83150-76-9
中文名稱
醋酸奧曲肽
英文名稱
Octreotide acetate
CAS
83150-76-9
分子式
C49H66N10O10S2
分子量
1019.24
MOL 文件
83150-76-9.mol
更新日期
2024/10/30 11:19:55
83150-76-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
醋酸奧曲肽醋酸奧曲肽 83150-76-9
醋酸奧曲肽 OCTREOTIDEACETATE
[R-(R^<*>^,R^<*>^)]-D-苯丙酰-L-半胱氨酰-L-苯丙酰-D-色胺酰-L-賴氨酰-1-蘇氨酰-N-[2-羥基-1-(羥基甲基)丙基]-L-蘇氨酰胺環(huán)(2→7)二硫化物
英文別名
ctreotideDARAMONOL
OXTREOTIDE
Longastatin
Octreotide acetate
Octreotode Acetate
Ocetreotide, Acetate
APIOC OCTREOTIDE ACETATE
OCTREOTIDE ACETATE (GMP)
H-D-Phe-Cys-Phe-D-Trp-Lys-Thr-Cys-L-threoninol acetate salt (Disulfide bond)
所屬類別
藥物: 抗腫瘤藥: 其它抗腫瘤藥物物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀[α]D20-42°(C=0.5，95%乙酸)。
熔點(diǎn)>140°C (dec.)
沸點(diǎn)1447.2±65.0 °C(Predicted)
密度1.39±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件−20°C
儲存條件-20°C
溶解度溶于乙酸、DMSO和甲醇
溶解度在水中可溶
酸度系數(shù)(pKa)12.60±0.70(Predicted)
形態(tài)固體
顏色白色至灰白色
水溶解性Soluble to 1.20 mg/ml in water
穩(wěn)定性吸濕性
InChIKeyDEQANNDTNATYII-MEUDYGGUSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫83150-76-9
應(yīng)用領(lǐng)域
用途1
作用和天然內(nèi)源性生長抑素類似，作用較強(qiáng)而持久。用于緩解由胃、腸、胰內(nèi)分泌系統(tǒng)腫瘤或類癌腫瘤所產(chǎn)生的癥狀，對腫瘤的治療無效。用途2
可抑制生長激素，抑制胃腸胰臟分泌多肽等制備方法
方法1
化合物(I)先氫化，脫去芐基保護(hù)基，然后和(II)在二甲基甲酰胺中，二環(huán)己基碳化二亞胺(DCC)和HOBt作用下，偶合得到化合物(Ⅲ)。(Ⅲ)先氫化脫去芐基保護(hù)基，再在二甲基甲酰胺中，DCC和HOBt作用，和(Ⅳ)偶合得到(V)。(V)和肼反應(yīng)，轉(zhuǎn)化為(Ⅵ)。另外(Ⅶ)和(Ⅷ)偶合得到(Ⅸ)。(Ⅸ)脫去叔丁基保護(hù)基后，再和(Ⅵ)偶合得到(X)。(X)先后和三氟乙酸、苯甲硫醚及三(三氟乙酸)硼、三氟乙酸反應(yīng)，脫去保護(hù)基，最后用空氣氧化環(huán)合，得到奧曲肽。
常見問題列表
多肽類藥物
諾華的善寧（醋酸奧曲肽），是一種人工合成的天然生長抑素的八肽衍生物， 它保留了與生長抑素類似的藥理作用，且作用持久。醋酸奧曲肽的適應(yīng)癥包括肢端肥大癥；緩解與功能性胃腸胰內(nèi)分泌瘤有關(guān)的癥狀和體征；并對具有類癌綜合征表現(xiàn)的類癌腫瘤、VIP瘤、胰高糖素瘤有效。另外，醋酸奧曲肽對胃泌素瘤/Zollinger-Ellison綜合征（通常與質(zhì)子泵抑制劑或H2受體阻斷劑聯(lián) 用）、胰島素瘤（術(shù)前預(yù)防低血糖癥和維持正常血糖）、生長激素釋放因子瘤 的有效率約為50%。2011年諾華的善寧全球銷售額為14億美元。在中國市場，1999年由諾華開始進(jìn) 口銷售，另外，印度太陽藥業(yè)有限公司2009年也開始進(jìn)口銷售。國產(chǎn)產(chǎn)品上市的超過20家。2011年，國內(nèi)16個重點(diǎn)城市樣本醫(yī)院醋酸奧曲肽用藥達(dá)到1.83億 元人民幣，其中諾華占據(jù)半壁江山，達(dá)52.77%。
適應(yīng)癥
醋酸奧曲肽為國家醫(yī)保乙類藥品，是人工合成的天然生長抑素的八肽衍生物，較天然生長抑素半衰期明顯延長且有相同的藥理作用，包括抑制生長激素功能，抑制胃酸、胰酶、胰高血糖素和胰島素的分泌，減少內(nèi)臟血流量，降低胃腸道運(yùn)動等。與天然生長抑素相比，奧曲肽半衰期長，對生長激素分泌的抑制比對胰島素分泌的抑制更強(qiáng)選擇性更佳，而且不引起激素的反彈性高分泌。1、控制手術(shù)治療或放射治療不能充分控制病情的肢端肥大癥患者的癥狀并降低患者的生長激素(GH)胰島素樣生長因子-1(1GF-1)血漿水平。善寧也可治療不能或不愿手術(shù)的肢端肥大癥患者，或者治療放射治療尚未生效的間歇期肢端肥大癥患者。
2、緩解與功能性胃腸胰腺(GEP)內(nèi)分泌腫瘤有關(guān)的癥狀如具有類癌綜合征表現(xiàn)的類癌瘤。善寧不是抗癌藥，不能治愈這些患者。
3、預(yù)防胰腺手術(shù)后并發(fā)癥。
4、肝硬化患者胃-食管靜脈曲張所致出血的緊急治，止血和預(yù)防再出血，善寧應(yīng)與內(nèi)窺鏡硬化劑等特殊治療聯(lián)用。