73384-59-5
中文名稱
(6R,7R)-7-[[(2E)-2-(2-氨基-1,3-噻唑-4-基)-2-甲氧基亞氨乙酰]氨基]-3-[(2-甲基-5,6-二氧代-1H-1,2,4-三嗪-3-基)硫甲基]-8-氧代-5-硫-1-氮雜雙環(huán)[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸
英文名稱
CEFTRIAXONE
CAS
73384-59-5
EINECS 編號(hào)
277-405-6
分子式
C18H18N8O7S3
MDL 編號(hào)
MFCD00865013
分子量
554.58
MOL 文件
73384-59-5.mol
更新日期
2024/12/13 09:51:38
73384-59-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
頭孢曲松三嗪噻肟頭孢菌素
頭孢三嗪噻肟
(6R,7R)-7-[[(2E)-2-(2-氨基-1,3-噻唑-4-基)-2-甲氧基亞氨乙酰]氨基]-3-[(2-甲基-5,6-二氧代-1H-1,2,4-三嗪-3-基)硫甲基]-8-氧代-5-硫-1-氮雜雙環(huán)[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸
氨噻三嗪頭孢菌素
頭孢氨噻三嗪
英文別名
CEFATRIAXONECEFTRIAXONE
Ceftriazone sodium(Sterile)
5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-[[(2-amino-4-thiazolyl)(methoxyimino)acetyl]amino]-8-oxo-3-[[(1,2,5,6-tetrahydro-2-methyl-5,6-dioxo-1,2,4-triazin-3-yl)thio]methyl]-, [6R-[6α,7β(Z)]]-
5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-[[(2Z)-(2-amino-4-thiazolyl)(methoxyimino)acetyl]amino]-8-oxo-3-[[(1,2,5,6-tetrahydro-2-methyl-5,6-dioxo-1,2,4-triazin-3-yl)thio]methyl]-, (6R,7R)-
Biotrakson
Rocefin
CEFTRIAZONE
(6R,7R)-7-[[(2E)-2-(2-Amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetyl]amino]-3-[(2-methyl-5,6-dioxo-1H-1,2,4-triazin-3-yl)sulfanylmethyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
Rocephin(e)
(6R,7R)-7-[[(Z)-(2-Amino-4-thiazolyl)(methoxyimino)acetyl]amino]-8-oxo-3-[[(2,5-dihydro-6-hydroxy-2-methyl-5-oxo-1,2,4-triazin-3-yl)thio]methyl]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
(6R,7R)-7-[2-(2-Amino-4-thiazolyl)-2-[(Z)-methoxyimino]acetylamino]-3-[[(2,5-dihydro-6-hydroxy-2-methyl-5-oxo-as-triazin-3-yl)thio]methyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
Antibiotic Ro-13-9904
所屬類別
藥物: 抗生素: β-內(nèi)酰胺類抗生素物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀頭孢曲松鈉(Ceftriaxone Sodium)：C18H16N8O7S3Na2?3.5H2O。[104376—79.6]。即其二鈉鹽三倍半水合物。白色或類白色結(jié)晶性粉末，無臭。有引濕性。易溶于水(約40g/100ml，25℃，微溶于甲醇，不溶于乙醇。熔點(diǎn)＞155℃(分解)。[α]D26-165°(C=1，水)。UV最大吸收(水)：242，272nm(ε32300，29530)。pKa：約3(COOH)。3.2(NH3+)，4.1(OH)。急性毒性LD50雄、雌小鼠，雄、雌大鼠(mg/kg)：3000，2800，2175，2175靜脈注射；全部＞10000口服；全部＞5000皮下注射。
熔點(diǎn)155 °C
密度1.96±0.1 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Keep in dark place,Sealed in dry,2-8°C
溶解度可溶于DMSO（少許）、甲醇（少許）
酸度系數(shù)(pKa)pKa –3.2±0.6 (Uncertain);–1.8±0.2 (Uncertain);2.57±0.50 (Uncertain);2.90±0.50 (Uncertain);8.03±0.40 (Uncertain)
形態(tài)固體
顏色灰白色至淡黃色
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)73384-59-5(CAS DataBase Reference)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Ceftriaxone (73384-59-5)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H315-H317-H334-H319-H335
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn
危險(xiǎn)類別碼42/43
安全說明22-24-37-45
海關(guān)編碼29349990
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
長(zhǎng)效第三代頭孢菌素，抗菌譜廣，對(duì)革蘭陽性菌和陰性菌均有作用；抗菌活性強(qiáng)，對(duì)盧一內(nèi)酰胺酶穩(wěn)定，在血清中半衰期長(zhǎng)。用于敏感菌所致的各種感染，如敗血癥、腦膜炎、扁桃炎、急慢性支氣管炎、支氣管擴(kuò)張、肺炎、肺化膿癥、耳鼻喉感染、骨和關(guān)節(jié)感染、慢性呼吸道疾患二次感染、腹膜炎、膽囊炎、生殖器感染等。副作用比較輕微，有長(zhǎng)效、高效、安全等特點(diǎn)。制備方法
方法一
方法1：以甲基肼鹽酸鹽為原料，與硫氰酸鉀反應(yīng)得甲基氨基硫脲，再與草酸二甲酯環(huán)合制得三嗪環(huán)。然后與7-ACA縮合制成7-氨基頭孢三嗪(簡(jiǎn)稱7-ACT)，再和用氯乙酰氯保護(hù)氨基的氨噻肟側(cè)鏈縮合，最后脫掉保護(hù)基得頭孢曲{l潮。該路線在上保護(hù)基、脫保護(hù)基時(shí)操作難度大，產(chǎn)品的收率和質(zhì)量均不易控制，工業(yè)生產(chǎn)難度大。方法2：條件溫和，收率較高，均在80%以上，能夠進(jìn)行工業(yè)化生產(chǎn)。以7-ACA為原料，先和三嗪環(huán)縮合成7-ACT，然后和氨噻肟活性酯(含磷活性酯或巰基雜環(huán)活性酯)縮合形成頭孢三嗪。使用含磷活性酯時(shí)，必須先用單三甲基乙酰胺或雙甲基硅脲等硅烷化試劑把7一√吣汀上的羧基和羥基保護(hù)起來，操作要煩瑣些，此外它的縮合產(chǎn)物是頭孢三嗪酸，須再經(jīng)成鹽反應(yīng)方能成為頭孢三嗪雙鈉鹽。而用巰基雜環(huán)活性酯時(shí)，不需預(yù)先保護(hù)羧基，且縮合產(chǎn)物一步成鹽，更方便、先進(jìn)。
其側(cè)鏈三嗪環(huán)衍生物可用水合肼和苯甲醛作用，得到的Schiff’s堿和硫酸二甲酯反應(yīng)，生成N-甲基肼硫酸鹽，和硫氰化鉀反應(yīng)生成N-甲基-N-氨基硫脲，和草酸二甲酯作用環(huán)合，最后酸化即得到所需的三嗪環(huán)衍生物。
常見問題列表
簡(jiǎn)介
頭孢曲松鈉為白色或類白色結(jié)晶性粉末狀，無臭。有引濕性。易溶于水(約40g/100ml，25℃，微溶于甲醇，不溶于乙醇。熔點(diǎn)＞155℃(分解)。[α]D26-165°(C=1，水)。UV最大吸收(水)：242，272nm(ε32300，29530)。pKa：約3(COOH)。3.2(NH3+)，4.1(OH)。急性毒性LD50雄、雌小鼠，雄、雌大鼠(mg/kg)：3000，2800，2175，2175靜脈注射；全部＞10000口服；全部＞5000皮下注射。用藥分析
1、劑量超過說明書規(guī)定。頭孢曲松鈉為第三代頭孢菌素，用于敏感菌所致的感染，肌注或靜脈滴注，成人常用量為24小時(shí)1~2g,或每12小時(shí)0.5~1g，最高劑量一日4g。本患者為70歲老年人，肝腎功能減退，藥物消除減慢，現(xiàn)用量5g/日，超過說明書規(guī)定的最大日劑量。
2.溶劑總量過少，藥物濃度過高。
頭孢曲松鈉靜脈滴注時(shí)，應(yīng)按說明書進(jìn)行配制，最終滴注藥液中頭孢曲松鈉的濃度小于2g/100ml。本例作為溶劑的氯化鈉注射液用量為100ml，頭孢曲松鈉的最終濃度為5g/100ml，濃度過大，為說明書規(guī)定的最高濃度的2.5倍。
頭孢曲松鈉溶液濃度過高，一是可引起靜脈炎，二是血藥濃度過高可加重腎損害，三是可能會(huì)引起頭孢菌素腦病。
建議重視藥物劑量和濃度問題，按說明書規(guī)定溶劑及其用量配制溶液，不得隨意改變。
生物活性
Ceftriaxone 是第三代頭孢菌素類抗生素，對(duì)多種革蘭氏陰性菌有良好的抗菌活性，對(duì)大多數(shù)革蘭氏陽性菌有合理的抗菌活性。具有抗炎和抗氧化特性。