80756-85-0
中文名稱
AE-活性酯
英文名稱
S-2-Benzothiazolyl 2-amino-alpha-(methoxyimino)-4-thiazolethiolacetate
CAS
80756-85-0
EINECS 編號(hào)
279-540-6
分子式
C13H10N4O2S3
MDL 編號(hào)
MFCD00134182
分子量
350.44
MOL 文件
80756-85-0.mol
更新日期
2024/10/25 10:28:07
80756-85-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2-(2-氨基-4-噻唑基)-2-(甲氧亞氨基)乙酸硫代苯并噻唑酯AE活性酯
AE-活性酯
2-甲氧亞氨基-2-(2-氨基-4-噻唑基)-(z)-硫代乙酸苯并噻唑酯
AE-活性酯
英文別名
S-2-BENZATHIAZOYL-2-AMINO-ALPHA-METHOXYIMINO-4-THIAZOLACETATS-2-BENZOTHIAZOYL-2-AMINO-ALPHA-METHOXYIMINO-4-THIAZOLEACETATE
(2-mercaptobenzothiazolyl)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetate(syn
2-(2-amino-4-thiazole)-2-methoxyiminoacetic,thiobenzothiazoleester
2-(2-Amino-4-thiazolyl)-2-methoxyiminoacetic,thiobenzothiazoleester
2-amino-alpha-(methoxyimino)-4-thiazoleethanethioicacis-2-benzothiazolyl
s-2-benzothiazolyl(z)-2-amino-alpha-(methoxyimino)-4-thiazoleethanethioate
s-benzothiazol-2-yl(z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-(methoxyimino)thioacet
2-MERCAPTOBENZOTHIAZOLYL(Z)-2-AMINOTHIAZOLE-4-YL-2-METHOXY IMINO ACETATE(MAEM)
Ceftriaxone Sodium intermediate
S-benzothiazol-2-yl (Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-(methoxyimino)thioacetate
S-2-Benzothiazoyl-2-amino-alpha-methoxyimino-4-thiazoleacetate(MAEM)
S-2-benzothiazoyl-2-amino-α-methoxyimino-4-thiazoleacetate
(Benzothiazol-2-yl)-(Z)-2-methoxyimino-2-(2-amino-thiozol-4-yl) thioacetate
S-2-Benzothiazolyl-2-amino-alpha-(methoxyimino)-4-thiazolethioacetate
2-Mercaptobenzothiazolyl (2-Aminothiazolyl)-Methoxyimino Acetate
(BENZOTHIAZOL-2-YL)-2-(2-AMINOTHIZAZOL-4-YL)-(Z)-2-METHOXYIMINO THIOACETATE
2-Amino-α-(methoxyimino)-4-thiazoleethanethioic acid, S-2-benzothiazolyl ester
S-(Benzothiazol-2-yl) (Z)-(2-aminothiazol-4-yl) (methoxyimino) thioacetate
S-(Benzothiazol-2-yl) 2-amino-α-(methoxyimino) thiazole-4-thioacetate
所屬類別
醫(yī)藥中間體：原料藥中間體物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀淺黃色結(jié)晶狀粉末
熔點(diǎn)128-130 °C(lit.)
沸點(diǎn)563.2±42.0 °C(Predicted)
密度1.63
折射率1.6200 (estimate)
儲(chǔ)存條件Refrigerator, Under Inert Atmosphere
溶解度可溶于氯仿（少許）、甲醇（少許）
酸度系數(shù)(pKa)1.22±0.10(Predicted)
形態(tài)固體
顏色淡黃色
穩(wěn)定性濕氣敏感
InChIKeyCOFDRZLHVALCDU-YVLHZVERSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)80756-85-0(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H315-H319
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi
危險(xiǎn)類別碼R36/37/38
安全說(shuō)明S26-S37/39
WGK Germany2
RTECS號(hào)XJ4664500
海關(guān)編碼2934.20.8000
常見(jiàn)問(wèn)題列表
簡(jiǎn)介
AE-活性酯，化學(xué)名2-甲氧亞氨基-2-(2-氨基-4-噻唑基)-(z)-硫代乙酸苯并噻唑酯。外觀白色或淡黃色結(jié)晶粉末，熔點(diǎn)128130°C。低毒味苦，易溶于丙酮、四氫呋喃，微溶于乙腈、二氯甲烷，不溶于水，且遇明火即可燃燒。應(yīng)用
AE-活性酯是半合成頭孢菌素類抗生素藥物的重要側(cè)鏈之一，是合成頭孢噻肟鈉、頭孢曲松鈉、頭孢匹美、頭孢匹羅等第三、四代半合成頭孢菌素不可缺少的中間體。應(yīng)用
AE-活性酯為酯類衍生物，可用做生產(chǎn)頭孢三嗪，頭孢噻肟鈉等藥品的主要原料。制備
在裝有機(jī)械攪拌、恒壓滴液漏斗、回流冷凝管和溫度計(jì)的500ml四口燒瓶中，加入20g(0.0995mol)氨噻肟乙酸，按比例加入二苯并噻唑硫醚，吡啶和100ml二氯甲烷，開(kāi)啟攪拌，在常溫、劇烈攪拌下慢慢滴加三苯基磷的80ml二氯甲烷溶液，加畢，在20～25℃的溫度下攪拌反應(yīng)3h(t1)，冰浴冷卻，過(guò)濾，濾餅用甲醇洗滌，真空干燥，得AE-活性酯29.1g(0.08314mol，理論值為0.0995mol)，收率為83.6％，含量為98.6％(LC)；濾液劇烈攪拌下慢慢滴加雙(三氯甲基)碳酸酯的50ml二氯甲烷溶液，加畢，在20～25℃下繼續(xù)反應(yīng)3小時(shí)(t2)，反應(yīng)結(jié)束后，過(guò)濾，濾餅用甲醇洗滌，得二苯并噻唑硫醚16.6g(0.05mol，理論值為回收所得量與未參加反應(yīng)的量之和，此處應(yīng)為0.0995×1.2-0.0995+0.0995/2＝0.07mol)，收率為71.43％，含量為98.1％(LC)，濾液濃縮，甲醇重結(jié)晶，得三苯基膦22.9g(0.0874mol，理論值為0.1194mol)，收率約73.2％，含量為98.3％(LC)。