84057-95-4
中文名稱
羅哌卡因
英文名稱
Ropivacaine
CAS
84057-95-4
分子式
C17H26N2O
MDL 編號(hào)
MFCD00864425
分子量
274.4
MOL 文件
84057-95-4.mol
更新日期
2024/10/27 19:46:57
84057-95-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
(-)-(S)-N-(2,6-二甲基苯基)-1-正丙基哌啶-2-甲酰胺羅哌卡因
柔匹華卡因
羅派卡因
(-)-(S)-N-(2,6-二甲基苯基)-1-正丙基哌啶-2-甲酰胺
(S)-N-(2,6-二甲基苯基)-1-丙基-2-哌啶羧酰胺
那若平
英文別名
n-(2,6-dimethylphenyl)-1-propyl-piperidine-2-carboxamideROPIVACAINE
S-ROPIVACAINE
ROPIVACAINE MESYLATER
RopivacaineHcl/MesylateBase
ROPACARAINEHCL
(S)-N-(2，6-Dimethylphenyl)-1-pKIpyl-2-piperidinecarboxamide
Naropin
2-Piperidinecarboxamide, N-(2,6-dimethylphenyl)-1-propyl-, (2S)-
Naropine
(2S)-1-Propyl-2-(2,6-dimethylphenyl)carbamoylpiperidine
(2S)-1-Propyl-N-(2,6-dimethylphenyl)piperidine-2-carboxamide
所屬類別
藥物: 麻醉用藥: 局部麻醉藥物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀從甲苯結(jié)晶，熔點(diǎn)144～146℃。[α]D23-82.0°(C=2，甲醇)。pKa8.16。分配系數(shù)(1-辛醇/Ph值7.4的緩沖水溶液)：115.0。
單鹽酸羅哌卡因(Ropivacaine Monohydrochloride)：C17H26N2O?HCl。[98717-15-8]。從異丙醇結(jié)晶，熔點(diǎn)260-262℃。[α] D23-6.6°(C=2，水)。
單鹽酸羅哌卡因單水合物(Ropivacaine Monohydrochloride Monohydrate)：C17H126N2O?HCI?H2O。[132112-35-7]。從丙酮-水結(jié)晶，熔點(diǎn)269.5～270.6℃。[α] D20-7.28°(C=2，水)
單鹽酸羅哌卡因(Ropivacaine Monohydrochloride)：C17H26N2O?HCl。[98717-15-8]。從異丙醇結(jié)晶，熔點(diǎn)260-262℃。[α] D23-6.6°(C=2，水)。
單鹽酸羅哌卡因單水合物(Ropivacaine Monohydrochloride Monohydrate)：C17H126N2O?HCI?H2O。[132112-35-7]。從丙酮-水結(jié)晶，熔點(diǎn)269.5～270.6℃。[α] D20-7.28°(C=2，水)
熔點(diǎn)144-146°
比旋光度D25 -82.0° (c = 2 in methanol)
沸點(diǎn)410.2±45.0 °C(Predicted)
密度1.044±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Refrigerator
溶解度Aqueous Acid (Slightly), Chloroform (Slightly), DMSO (Slightly)
酸度系數(shù)(pKa)8.16(at 25℃)
形態(tài)固體
顏色白色至灰白色
InChIKeyZKMNUMMKYBVTFN-HNNXBMFYSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫84057-95-4(CAS DataBase Reference)
制備方法
方法一
哌啶酸鹽(I)NN(+)-酒石酸拆分，得到L-哌啶酸[L-(Ⅰ)]，然后用五氯化磷轉(zhuǎn)化為酰氯(Ⅱ)，再和2，6-二甲基苯胺縮合得到化合物(Ⅲ)。最后在碳酸鉀作用下，用溴丙烷烷基化，得到羅哌卡因。常見問題列表
簡介
羅哌卡因化學(xué)名稱：S-（-）-1-丙基-N-（2，6-二甲苯基）-2-哌啶甲酰胺,是第一個(gè)純左旋長效酰胺類局麻藥，有麻醉和鎮(zhèn)痛雙重效應(yīng)，大劑量可產(chǎn)生外科麻醉，小劑量時(shí)可產(chǎn)生感覺阻滯（鎮(zhèn)痛）僅伴有局限的非進(jìn)行性運(yùn)動(dòng)阻滯。
藥理作用
羅哌卡因是第一個(gè)純左旋體長效酰胺類局麻藥，同其他局麻藥一樣，通過阻斷鈉離子流入神經(jīng)纖維細(xì)胞膜內(nèi)對(duì)沿神經(jīng)纖維的沖動(dòng)傳導(dǎo)產(chǎn)生可逆性的阻滯，有麻醉和鎮(zhèn)痛雙重效應(yīng)，大劑量可產(chǎn)生外科麻醉，小劑量時(shí)則產(chǎn)生感覺阻滯(鎮(zhèn)痛)僅伴有局限的非進(jìn)行性運(yùn)動(dòng)神經(jīng)阻滯。加用腎上腺素不改變羅哌卡因的阻滯強(qiáng)度和持續(xù)時(shí)間。
不良反應(yīng)
羅哌卡因常見的不良反應(yīng)為：
1．過敏反應(yīng)對(duì)酰胺類的局麻藥來說是很少見的。(最嚴(yán)重的過敏反應(yīng)是過敏性休克)。
2．臨床報(bào)道常見的不良反應(yīng)有低血壓、惡心、嘔吐、心動(dòng)過緩、感覺異常、體溫升高、頭痛、頭暈、尿潴留、高血壓、寒戰(zhàn)、心動(dòng)過速、焦慮、感覺減退。