120-72-9
中文名稱
吲哚
英文名稱
Indole
CAS
120-72-9
EINECS 編號(hào)
204-420-7
分子式
C8H7N
MDL 編號(hào)
MFCD00005607
分子量
117.15
MOL 文件
120-72-9.mol
更新日期
2024/12/24 09:52:10
120-72-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
吲哚1H-吲哚
苯并吡咯
氮茚
2,3-苯并吡咯
氮雜茚
熔吲哚
吲哚,苯并吡咯
氮雜茚苯并吡咯
苯并[D]吡咯
英文別名
1-BENZAZOLE1-BENZO(B)PYRROLE
1H-BENZO[B]PYRROLE
1H-INDOLE
2,3-BENZOPYRROLE
BENZO(B)PYRROLE
FEMA 2593
INDOLE
1-Azaindene
1H-Indol
Benzaole
Benzopyrrole
Indol
Ketole
Indole, (1-Benzazole)
Indole perfume
Indole industrial
Molten indole
INDOLE, 1000MG, NEAT
INDOLE, 99+%
所屬類別
有機(jī)原料：雜環(huán)化合物 所屬類別一
農(nóng)藥中間體: 植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑中間體 所屬類別二
食品添加劑: 食用香料（增香劑）: 天然等同香料和人造香物理化學(xué)性質(zhì)
外觀灰白色至類白色粉末，有惡臭氣。高度稀釋后有微弱的茉莉的花香。
溶解性露置空氣中或見(jiàn)光顏色即變?yōu)榧t色，溶于熱水、熱醇、醚、苯和石油醚。
外觀性狀白色發(fā)亮的鱗片狀結(jié)晶，露置于空氣和光線中變成暗色。高濃度時(shí)有強(qiáng)烈不愉快臭氣，高度稀釋(濃度＜0.1%)后，呈橙子和茉莉似花香。熔點(diǎn)52～53℃，沸點(diǎn)253～254℃。溶于乙醇、乙醚、熱水、丙二醇、石油醚和大多數(shù)非揮發(fā)性油，不溶于甘油和礦物油。
天然品廣泛含于苦橙花油、甜橙油、檸檬油、白檸檬油、柑橘油、柚皮油、茉莉花油等精油中。
天然品廣泛含于苦橙花油、甜橙油、檸檬油、白檸檬油、柑橘油、柚皮油、茉莉花油等精油中。
熔點(diǎn)51-54 °C(lit.)
沸點(diǎn)253-254 °C(lit.)
密度1.22
蒸氣壓0.016 hPa (25 °C)
FEMA2593
折射率1.6300
閃點(diǎn)>230 °F
儲(chǔ)存條件2-8°C
溶解度methanol: 0.1 g/mL, clear
酸度系數(shù)(pKa)3.17 (quoted, Sangster, 1989)
形態(tài)結(jié)晶粉末
顏色白色至淡粉色
PH值5.9 (1000g/l, H2O, 20℃)
氣味 (Odor)fecal odor, floral
in high dilution
香型animal
嗅覺(jué)閾值(Odor Threshold)0.0003ppm
水溶解性2.80 g/L (25 ºC)
敏感性感光
JECFA Number1301
Merck14,4963
檢測(cè)方法GC,NMR
BRN107693
穩(wěn)定性穩(wěn)定，但可能對(duì)光或空氣敏感。與強(qiáng)氧化劑、鐵和鐵鹽不相容。
LogP2.14-2.24
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)120-72-9(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Indole(120-72-9)
存儲(chǔ)注意事項(xiàng)空氣敏感;光敏感
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Indole (120-72-9)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H302-H311-H319-H400
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn,N,T
安全說(shuō)明S26-S36/37/39-S60-S61-S45-S36/37
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN 2811 6.1/PG 3
WGK Germany1
RTECS號(hào)NL2450000
F8-13
TSCAYes
危險(xiǎn)等級(jí)9
包裝類別III
海關(guān)編碼29339900
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)120-72-9(Hazardous Substances Data)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
用作測(cè)定亞硝酸鹽的試劑，也用于香料及醫(yī)藥的制造用途二
是香料、醫(yī)藥、植物生長(zhǎng)激素藥的原料用途三
吲哚是植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑吲哚乙酸、吲哚丁酸的中間體。用途四
可廣泛用于茉莉、紫丁香、橙花、梔子、忍冬、荷花、水仙、依蘭、草蘭、白蘭等花香型香精。也常與甲基吲哚共用來(lái)擬配人造靈貓香，極微量可用于巧克力、懸鉤子、草莓、苦橙、咖啡、堅(jiān)果、乳酪、葡萄及果香復(fù)方等香精中。用途五
GB 27 60一96規(guī)定為允許使用的食用香料。主要用以配制干酪、柑橘、咖啡、堅(jiān)果、葡萄、草莓、樹(shù)莓、巧克力、什錦水果、茉莉及百合等香精。用途六
吲哚主要用作香料、染料、氨基酸、農(nóng)藥的原料。吲哚本身也是一種香料，常用于茉莉、紫丁香、荷 花和蘭花等日用香精配方，用量一般在千分之幾。用途七
檢定金和亞硝酸鹽，測(cè)定鉀和亞硝酸鹽，測(cè)定鉀和亞硝酸鹽。制造茉莉型香料。制藥工業(yè)。 吡咯與苯并聯(lián)的化合。有兩種并合方式，分別稱為吲哚和異吲哚。吲哚及其同系物和衍生物廣泛存在于自然界。例如，吲哚最早是由靛藍(lán)降解而得；吲哚及其同系物也存在于煤焦油內(nèi)；精油（如茉莉精油等）中也含有吲哚；糞便中含有3-甲基吲哚；許多甕染料是吲哚的衍生物；動(dòng)物的一個(gè)必需氨基酸色氨酸是吲哚的衍生物；某些生理活性很強(qiáng)的天然物質(zhì)，如生物堿、植物生長(zhǎng)素等，都是吲哚的衍生物。 無(wú)色至淺黃色葉片狀結(jié)晶。有糞臭，但稀釋后有愉快香味。具有強(qiáng)烈的糞臭味，高度稀釋的溶液有香味，暴露于空氣及光線中則變紅色。能隨水蒸氣揮發(fā)。溶于熱水、熱乙醇、乙醚、苯和石油醚?？梢宰鳛橄懔鲜褂?。吲哚是一種亞胺，具有弱堿性；雜環(huán)的雙鍵一般不發(fā)生加成反應(yīng)；在強(qiáng)酸的作用下可發(fā)生二聚合和三聚合作用；在特殊的條件下，能進(jìn)行芳香親電取代反應(yīng)，3位上的氫優(yōu)先被取代，如用磺酰氯反應(yīng)，可以得到3-氯吲哚。3位上還可發(fā)生多種反應(yīng)，如形成格氏試劑，與醛縮合，以及發(fā)生曼尼希反應(yīng)等。低毒，半數(shù)致死量(大鼠，經(jīng)口)1000mg/kg。有刺激性。 吲哚及其同系物可用多種方法合成，其中以費(fèi)歇爾合成法最普遍，它是用酮或醛的芳香腙在酸性條件作用，發(fā)生重排反應(yīng)而制成。在這一反應(yīng)中，所用的酮必須有一個(gè)一級(jí)碳原子與羰基相連，才能得到吲哚。參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)
FCC，1997含量@≥99.0%
醇中溶解度@1g溶于3mI70%乙醇
凝固點(diǎn)(H2SO4上干燥后)@≥51℃
▼
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制備方法
方法一
其制備方法是以鄰氨基乙苯為原料，在氮?dú)饬髦校谌然X存在下脫氫環(huán)化即得吲哚。也可從焦油洗油中分離取得。
方法二
由3-羥基吲哚、3-羥基-2-羥基吲哚或靛藍(lán)還原而得。由煤焦油的220～260℃餾分中分出。
方法三
吲哚有很多生產(chǎn)方法。1.從洗油餾分提取 在高溫煤焦油中，約含吲哚0.10%-0.16%。一般可從煤焦油和洗油餾分提取。將洗油餾分經(jīng)堿洗、酸洗，得到甲基萘餾分，然后在60塊理論板的高效塔中精餾，切取出225-256℃餾分段，加氫氧化鉀熔融。反應(yīng)在170-240℃進(jìn)行2-4h，攪拌至停止冒泡為止。靜置，把下層吲哚鉀放出冷卻，打碎后在低溫下用苯洗滌除油。然后在50-70℃進(jìn)行水解得到粗吲哚油，將其在20塊理論板的蒸餾塔內(nèi)蒸餾，取回流比8-10：1，切取塔頂溫度170-256℃餾分，冷卻，結(jié)晶、離心過(guò)濾，即得精制吲哚。再經(jīng)過(guò)壓榨，使含油量在3%以下，用乙醇重結(jié)晶，得純度度為99%的精制吲哚。2.由鄰氨基乙苯催化脫氫制得。鄰氨基乙苯在氮?dú)饬髦?，在硝酸鋁（或三氧化二鋁）存在下，在550℃脫氫環(huán)化，經(jīng)減壓蒸餾得到二氫吲哚。再在640℃脫氫，得到吲哚。其他的制法還有由鄰硝基甲苯和草酸酯反應(yīng)，生成鄰硝基苯基丙酮酸然后再制成α-吲哚羧酸，最后與石灰一起干餾而得產(chǎn)品；將苯胺與乙炔在600-650℃加熱合成吲哚；將鄰羧基苯基甘氨酸經(jīng)3-羥基-2-吲哚羧酸和吲哚酸而合成吲哚；以濃硝酸或鉻酸氧化靜藍(lán)得到吲哚醌，后者與鋅粉進(jìn)行蒸餾可得吲哚。將混合硝基肉桂酸與10份氫氧化鉀粉末，加鐵屑后加熱將混合物熔化也可得到吲哚。吲哚及其同系物的合成，以費(fèi)歇爾合成法最具有普遍性。酮或醛的芳香腙在酸性條件下作用，發(fā)生類似聯(lián)苯胺的重排反應(yīng)，而生成吲哚。常見(jiàn)問(wèn)題列表
性質(zhì)
吲哚亦稱“氮雜茚”。分子式C8H7N。分子量117.15。存在于糞、煤焦油、茉莉油、橙花油中。無(wú)色小葉狀或板狀晶體。有極強(qiáng)的糞臭味，純品稀釋后有新鮮的花香味。熔點(diǎn)52℃。沸點(diǎn)253～254℃。溶于熱水、苯和石油英，易溶于乙醇、乙醚和甲醇。能隨水蒸氣揮發(fā)，置于空氣中或見(jiàn)光變紅色，并樹(shù)脂化。呈弱酸性， 與堿金屬成鹽，與酸作用則樹(shù)脂化或聚合。高度稀釋的溶液有茉莉花香，可以作為香料使用。吡咯與苯并聯(lián)的化合物。亦稱苯并吡咯。有兩種并合方式，分別稱為吲哚和異吲哚。吲哚及其同系物和衍生物廣泛存在于自然界，主要存在于天然花油，如茉莉花、苦橙花、水仙花、香羅蘭等中。動(dòng)物的一個(gè)必需氨基酸色氨酸是吲哚的衍生物;某些生理活性很強(qiáng)的天然物質(zhì)，如生物堿、植物生長(zhǎng)素等，都是吲哚的衍生物。糞便中含有3-甲基吲哚。
芳香雜環(huán)有機(jī)化合物
吲哚是一個(gè)芳香雜環(huán)有機(jī)化合物，化學(xué)結(jié)構(gòu)式上具有雙環(huán)結(jié)構(gòu)，包含了一個(gè)六元苯環(huán)和一個(gè)五元含氮的吡咯環(huán)，故又稱苯并吡咯。因?yàn)榈墓聦?duì)電子參與形成芳香環(huán)，所以吲哚不是一個(gè)堿，性質(zhì)也不同于簡(jiǎn)單的胺，它是一種亞胺，具有弱堿性；雜環(huán)的雙鍵一般不發(fā)生加成反應(yīng)；在強(qiáng)酸的作用下可發(fā)生二聚合和三聚合作用；在特殊的條件下，能進(jìn)行芳香親電取代反應(yīng)，3位上的氫優(yōu)先被取代，如用磺酰氯反應(yīng)，可以得到3-氯吲哚。3位上還可發(fā)生多種反應(yīng)，如形成格氏試劑，與醛縮合，以及發(fā)生曼尼希反應(yīng)等。吲哚是一種重要的有機(jī)原料和精細(xì)化工產(chǎn)品，它的同系物和衍生物廣泛存在于自然界，主要存在于天然花油，如茉莉花、甜橙、白檸檬、柚皮、柑橘、苦橙花、水仙花、香羅蘭等中。可廣泛用于制造茉莉、紫丁香、橙花、梔子、忍冬、荷花、水仙、依蘭、草蘭、白蘭等花香型香精。也常與甲基吲哚共用來(lái)擬配人造靈貓香，極微量可用于巧克力、懸鉤子、草莓、苦橙、咖啡、堅(jiān)果、乳酪、葡萄及果香復(fù)方等香精中。
在很多有機(jī)化合物中能發(fā)現(xiàn)吲哚結(jié)構(gòu)，比如動(dòng)物的一個(gè)必需氨基酸色氨酸及含色氨酸的蛋白質(zhì)，植物生長(zhǎng)素（吲哚-3-乙酸）、抗炎藥物消炎痛（茚甲新）、血管舒張藥物心得樂(lè)、生物堿及色素中也包含有吲哚結(jié)構(gòu)，吲哚類生物堿是自然界廣泛存在的天然生物堿,具有抗菌、抗腫瘤和抗病毒等廣泛的生物活性。
吲哚的名稱indole是由indigo（靛系染料）和oleum（發(fā)煙硫酸）所組成，因?yàn)檫胚崾状沃频檬峭ㄟ^(guò)混合靛藍(lán)和發(fā)煙硫酸。
由苯胺和乙二醇一步合成吲哚是目前眾多合成方法中最為經(jīng)濟(jì)的一種。
By ChemicalBook Andy 收集整理
用途
主要用作香料、染料、氨基酸、農(nóng)藥的原料。吲哚本身也是一種香料，常用于茉莉、紫丁香、荷花和蘭花等日用香精配方，用量一般為千分之幾。含量分析
按GT-10-4氣相色譜中用極性柱方法測(cè)定。毒性
GRAS(FEMA)。LD50 1000 mg/kg(大鼠，經(jīng)口)。
使用限量
FEMAmg/kg：軟飲料0.26；冷飲0.28；糖果0.50；焙烤食品0.58；布丁類0.02～0.40。適度為限(FDA§172．515，2000)。
食品添加劑最大允許使用量最大允許殘留量標(biāo)準(zhǔn)
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添加劑中文名稱
允許使用該種添加劑的食品中文名稱
添加劑功能
最大允許使用量（g/kg）
最大允許殘留量（g/kg）
吲哚
食品
食品用香料
用于配制香精的各香料成分不得超過(guò)在GB 2760中的最大允許使用量和最大允許殘留量
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
吲哚Indole, 99+%(120-72-9)
Alfa Aesar
吲哚,99%Indole, 99%(120-72-9)
Sigma Aldrich
120-72-9(sigmaaldrich)TCI Shanghai
吲哚Indole,>99.0%(GC)(120-72-9)