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87583-89-9

中文名稱 (1S,2S)-(+)-N,N'-二甲基-1,2-環(huán)己二胺
英文名稱 (1S,2S)-N,N'-Dimethyl-1,2-cyclohexanediamine
CAS 87583-89-9
分子式 C8H18N2
MDL 編號(hào) MFCD00671528
分子量 142.24
MOL 文件 87583-89-9.mol
更新日期 2024/10/25 17:18:46
87583-89-9 結(jié)構(gòu)式 87583-89-9 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
(1S,2S)-(+)-N,N"-二甲基環(huán)己基-1,2-二胺
(1S,2S)-(+)-N,N'-二甲基-1,2-環(huán)己二胺
TRANS-(1S, 2S)-N,N-二甲基環(huán)已二胺
英文別名
(1S,2S)-(+)-1,2-BIS(METHYLAMINO)CYCLOHEXANE
(1S,2S)-N,N'-BISMETHYL-1,2-CYCLOHEXANE-DIAMINE
(1S,2S)-(+)-N,N'-DIMETHYLCYCLOHEXANE-1,2-DIAMINE
(1S,2S)-N,N'-DIMETHYL-CYCLOHEXANE-1,2-DIAMINE
TRANS-(1S,2S)-N,N'-BISMETHYL-1,2-CYCLOHEXANE-DIAMINE
Dimethylcyclohexanediamine
(1S,2S)-N,N'-Dimethyl-1,2-cyclohexanediamine
(S,S)-N,N'-Dimethyl-1,2-diaminocyclohexane
(1S)-trans-1,2-Bis(methylamino)cyclohexane, (S,S)-N,Nμ-Dimethyl-1,2-diaminocyclohexane
(S,S)-(+)-N,Nμ-Dimethyl-1,2-cyclohexanediamine

物理化學(xué)性質(zhì)

熔點(diǎn)39-44 °C
比旋光度145 º (c=4.47 in chloroform)
沸點(diǎn)186.8±8.0 °C(Predicted)
密度0.902
折射率145 ° (C=4, CHCl3)
閃點(diǎn)74 °C
儲(chǔ)存條件Refrigerator
酸度系數(shù)(pKa)11.04±0.40(Predicted)
形態(tài)固體
顏色淺棕色
旋光性 (optical activity)[α]/D +145±5°, c = 4.47 in chloroform
水溶解性Slightly soluble in water.
BRN4304824
CAS 數(shù)據(jù)庫87583-89-9(CAS DataBase Reference)

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(hào)(GHS)GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
GHS05,GHS07
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H302-H314
危險(xiǎn)品標(biāo)志C
危險(xiǎn)類別碼R36/37/38-R34-R22
安全說明S26-S36/37/39-S45
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN 3259
WGK Germany3
危險(xiǎn)等級(jí)8
包裝類別
海關(guān)編碼29213000

常見問題列表

應(yīng)用
(1S,2S)-(+)-N,N'-二甲基-1,2-環(huán)己二胺主要用作有機(jī)合成和醫(yī)藥化學(xué)的手性中間體,可用于藥物分子和催化反應(yīng)中的手性雙氮配體的合成。它可以作為過渡金屬鎳和鈷的手性配體參與有機(jī)不對(duì)稱催化反應(yīng)。
制備
在空氣中,于0℃向攪拌的反式環(huán)己烷二胺(20.0mmol)在甲苯(30ml)中的懸浮液中同時(shí)加入NaOH(1.92g,48.0mmol,2.4當(dāng)量)的水溶液和氯甲酸甲酯(58.0mmol,2.4當(dāng)量),在室溫下將所得混合物攪拌20小時(shí)。通過過濾除去固體,用CH2Cl2(15毫升)洗滌固體,將有機(jī)相旋干即可得到粗制的氨基甲酸酯。在氬氣氛圍下,將粗制氨基甲酸酯和LiAlH4(3.80克,100.0毫摩爾,5.0當(dāng)量)在四氫呋喃(100毫升)溶液中攪拌反應(yīng),并將溫度保持在0度。將所得懸浮液在回流下加熱2小時(shí),反應(yīng)結(jié)束后,通過Celite過濾除去固體,用9:1 CH2Cl2-MeOH(100毫升)清洗濾餅,在減壓下蒸發(fā)濾液,向?yàn)V液中加入水(25毫升),分離兩層,用氯仿(2 x 15毫升)萃取水層,有機(jī)層用無水硫酸鈉干燥,過濾除去硫酸鈉固體,得到的濾液在減壓下蒸發(fā)即可得到目標(biāo)產(chǎn)物(1S,2S)-(+)-N,N'-二甲基-1,2-環(huán)己二胺。

 (1S,2S)-(+)-N,N'-二甲基-1,2-環(huán)己二胺的合成路線

知名試劑公司產(chǎn)品信息

TCI Shanghai
(1S,2S)-(+)-N,N'-二甲基-1,2-環(huán)己二胺價(jià)格(試劑級(jí))
報(bào)價(jià)日期產(chǎn)品編號(hào)產(chǎn)品名稱CAS號(hào)包裝價(jià)格
2024/08/19H64396(1S,2S)-(+)-反-1,2-二(甲氨基)環(huán)己烷, 98%
(1S,2S)-(+)-trans-1,2-Bis(methylamino)cyclohexane, 98%
87583-89-91g387元
2024/08/19H64396(1S,2S)-(+)-反-1,2-二(甲氨基)環(huán)己烷, 98%
(1S,2S)-(+)-trans-1,2-Bis(methylamino)cyclohexane, 98%
87583-89-95g1833元
2024/08/19H64396(1S,2S)-(+)-反-1,2-二(甲氨基)環(huán)己烷, 98%
(1S,2S)-(+)-trans-1,2-Bis(methylamino)cyclohexane, 98%
87583-89-925g11003元
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