPa)，保溫反應 2-3h，冷卻，過濾。將濾餅用 150mL 硫酸 (25%) 于 90-95℃溶解，趁熱過濾，除去不溶物。冷卻，產品析出，過濾。將濾餅用 100mL 水打漿，用氨水中和至 pH=7.5-8.0，過濾，水洗，干燥，得黃色粉末狀產品 7.4-7.9g?？偸章蔬_ 81%-86%。
方法二
1.以對甲苯胺與對甲苯磺酰氯為原料，經縮合、硝化、水解、中和而得。該法總收率為80%左右。工業(yè)品2-硝基對甲苯胺應符合 HG2-376-80。原料消耗定額：對甲苯胺（100%）812kg/t、氯苯300kg/t、對甲苯磺酰氯（或苯磺酰氯）（100%）1300kg/t、燒堿（100%）634kg/t、硫酸（100%）2100kg/t、硝酸（98%）552kg/t、鹽酸（31%）93kg/t、純堿（98%）580kg/t、亞硝酸鈉（98%）10kg/t、亞硫酸氫鈉（工業(yè)）5kg/t。2.由對甲基乙酰苯胺經硝化、水解而得。將相對密度為1.82的硫酸冷卻，加入對甲基乙酰苯胺，在25-35℃滴加相對密度1.4的硝酸，約3h加完，攪拌2h，放至冰水中析出結晶，過濾，用水洗滌，得鄰硝基對甲基乙酰苯胺。將其加入80-90℃的氫氧化鈉溶液中，回流3h，冷至室溫，濾出結晶，用乙醇洗去油狀物，再經乙醇重結晶即得成品。原料消耗定額：對甲苯胺（99%）793kg/t、對甲苯磺酰氯（97%）1300kg/t、氯苯292kg/t、純堿1076kg/t、硝酸494kg/t、硫酸3218kg/t。知名試劑公司產品信息
Acros Organics
4-甲基-2-硝基苯胺4-Methyl-2-nitroaniline, 99%(89-62-3)
Sigma Aldrich
89-62-3(sigmaaldrich)