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7677-24-9

中文名稱 三甲基氰硅烷
英文名稱 Trimethylsilyl cyanide
CAS 7677-24-9
EINECS 編號(hào) 231-657-3
分子式 C4H9NSi
MDL 編號(hào) MFCD00001765
分子量 99.21
MOL 文件 7677-24-9.mol
更新日期 2024/12/24 13:20:02
7677-24-9 結(jié)構(gòu)式 7677-24-9 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
三甲基硅化腈
三甲基硅烷基氰
三甲基氰硅烷
三甲基腈甲硅烷
氰基三甲基硅烷
三甲基硅烷基氰化物
三甲基硅氰
氰化三甲基硅烷
三甲基甲硅烷基氰
三甲基氰硅烷(氰基三甲基硅烷)
三甲基硅腈
三甲基氰硅烷 禁運(yùn)
英文別名
CYANOTRIMETHYLSILANE
CYANTRIMETHYLSILANE
TMSCN
TRIMETHYLCYANOSILANE
TRIMETHYLSILANECARBONITRILE
TRIMETHYLSILYL CYANIDE
TRIMETHYLSILYLNITRILE
trimethyl-silanecarbonitril
trimethylsilycyanide
Cyanotrimethylsilane~TMSCN
Trimethyl Silane Cyanide
trimethylsilylcarbonitrile
Trimethylsilycyanidel
Trimethylsilylcyanide,97%
Trimethylsilylcyanide(Trimethylsilylnitrile)
Silanecarbonitrile, trimethyl-
Trimethylsilyl cyanide (Cyanotrimethylsilane)
Trimethylsilylcyanid
Trimethycyanosilane
TRIMETHYLSILYLCYANIDE (99%)
所屬類別
化學(xué)試劑:硅烷

物理化學(xué)性質(zhì)

熔點(diǎn)8-11 °C(lit.)
沸點(diǎn)114-117 °C(lit.)
密度0.793 g/mL at 20 °C(lit.)
折射率n20/D 1.392(lit.)
閃點(diǎn)34 °F
儲(chǔ)存條件0-6°C
溶解度與有機(jī)溶劑混溶。
形態(tài)液體
比重0.744
顏色黃色
水溶解性reacts
敏感性濕氣敏感
水解敏感性8: reacts rapidly with moisture, water, protic solvents
檢測(cè)方法GC
檢測(cè)方法GC,NMR
BRN1737612
暴露限值NIOSH: IDLH 25 mg/m3
穩(wěn)定性濕氣敏感
InChIKeyLEIMLDGFXIOXMT-UHFFFAOYSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫7677-24-9(CAS DataBase Reference)
存儲(chǔ)注意事項(xiàng)氮?dú)獗Wo(hù);濕度敏感
存儲(chǔ)注意事項(xiàng)濕度敏感;氮?dú)獗Wo(hù)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Silanecarbonitrile, trimethyl- (7677-24-9)

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(hào)(GHS)GHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
GHS02,GHS06,GHS09
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H225-H300+H310+H330-H410
危險(xiǎn)品標(biāo)志F,T+,T,N
危險(xiǎn)類別碼R11-R26/27/28-R29-R50/53
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN 3384 6.1/PG 1
WGK Germany3
Hazard NoteHighly Flammable/Toxic
TSCAYes
危險(xiǎn)等級(jí)6.1
包裝類別II
海關(guān)編碼29310095

應(yīng)用領(lǐng)域

用途一
氰基化試劑

制備方法

方法1

在1升燒瓶中盛65克(1摩爾)干燥氛化鉀,43.4克和0.4摩爾)三甲基氯硅烷和1}}毫升N一甲基吡咯烷酮。在機(jī)械攪拌下加熱過夜(16小時(shí))。此時(shí)回流溫度達(dá)到大約105℃。接上蒸餾頭和長(zhǎng)15厘米的分餾柱,在蒸出少量含六甲基二硅氧烷和氛基三甲基硅烷的混合物前彼分后,收集純產(chǎn)物,得28.0克(71%)。

化學(xué)品安全說明書(MSDS)

常見問題列表

簡(jiǎn)介

TMSCN化學(xué)名稱Trimethylsilylcyanide;Cyanotrimethylsilane,又名三甲基腈基硅烷;三甲基硅基氰化物。其為杏仁味無色液體,溶于大多有機(jī)溶劑,如二氯甲烷、氯仿等;與水等含質(zhì)子溶劑劇烈反應(yīng)。

理化性質(zhì)

三甲基氰硅烷(TMSCN)室溫下為揮發(fā)性液體,其在有機(jī)合成中作為劇毒的HCN之替代試劑,用于向分子中引入氰基。

應(yīng)用
氰醇類化合物是一類重要的有機(jī)合成中間體,是合成α-羥基酸、α-羥基醛、β-羥基胺等的直接原料。因此,對(duì)氰醇的制備已經(jīng)引起了廣泛關(guān)注,羰基化合物與TMSCN(三甲基氰硅烷)的加成反應(yīng)是合成氰醇最有效的方法之一。
制備

三甲基氰硅烷(TMSCN)可由氰化鋰與三甲基氯硅烷制備:LiCN + (CH3)3SiCl → (CH3)3SiCN + LiCl

使用注意事項(xiàng)

三甲基氰硅烷水解生成劇毒的氰化氫,因此使用時(shí)必須注意防止潮解:

2 (CH3)3SiCN + H2O → (CH3)3SiOSi(CH3)3 + 2 HCN

生產(chǎn)狀況分析

目前TMSCN國內(nèi)生產(chǎn)廠家甚少,反應(yīng)體系為非均相氰化鈉取代反應(yīng),轉(zhuǎn)化率很低,僅能達(dá)到45%左右。也可用氰化銀取代,但成本太高,而且廢渣不易處理。還有使用氫化亞銅作為原料參加取代反應(yīng),產(chǎn)品轉(zhuǎn)化率很低,導(dǎo)致產(chǎn)品價(jià)格昂貴,造成TMSCN很難廣泛應(yīng)用于氰化試劑。

制備
在2000L搪瓷反應(yīng)釜先加入400KgN-甲基吡咯烷酮,再投入400Kg氰化鈉,攪拌10分鐘,加入10Kg碘化鉀催化劑,攪拌下滴加三甲基氯硅烷,溫度控制在75℃以下,當(dāng)三甲基氯硅烷滴加至950Kg時(shí),控制反應(yīng)溫度在65℃~70℃,回流24小時(shí),過濾,然后將濾液去精餾,截取中組份為三甲基氰硅烷(沸點(diǎn):112℃),純度大于98.5%,其余組份均打入反應(yīng)釜中繼續(xù)進(jìn)行二次反應(yīng),反應(yīng)釜內(nèi)繼續(xù)加熱至65℃~70℃,反應(yīng)時(shí)間12小時(shí),反應(yīng)后過濾,濾液再精餾,截取中組份為三甲基氰硅烷,依次將輕組份和重組份再打入反應(yīng)釜,作為下一輪反應(yīng)原料。此工藝可將收率提升至89%。
三甲基氰硅烷價(jià)格(試劑級(jí))
報(bào)價(jià)日期產(chǎn)品編號(hào)產(chǎn)品名稱CAS號(hào)包裝價(jià)格
2024/11/08A19598氰化三甲基硅烷, 97%
Trimethylsilyl cyanide, 97%
7677-24-95g366元
2024/11/08A19598氰化三甲基硅烷, 97%
Trimethylsilyl cyanide, 97%
7677-24-925g1187元
2024/11/08A19598氰化三甲基硅烷, 97%
Trimethylsilyl cyanide, 97%
7677-24-9100g3815元
"7677-24-9" 相關(guān)產(chǎn)品信息
2857-97-8 18162-48-6 2344-80-1 13435-12-6 81290-20-2 940-71-6 16029-98-4 75-78-5 36635-61-7 124-70-9 18156-74-6 4648-54-8 75-77-4 18293-53-3 768-32-1 1067-25-0 27607-77-8 14667-55-1