830-96-6
中文名稱
吲哚-3-丙酸
英文名稱
3-Indolepropionic acid
CAS
830-96-6
EINECS 編號
212-600-1
分子式
C11H11NO2
MDL 編號
MFCD00005660
分子量
189.21
MOL 文件
830-96-6.mol
更新日期
2025/02/20 10:07:40
830-96-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2-丙醇異丙醇
吲哚-3-丙酸
3-吲哚丙酸
氮茚基丙酸
3-（3-吲哚基）丙醇
3-吲哚丙酸（IPA）
異本醇
3-(3-吲哚基)丙酸
吲哚丙酸
3-(吲哚-3-基)丙酸
英文別名
2-HYDROXYPROPANE2-PPROPANOL
2-PROPANOL
3-(1H-INDOL-3-YL)PROPANOIC ACID
3-(1H-INDOL-3-YL)-PROPIONIC ACID
3-(3-INDOLYL)PROPANOIC ACID
3-(3-INDOLYL)-PROPIONIC ACID
3-INDOLEPROPIONIC ACID
AKOS BBS-00004245
AKOS BBS-00006584
DIMETHYLCARBINOL
FEMA 2929
INDOLE 3-PROPANOIC ACID
INDOLE-3-PROPIONIC ACID
INDOLEPROPIONIC ACID
IPA
ISOPROPANE
ISOPROPANO
ISOPROPANOL
ISOPROPANOL ALCOHOL
所屬類別
醫(yī)藥中間體：原料藥中間體物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀白色片狀結(jié)晶。熔點(diǎn)134℃，易溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯、氯仿和乙酸乙酯，溶于熱水，難溶于冷水。露置空氣中逐漸變色。
熔點(diǎn)134-135 °C(lit.)
沸點(diǎn)82 °C(lit.)
密度0.960 g/mL at 20 °C
蒸氣密度2.1 (vs air)
蒸氣壓33 mm Hg ( 20 °C)
折射率n20/D 1.377(lit.)
閃點(diǎn)53 °F
儲存條件−20°C
溶解度乙醇：可溶50mg/mL，澄清，黃色至橙色
酸度系數(shù)(pKa)4.77±0.10(Predicted)
形態(tài)crystalline
形態(tài)crystalline
顏色light yellow
顏色淡黃色
水溶解性微溶
檢測方法T,NMR
BRN147733
CAS 數(shù)據(jù)庫830-96-6(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Indole-3-propionic acid(830-96-6)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息1H-Indole-3-propanoic acid (830-96-6)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H315-H319-H335
危險品標(biāo)志Xi
危險類別碼R22-R36/37/38
安全說明R26-R37/39
WGK Germany3
RTECS號NT8050000
TSCAYes
海關(guān)編碼29339990
毒性LDLo intraperitoneal in mouse: 100mg/kg
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
用作植物生長刺激素用途二
植物生長激素。吲哚丙酸系吲哚類具生長素生物活性的植物生長調(diào)節(jié)劑，可被植物的根、莖、葉和花吸收，具有促進(jìn)生根、座果等生理作用。制備方法
方法一
將苯胺鹽酸鹽在酸性條件下加亞硝酸鈉重氮化，然后與環(huán)戊酮-2-羧酸乙酯反應(yīng)，制得α-羰基乙二酸苯腙。將所得苯腙溶于含20%硫酸的乙醇溶液中，回流反應(yīng)4h，生成吲哚-2-羧酸-3-丙酸。將其加熱至225-230℃，約半小時反應(yīng)結(jié)束，將反應(yīng)物溶于沸水中，加活性炭脫色，過濾。濾液濃縮，結(jié)晶，用熱水重結(jié)晶，得3-吲哚丙酸。常見問題列表
簡介
天然化合物吲哚-3-丙酸(IPA)具是合成吲哚類生物堿麥角酸的重要中間體。吲哚3-丙酸具有組合性質(zhì)，使它在防止淀粉樣β蛋白質(zhì)對細(xì)胞的細(xì)胞毒作用，治療所有原纖維形成疾病、以及保護(hù)細(xì)胞免受氧化損傷方面尤其有用。
作用機(jī)理
吲哚-3-丙酸是色氨酸的脫氨產(chǎn)物，可保護(hù)海馬(沙鼠研究)免受缺血性損傷和氧化應(yīng)激。它以這種方式保護(hù)神經(jīng)元的能力歸功于其強(qiáng)大的抗氧化作用。吲哚-3-丙酸也被假設(shè)對甲狀腺有保護(hù)作用。
醫(yī)藥用途
米格爾·A·帕波拉等人通過使細(xì)胞與有效量的吲哚-3-丙酸或其鹽或酯接觸，防止淀粉樣β蛋白對細(xì)胞的細(xì)胞毒作用。另外，通過給人類患者給藥防止或逆轉(zhuǎn)原纖維形成有效量的吲哚-3-丙酸或其鹽或酯，治療人類患者的原纖維形成病。通過使生物樣品與有效量的吲哚-3-丙酸或其鹽或酯接觸，降低生物樣品中的氧化。另外，可以通過給藥有效量的吲哚-3-丙酸或其鹽或酯，治療游離基和/或氧化脅迫發(fā)生作用的疾病或其它病癥。
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
3-吲哚丙酸3-Indolepropionic acid, 99%(830-96-6)
Sigma Aldrich
830-96-6(sigmaaldrich)