頭孢他美酯
簡(jiǎn)介合成線路藥理作用藥物相互作用藥代動(dòng)力學(xué)適應(yīng)癥不良反應(yīng)注意事項(xiàng)參考資料 用途與合成方法 MSDS 頭孢他美酯價(jià)格(試劑級(jí)) 上下游產(chǎn)品信息
中文名稱(chēng) | 頭孢他美酯 |
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中文同義詞 | 頭孢他美特戊酯;頭孢他美新戊酯;頭孢他美酯;頭孢妥侖雜質(zhì)3,頭孢他美酯;頭孢他美酯雜質(zhì);RO 15-8075 FREE BASE;化合物 CEFETAMET PIVOXYL |
英文名稱(chēng) | Cefetamet pivoxyl |
英文同義詞 | (6R,7R)-7-[[(2Z)-2-(2-AMino-4-thiazolyl)-2-(MethoxyiMino)acetyl]aMino]-3-Methyl -8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic Acid;CefetaMet pivoxyl Hydrochloride;Cefditoren iMpurity 3, CefetaMet Pivoxil;CEFETAMET PIVOXIL HCL;Cefetamet Pivoxil hdyrochloride;CEFERAMETPIVOXYL;cefetamet pivoxyl;(6R,7R)-7-[[(2-Amino-4-thiazolyl)(methoxyimino)acetyl]amino]-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid (2,2-dimethyl-1-oxopropoxy)methyl ester |
CAS號(hào) | 65243-33-6 |
分子式 | C20H25N5O7S2 |
分子量 | 511.57 |
EINECS號(hào) | |
相關(guān)類(lèi)別 | 原料藥;醫(yī)藥、農(nóng)藥及染料中間體;化藥雜質(zhì)-頭孢他美酯;醫(yī)藥原料藥;工業(yè)化;Chiral Reagents;Heterocycles;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;Sulfur & Selenium Compounds |
Mol文件 | 65243-33-6.mol |
結(jié)構(gòu)式 |
頭孢他美酯 性質(zhì)
熔點(diǎn) | 158-160°C |
---|---|
密度 | 1.55±0.1 g/cm3(Predicted) |
儲(chǔ)存條件 | -20°C Freezer, Under Inert Atmosphere |
溶解度 | 甲醇(微溶)、水(微溶) |
形態(tài) | 固體 |
酸度系數(shù)(pKa) | 8.21±0.60(Predicted) |
顏色 | 淡黃色低 |
InChIKey | DASYMCLQENWCJG-XUKDPADISA-N |
SMILES | N12[C@@]([H])([C@H](NC(/C(/C3=CSC(N)=N3)=N\OC)=O)C1=O)SCC(C)=C2C(OCOC(=O)C(C)(C)C)=O |
性狀:本品為薄膜衣片,除去包衣后呈白色、類(lèi)白色,有引濕性。
本品是一種酯型的口服第三代頭孢菌素??诜笤谖改c內(nèi)酯酶的作用下迅速水解生成頭孢他美發(fā)揮殺菌作用。本品對(duì)革蘭陽(yáng)性菌特別是肺炎鏈球菌、化膿性鏈球菌及革蘭陰性菌,特別是大腸埃希菌、流感嗜血桿菌、淋病奈瑟球菌等,表現(xiàn)出強(qiáng)大的抗菌活力,尤對(duì)頭孢菌素敏感性低的腸桿菌屬、沙雷菌屬等抗菌活性明顯。對(duì)細(xì)菌產(chǎn)生的β-內(nèi)酰胺酶穩(wěn)定。臨床適用敏感菌所引起的泌尿系統(tǒng)、下呼吸道系統(tǒng)及耳、鼻、喉部感染??诜?次250mg,1日2次,7~10天為1療程。服后可有胃腸道反應(yīng)、皮膚反應(yīng)及頭暈、頭痛、乏力等中樞神經(jīng)系統(tǒng)反應(yīng),其他還可有牙齦炎、直腸炎、結(jié)膜炎、藥物熱等,偶有白細(xì)胞減少,血小板增多等血液系統(tǒng)反應(yīng)。對(duì)本類(lèi)藥過(guò)敏者禁用。妊娠期婦女忌用。路線一:
路線二:
本品為口服的第三代廣譜頭孢菌素類(lèi)抗生素??诜笱杆傥?,被酯酶水解為頭孢他美。本品對(duì)鏈球菌屬(糞鏈球菌除外)、肺炎鏈球菌等革蘭陽(yáng)性菌;對(duì)大腸埃希菌、流感嗜血桿菌、克雷伯菌屬、沙門(mén)菌屬、志賀菌屬、淋病奈瑟氏球菌等革蘭陰性菌都有很強(qiáng)的抗菌活性,尤其對(duì)第一、二代頭孢菌素敏感性低的沙雷菌屬、吲哚陽(yáng)性變形桿菌、腸桿菌屬及檸檬酸菌屬的抗菌活性明顯。對(duì)卡他布蘭漢球菌、淋病奈瑟菌等抗菌活性強(qiáng),對(duì)梅毒螺旋體也有效。對(duì)細(xì)菌產(chǎn)生的β-內(nèi)酰胺酶穩(wěn)定。但本品對(duì)假單胞菌、支原體、衣原體、腸球菌等耐藥性微生物無(wú)效??诜?00 mg,Tmax為4 h,Cmax為4μg/ml,體內(nèi)分布廣,PPB為 22%,主要經(jīng)腎臟排泄,T1/2為2.2 ~ 2.8 h。抗酸劑,H2受體拮抗劑對(duì)本品的藥代動(dòng)力學(xué)無(wú)影響。目前尚未見(jiàn)到本品對(duì)實(shí)驗(yàn)室檢測(cè)值和/或方法有影響的報(bào)道,也未觀察到伴隨利尿藥治療的患者在使用本品時(shí)對(duì)腎功能的損傷。本品單一劑量和多劑量的藥代動(dòng)力學(xué)參數(shù)基本一致。本品口服后,經(jīng)過(guò)腸黏膜或首次經(jīng)過(guò)肝臟時(shí)鹽酸頭孢他美酯被迅速代謝,在體內(nèi)轉(zhuǎn)變?yōu)轭^孢他美而發(fā)揮作用。本品隨食物口服后,平均約55%的劑量轉(zhuǎn)變?yōu)轭^孢他美。口服本品500mg后3~4小時(shí),血藥濃度達(dá)峰值(4.1±0.7)mg/L,分布容積為0.29L/kg,與細(xì)胞外水平一致。約22%頭孢他美與血清蛋白結(jié)合。年齡、腎臟及肝臟疾病對(duì)鹽酸頭孢他美酯的生物利用度無(wú)影響??顾釀?鎂、鋁、氫氧化物等)或雷尼替丁不改變本品生物利用度。本品90%以頭孢他美形式隨尿液排出,清除半衰期為2~3小時(shí)。腎衰竭患者,頭孢他美的清除率同腎功能成正比。本品適用于敏感菌引起的下列感染:
1.耳、鼻、喉部感染,如中耳炎、鼻竇炎、咽炎、扁桃體炎等。
2.下呼吸道感染,如慢性支氣管炎急性發(fā)作、急性氣管炎、急性支氣管炎等。
3.泌尿系統(tǒng)感染,如非復(fù)雜性尿路感染、復(fù)雜性尿路感染(包括腎盂腎炎)、男性急性淋球菌性尿道炎等。1.消化系統(tǒng):胃腸道功能紊亂,如:腹瀉、惡心、嘔吐。偶有假膜性腸炎、腹脹、胃灼熱、腹部不適、血中膽紅素升高、氨基轉(zhuǎn)移酶一過(guò)性升高等。
2.皮膚:偶有出現(xiàn)瘙癢、局部浮腫、紫癜、濕疹、皮疹等。
3.中樞神經(jīng)系統(tǒng):偶有出現(xiàn)頭痛、眩暈、衰弱、疲勞感等。
4.血液系統(tǒng):偶有白細(xì)胞減少、嗜酸性粒細(xì)胞增多、血小板增多等,偶見(jiàn)中性粒細(xì)胞缺乏、膽紅素血癥及血鉀降低均為一過(guò)性反應(yīng)。
5.其他罕見(jiàn)的反應(yīng)有:齒齦炎、直腸炎、結(jié)膜炎、藥物熱等。1.對(duì)青霉素類(lèi)藥物過(guò)敏者慎用。
2.若發(fā)生嚴(yán)重過(guò)敏反應(yīng),應(yīng)立即停藥,并緊急治療。
3.在使用本品期間,由于腸道微生物的改變,可能導(dǎo)致假膜性腸炎。若發(fā)生假膜性腸炎,應(yīng)積極治療(推薦使用萬(wàn)古毒素)。
4.本品應(yīng)放到兒童觸及不到的地方。
5.若過(guò)量服用,發(fā)生嚴(yán)重反應(yīng),應(yīng)洗胃,并采取對(duì)應(yīng)治療。
6. 對(duì)頭孢菌素類(lèi)藥物過(guò)敏者禁用。
7.飯后服用比空腹服用吸收好。
8.腎功能損害患者應(yīng)減少劑量。
9.對(duì)β-內(nèi)酰胺類(lèi)抗生素過(guò)敏者慎用。
10.對(duì)本品過(guò)敏者禁用。
11.由于缺乏有關(guān)人類(lèi)胎兒的臨床數(shù)據(jù),婦女妊娠期間,不推薦使用本品。若有對(duì)該藥敏感的微生物嚴(yán)重感染時(shí),必須充分權(quán)衡利弊。
12.在乳汁中尚未發(fā)現(xiàn)本品的代謝物。
13.本品對(duì)新生兒的有效性和安全性尚無(wú)可靠的臨床數(shù)據(jù)。1.http://baike.baidu.com/link?url=f-x7UUm9vGhgwh9lpkB9WdyOj14xKNGq22aHiIHVP9vLPiMD5T8BCAyYu4IBhFlG-33OYnIHkt8GpyCQh0okSq
2. 頭孢他美酯-常用抗生素藥物治療學(xué)-中國(guó)工具書(shū)網(wǎng)絡(luò)出版總庫(kù).htm
3. 頭孢他美酯-袖珍新特藥手冊(cè)-中國(guó)工具書(shū)網(wǎng)絡(luò)出版總庫(kù).htm
4. 頭孢他美酯-最新藥物手冊(cè)-中國(guó)工具書(shū)網(wǎng)絡(luò)出版總庫(kù).htm
5. Luo Xirong. An experimental study on synthesis of cefetamet Pivoxil[J]. Journal of Guiyang medical college, 2006,31(5):403-405.
6. Wang Yuyuan. Research on synthesis of Cefetamet Pivoxil[J].Hebei Chem.2004,6:44-45.
7. Li Huande. Pharmacokinetics of cefetamet in healthy volunteers[J]. Chin Pham J, 2001,36(7): 467-469.
1.耳、鼻、喉部感染,如中耳炎、鼻竇炎、咽炎、扁桃體炎等。
2.下呼吸道感染,如慢性支氣管炎急性發(fā)作、急性氣管炎、急性支氣管炎等。
3.泌尿系統(tǒng)感染,如非復(fù)雜性尿路感染、復(fù)雜性尿路感染(包括腎盂腎炎)、男性急性淋球菌性尿道炎等。1.消化系統(tǒng):胃腸道功能紊亂,如:腹瀉、惡心、嘔吐。偶有假膜性腸炎、腹脹、胃灼熱、腹部不適、血中膽紅素升高、氨基轉(zhuǎn)移酶一過(guò)性升高等。
2.皮膚:偶有出現(xiàn)瘙癢、局部浮腫、紫癜、濕疹、皮疹等。
3.中樞神經(jīng)系統(tǒng):偶有出現(xiàn)頭痛、眩暈、衰弱、疲勞感等。
4.血液系統(tǒng):偶有白細(xì)胞減少、嗜酸性粒細(xì)胞增多、血小板增多等,偶見(jiàn)中性粒細(xì)胞缺乏、膽紅素血癥及血鉀降低均為一過(guò)性反應(yīng)。
5.其他罕見(jiàn)的反應(yīng)有:齒齦炎、直腸炎、結(jié)膜炎、藥物熱等。1.對(duì)青霉素類(lèi)藥物過(guò)敏者慎用。
2.若發(fā)生嚴(yán)重過(guò)敏反應(yīng),應(yīng)立即停藥,并緊急治療。
3.在使用本品期間,由于腸道微生物的改變,可能導(dǎo)致假膜性腸炎。若發(fā)生假膜性腸炎,應(yīng)積極治療(推薦使用萬(wàn)古毒素)。
4.本品應(yīng)放到兒童觸及不到的地方。
5.若過(guò)量服用,發(fā)生嚴(yán)重反應(yīng),應(yīng)洗胃,并采取對(duì)應(yīng)治療。
6. 對(duì)頭孢菌素類(lèi)藥物過(guò)敏者禁用。
7.飯后服用比空腹服用吸收好。
8.腎功能損害患者應(yīng)減少劑量。
9.對(duì)β-內(nèi)酰胺類(lèi)抗生素過(guò)敏者慎用。
10.對(duì)本品過(guò)敏者禁用。
11.由于缺乏有關(guān)人類(lèi)胎兒的臨床數(shù)據(jù),婦女妊娠期間,不推薦使用本品。若有對(duì)該藥敏感的微生物嚴(yán)重感染時(shí),必須充分權(quán)衡利弊。
12.在乳汁中尚未發(fā)現(xiàn)本品的代謝物。
13.本品對(duì)新生兒的有效性和安全性尚無(wú)可靠的臨床數(shù)據(jù)。1.http://baike.baidu.com/link?url=f-x7UUm9vGhgwh9lpkB9WdyOj14xKNGq22aHiIHVP9vLPiMD5T8BCAyYu4IBhFlG-33OYnIHkt8GpyCQh0okSq
2. 頭孢他美酯-常用抗生素藥物治療學(xué)-中國(guó)工具書(shū)網(wǎng)絡(luò)出版總庫(kù).htm
3. 頭孢他美酯-袖珍新特藥手冊(cè)-中國(guó)工具書(shū)網(wǎng)絡(luò)出版總庫(kù).htm
4. 頭孢他美酯-最新藥物手冊(cè)-中國(guó)工具書(shū)網(wǎng)絡(luò)出版總庫(kù).htm
5. Luo Xirong. An experimental study on synthesis of cefetamet Pivoxil[J]. Journal of Guiyang medical college, 2006,31(5):403-405.
6. Wang Yuyuan. Research on synthesis of Cefetamet Pivoxil[J].Hebei Chem.2004,6:44-45.
7. Li Huande. Pharmacokinetics of cefetamet in healthy volunteers[J]. Chin Pham J, 2001,36(7): 467-469.
用途
用作抗生素類(lèi)藥