1122-58-3
中文名稱
4-二甲氨基吡啶
英文名稱
4-Dimethylaminopyridine
CAS
1122-58-3
EINECS 編號(hào)
219-282-3
分子式
C7H10N2
MDL 編號(hào)
MFCD00006244
分子量
122.17
MOL 文件
1122-58-3.mol
更新日期
2024/12/23 16:22:47
1122-58-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
N,N-二甲基-4-吡啶胺二甲氨基吡啶
4-二甲胺基吡啶
4-二甲基氨基吡啶
4-二甲基氨砒啶
4-二甲氨基吡啶/DMAP
P-二甲基氨基吡啶
4-二甲基氨基吡啶 4-DIMETHYLAMINOPYRIDINE
4-二甲氨基吡啶
Γ-(二甲基氨基)吡啶
英文別名
26DCLPY2,6-DICHLOROPYRIDINE
AKOS BBS-00004314
AURORA KA-6495
4-(dimethylamino)-pyridin
4-Dimethylaminepyridine
gamma-(Dimethylamino)pyridine
N,N-Dimethyl-4-aminopyridine
n,n-dimethyl-4-pyridinamin
p-Dimethylaminopyridine
Pyridine, 4-(dimethylamino)-
4-(Dimethylamino)pyridine, 99%, prilled
4-(DIMETHYLAMINO)PYRIDINE SOLUTION
4-(Dimethylamino)pyridine, ReagentPlus, 99%
N,N'-DIMEHTYL-4-PYRIDINAMINE
4-(Dimethylamino)PyridineForSynthesis
4-Dimethylaminopyridine,>99%
Dmap(4-Dimethylaminopyridine)
4-Pyridinamine, N,N-dimethyl-
4,4-dimethylaminopyridine
所屬類別
醫(yī)藥中間體：氨基吡啶物理化學(xué)性質(zhì)
外觀白色結(jié)晶體或類白色結(jié)晶體。
外觀性狀白色結(jié)晶粉末
溶解性溶于水、乙醇、丙酮、苯、甲苯、二甲苯、二氯乙烷、氯仿、乙酸、乙酐、乙酸乙酯、已烷、四氫呋喃、三乙胺、吡啶、DMF 等溶劑。
熔點(diǎn)83-86 °C(lit.)
沸點(diǎn)211 °C
密度0.906 g/mL at 25 °C
蒸氣壓0.169 hPa at 20 °C
折射率n20/D 1.431
閃點(diǎn)110 °C
儲(chǔ)存條件Store in dark!
溶解度methanol: 50 mg/mL, clear
酸度系數(shù)(pKa)pKa (20°): 9.7
形態(tài)prilled
顏色off-white to yellow
PH值11 (60g/l, H2O, 20℃)
氣味 (Odor)特異氣味
酸堿指示劑變色ph值范圍9.7 (10% aq soln)
水溶解性76 g/L (25 ºC)
Merck3389
檢測(cè)方法GC,NMR,HPLC
BRN110354
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與酸、氧化劑不相容。
LogP1.34 at 25℃
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)1122-58-3(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息4-Pyridinamine, N,N-dimethyl-(1122-58-3)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息4-(Dimethylamino)pyridine (1122-58-3)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H301+H331-H310-H315-H318-H370-H411
危險(xiǎn)品標(biāo)志T,C,T+,Xn,F
危險(xiǎn)類別碼R25-R34-R24/25-R36/37/38-R27-R36-R24-R20-R61-R40-R23/24/25-R67-R66-R21/22-R11-R36/37-R22-R19
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN 2811 6.1/PG 2
WGK Germany3
RTECS號(hào)US8400000
自燃溫度420 °C
Hazard NoteToxic/Corrosive
TSCAT
危險(xiǎn)等級(jí)8
包裝類別II
海關(guān)編碼29333999
毒性LD50 orally in Rabbit: 140 mg/kg LD50 dermal Rabbit 90 mg/kg
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
4-二甲氨基吡啶是一種廣泛應(yīng)用于化學(xué)合成的新型高效催化劑，在有機(jī)合成、藥物合成、農(nóng)藥、染料、香料等合成的?；?、烷基化、醚化等多種類型的反應(yīng)中有較高的催化能力，對(duì)提高收率有極其明顯的效果。用途二
用作超強(qiáng)親核的?；饔么呋瘎?/span>用途三
?；磻?yīng)的高效催化劑。用途四
4-二甲氨基吡啶(1122-58-3)是近年來(lái)廣泛用于化學(xué)合成的新型高效催化劑，其結(jié)構(gòu)上供電子的二甲氨基與母環(huán)（吡啶環(huán)）的共振，能強(qiáng)烈激活環(huán)上的氮原子進(jìn)行親核取代，顯著地催化高位阻、低反應(yīng)性的醇和胺的酰化（磷?；?、磺?；?、碳酰化）反應(yīng)，其活性約為吡啶的104-6倍。在有機(jī)合成、藥物合成、農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料、香料、高分子化學(xué)、分析化學(xué)中的?；?、烷基化、醚化、酯化及酯交換等多種類型的反應(yīng)中有較高的催化能力，對(duì)提高收率有極其明顯的效果，此外還可以用作相轉(zhuǎn)移催化劑用于界面反應(yīng)。其優(yōu)點(diǎn)表現(xiàn)在：催化劑用量小，通常只需反應(yīng) 底物摩爾數(shù)的0.01-5%即可，反應(yīng)產(chǎn)生的酸可用有機(jī)堿或無(wú)機(jī)堿中和；反應(yīng)條件溫和，一般室溫下即可進(jìn)行反應(yīng)，節(jié)約能源；溶媒選擇范圍廣，在極性、非極性有機(jī)溶劑均可進(jìn)行；反應(yīng)時(shí)間短，用吡啶長(zhǎng)時(shí)間反應(yīng)，而用DMAP則數(shù)分鐘即完成反應(yīng)，因而大大提高了勞動(dòng)生產(chǎn)率；收率高，如用吡啶幾乎不反應(yīng)的空間位阻大的羥基化合物，使用DMAP收率可達(dá)80-90%，從而可提高反應(yīng)收率和產(chǎn)品質(zhì)量并簡(jiǎn)化工藝；副反應(yīng)少，氣味小，三廢少；由于DMAP優(yōu)良的催化性能，被稱為“超級(jí)催化劑”，4-二甲氨基吡啶(1122-58-3)已成為有機(jī)合成工作者最常用的催化劑之一。國(guó)內(nèi)化學(xué)制藥行業(yè)已成功將其應(yīng)用于乙（丙）酰螺旋霉素、青蒿素琥珀酸酯、他汀類降脂藥等原料藥的生產(chǎn)中，改善了工藝條件，并取得良好的經(jīng)濟(jì)和社會(huì)效益。此外，還廣泛地應(yīng)用于復(fù)雜天然產(chǎn)物的全（半）合成上，如：PRAVASTATIN全合成中的乙?；?，TUBERCIDIN全合成中的三氟乙?；?，MUGINEIC ACID全合成中的乙酰化和TERPESTACIN全合成中的苯甲?；?，以及西地那非（VIAGAR）全合成中的酰化等，在農(nóng)藥生產(chǎn)上，在胺菊酯的合成上用DMAP提高了收率和產(chǎn)品純度，在異氰酸酯合成氨基甲酸酯、菊酰氯合成擬除蟲菊酯的反應(yīng)中也有明顯的催化活性。在磷?；磻?yīng)的有機(jī)磷合成中，作用相當(dāng)顯著。用途五
廣泛用于化學(xué)合成的催化劑，在有機(jī)藥物合成、農(nóng)藥、染料、食品添加劑等合成的酰化、羰基化、醚化及酯化等。 4-二甲氨基吡啶是近年來(lái)廣泛用于化學(xué)合成的新型高效催化劑，其結(jié)構(gòu)上供電子的二甲氨基與母環(huán)（吡啶環(huán)）的共振，能強(qiáng)烈激活環(huán)上的氮原子進(jìn)行親核取代，顯著地催化高位阻、低反應(yīng)性的醇和胺的?；柞；?、磺酰化、碳酰化）反應(yīng)，其活性約為吡啶的104-6倍。在有機(jī)合成、藥物合成、農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料、香料、高分子化學(xué)、分析化學(xué)中的?；?、烷基化、醚化、酯化及酯交換等多種類型的反應(yīng)中有較高的催化能力，對(duì)提高收率有極其明顯的效果，此外還可以用作相轉(zhuǎn)移催化劑用于界面反應(yīng)。其優(yōu)點(diǎn)表現(xiàn)在：催化劑用量小，通常只需反應(yīng) 底物摩爾數(shù)的0.01-5%即可，反應(yīng)產(chǎn)生的酸可用有機(jī)堿或無(wú)機(jī)堿中和；反應(yīng)條件溫和，一般室溫下即可進(jìn)行反應(yīng)，節(jié)約能源；溶媒選擇范圍廣，在極性、非極性有機(jī)溶劑均可進(jìn)行；反應(yīng)時(shí)間短，用吡啶長(zhǎng)時(shí)間反應(yīng)，而用DMAP則數(shù)分鐘即完成反應(yīng)，因而大大提高了勞動(dòng)生產(chǎn)率；收率高，如用吡啶幾乎不反應(yīng)的空間位阻大的羥基化合物，使用DMAP收率可達(dá)80-90%，從而可提高反應(yīng)收率和產(chǎn)品質(zhì)量并簡(jiǎn)化工藝；副反應(yīng)少，氣味小，三廢少；由于DMAP優(yōu)良的催化性能，被稱為“超級(jí)催化劑”，它已成為有機(jī)合成工作者最常用的催化劑之一。國(guó)內(nèi)化學(xué)制藥行業(yè)已成功將其應(yīng)用于乙（丙）酰螺旋霉素、青蒿素琥珀酸酯、他汀類降脂藥等原料藥的生產(chǎn)中，改善了工藝條件，并取得良好的經(jīng)濟(jì)和社會(huì)效益。此外，還廣泛地應(yīng)用于復(fù)雜天然產(chǎn)物的全（半）合成上，如：PRAVASTATIN全合成中的乙酰化，TUBERCIDIN全合成中的三氟乙酰化，MUGINEIC ACID全合成中的乙?；蚑ERPESTACIN全合成中的苯甲?；?，以及西地那非（VIAGAR）全合成中的?；?，在農(nóng)藥生產(chǎn)上，在胺菊酯的合成上用DMAP提高了收率和產(chǎn)品純度，在異氰酸酯合成氨基甲酸酯、菊酰氯合成擬除蟲菊酯的反應(yīng)中也有明顯的催化活性。在磷?；磻?yīng)的有機(jī)磷合成中，作用相當(dāng)顯著。制備方法
方法一
將4-羥基吡啶、二甲胺鹽酸鹽和六甲基磷酰三胺在220℃加熱4h。生成的固化反應(yīng)物用水漂洗，加鹽酸在100℃水解1h。冷至室溫，攪拌下加入氫氧化鈉水溶液，然后用氯仿提取。提取液在用硫酸鎂干燥后蒸除溶劑，剩余物用沸騰的己烷提取，熱濾，濃縮，結(jié)晶，得4-二甲氨基吡啶。收率約55%。上下游產(chǎn)品信息
下游產(chǎn)品
2-氯-4-三氟甲基嘧啶3-氯-5-氟苯胺1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑N4-苯甲?；奏?/a>3-肼基-1-(4-甲基哌嗪-1-基)-1-丙酮1-苯基-5-三氟甲基-4-溴-1H-吡唑2-乙酰氨基-吡啶-3-羧酸3-肼基-1-嗎啉-1-丙酮2-肼基-1-(4-甲基哌嗪-1-基)乙酮1-叔丁基-3-三氟甲基-4-溴-1H-吡唑2-肼基-1-嗎啉乙酮1-(2-吡啶酮乙基)哌嗪1-甲基-3-三氟甲基-4-溴-1H-吡唑2-氨基異煙酸乙酯1-叔丁基-4-溴-5-三氟甲基-1H-吡唑1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑-4-醛4-三氟甲基-N-甲基苯胺阿尼西坦多西他賽(R)-對(duì)甲苯磺酸縮水甘油酯6-叔丁氧羰基氨基煙酸甲酯2-羥基-4-三氟甲基嘧啶1-叔丁基-5-三氟甲基-1H-吡唑-4-醛1-甲基-5-三氟甲基-4-溴-1H-吡唑1-(5-溴-2,3-二氫-1H-吲哚-1-基)乙基-1-酮對(duì)胺苯甲醯胺苯Boc-L-beta-高脯氨酸1-TERT-BUTYL-3-(TRIFLUOROMETHYL)-1H-PYRAZOLE2'-溴乙酰苯胺1-叔丁基-5-三氟甲基-1H-吡唑2-氨基異煙酸2,2,2-三氟-1-(1-苯基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-基)乙酮1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑利馬前列素丁二酸單甲酯2-(乙酰氨基)-4-甲基吡啶常見(jiàn)問(wèn)題列表
簡(jiǎn)介
4-二甲氨基吡啶，常用簡(jiǎn)稱DMAP，是一種超強(qiáng)親核的?；饔么呋瘎?。其結(jié)構(gòu)上供電子的二甲氨基與母環(huán)（吡啶環(huán)）的共振，能強(qiáng)烈激活環(huán)上的氮原子進(jìn)行親核取代，顯著地催化高位阻，低反應(yīng)性的醇和胺/酸的?；?酯化反應(yīng)，其活性約為吡啶的104~106倍。 酰基轉(zhuǎn)移是自然界和有機(jī)合成中常見(jiàn)的轉(zhuǎn)化，其中手性DMAP是常見(jiàn)的不對(duì)稱?；D(zhuǎn)移催化劑。自1996年，Vedejs和Fu小組分別報(bào)道中心手性和面手性的DMAP催化劑以來(lái)，手性DMAP催化劑得到了極大的發(fā)展，各種中心手性、面手性、螺手性和中心手性的DMAP陸續(xù)報(bào)道，且在許多不對(duì)稱?；D(zhuǎn)移反應(yīng)中得到了很好的應(yīng)用。
性質(zhì)
4-二甲氨基吡啶（DMAP）為無(wú)色固體，溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑，例如：甲醇、二氯甲烷、四氫呋喃、乙酸乙酯等，微溶于水。國(guó)內(nèi)外試劑公司均有銷售。該試劑比較穩(wěn)定，可在室溫下儲(chǔ)存。對(duì)皮膚有刺激性和腐蝕性。實(shí)驗(yàn)室通過(guò)4-取代(Cl, OPh, SO3H, OSiMe3) 吡啶與二甲基胺共熱來(lái)制備。
應(yīng)用
4-二甲氨基吡啶是一種廣泛應(yīng)用于化學(xué)合成的新型高效催化劑，在有機(jī)合成、藥物合成、農(nóng)藥、染料、香料等合成的酰化、烷基化、醚化等多種類型的反應(yīng)中有較高的催化能力，對(duì)提高收率有極其明顯的效果。
“一鍋法”合成4-二甲氨基吡啶
以4-氰基吡啶、2-乙烯基吡啶和二甲胺為主要原料，一鍋法合成了4-二甲氨基吡啶。得出的最佳工藝條件為：反應(yīng)物配料比m（4-氰基吡啶）／m（2-乙烯基吡啶）=1．5，使用塒（NaOH）=40％的水溶液回流2h裂解中間體，反應(yīng)產(chǎn)率達(dá)87．4％。目標(biāo)化合物通過(guò)IR、^1HNMR及MS確認(rèn)。【作 者】陳國(guó)廣 趙欣 張大永
【機(jī) 構(gòu)】南京工業(yè)大學(xué)制藥與生命科學(xué)學(xué)院,江蘇南京210009 南京師范大學(xué)化學(xué)與環(huán)境科學(xué)學(xué)院,江蘇南京210097
酯化催化劑
4- 二甲氨基吡啶是一處廣泛應(yīng)用于化學(xué)合成的新型高效催化劑，在有機(jī)合成、藥物合成、農(nóng)藥、染料、香料等合成的酰化、烷基化、醚化及酯化等多種類型的反應(yīng)中有較高的催化能力，對(duì)提高效率有極基明顯的效果。為催化劑時(shí)?；瘎┳詈脼樗狒?，并且是在有機(jī)堿的環(huán)境中。丁二酸與低級(jí)醇的酯化可在過(guò)量醇中進(jìn)行，硫酸或強(qiáng)酸性陽(yáng)離子交換樹(shù)脂催化即可，但不分水的話，影響轉(zhuǎn)化率。超強(qiáng)親核的酰化作用催化劑--4-二甲氨基吡啶
4-二甲氨基吡啶是近年來(lái)廣泛用于化學(xué)合成的新型高效催化劑，其結(jié)構(gòu)上供電子的二甲氨基與母環(huán)（吡啶環(huán)）的共振，能強(qiáng)烈激活環(huán)上的氮原子進(jìn)行親核取代，顯著地催化高位阻、低反應(yīng)性的醇和胺的?；柞；?、磺?；?、碳?；┓磻?yīng)，其活性約為吡啶的104-6倍。在有機(jī)合成、藥物合成、農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料、香料、高分子化學(xué)、分析化學(xué)中的?；?、烷基化、醚化、酯化及酯交換等多種類型的反應(yīng)中有較高的催化能力，對(duì)提高收率有極其明顯的效果，此外還可以用作相轉(zhuǎn)移催化劑用于界面反應(yīng)。其優(yōu)點(diǎn)表現(xiàn)在：催化劑用量小，通常只需反應(yīng) 底物摩爾數(shù)的0.01-5%即可，反應(yīng)產(chǎn)生的酸可用有機(jī)堿或無(wú)機(jī)堿中和；反應(yīng)條件溫和，一般室溫下即可進(jìn)行反應(yīng)，節(jié)約能源；溶媒選擇范圍廣，在極性、非極性有機(jī)溶劑均可進(jìn)行；反應(yīng)時(shí)間短，用吡啶長(zhǎng)時(shí)間反應(yīng)，而用DMAP則數(shù)分鐘即完成反應(yīng)，因而大大提高了勞動(dòng)生產(chǎn)率；收率高，如用吡啶幾乎不反應(yīng)的空間位阻大的羥基化合物，使用DMAP收率可達(dá)80-90%，從而可提高反應(yīng)收率和產(chǎn)品質(zhì)量并簡(jiǎn)化工藝；副反應(yīng)少，氣味小，三廢少；由于DMAP優(yōu)良的催化性能，被稱為“超級(jí)催化劑”，它已成為有機(jī)合成工作者最常用的催化劑之一。國(guó)內(nèi)化學(xué)制藥行業(yè)已成功將其應(yīng)用于乙（丙）酰螺旋霉素、青蒿素琥珀酸酯、他汀類降脂藥等原料藥的生產(chǎn)中，改善了工藝條件，并取得良好的經(jīng)濟(jì)和社會(huì)效益。此外，還廣泛地應(yīng)用于復(fù)雜天然產(chǎn)物的全（半）合成上，如：PRAVASTATIN全合成中的乙?；琓UBERCIDIN全合成中的三氟乙?；?，MUGINEIC ACID全合成中的乙?；蚑ERPESTACIN全合成中的苯甲?；?，以及西地那非（VIAGAR）全合成中的?；龋谵r(nóng)藥生產(chǎn)上，在胺菊酯的合成上用DMAP提高了收率和產(chǎn)品純度，在異氰酸酯合成氨基甲酸酯、菊酰氯合成擬除蟲菊酯的反應(yīng)中也有明顯的催化活性。在磷酰化反應(yīng)的有機(jī)磷合成中，作用相當(dāng)顯著。知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
4-二甲氨基吡啶4-Dimethylaminopyridine, 99%(1122-58-3)
Sigma Aldrich
1122-58-3(sigmaaldrich)4-二甲氨基吡啶(DMAP)價(jià)格(試劑級(jí))
| 報(bào)價(jià)日期 | 產(chǎn)品編號(hào) | 產(chǎn)品名稱 | CAS號(hào) | 包裝 | 價(jià)格 |
| 2024/11/08 | H51715 | 4-(二甲基氨)吡啶, 99%, prilled 4-(Dimethylamino)pyridine, 99%, prilled | 1122-58-3 | 5g | 211元 |
| 2024/11/08 | H51715 | 4-(二甲基氨)吡啶, 99%, prilled 4-(Dimethylamino)pyridine, 99%, prilled | 1122-58-3 | 25g | 551元 |
| 2024/11/08 | H51715 | 4-(二甲基氨)吡啶, 99%, prilled 4-(Dimethylamino)pyridine, 99%, prilled | 1122-58-3 | 100g | 1337元 |