70831-56-0
中文名稱
菊苣酸
英文名稱
Cichoric acid
CAS
70831-56-0
分子式
C22H18O12
MDL 編號(hào)
MFCD00189418
分子量
474.37
MOL 文件
70831-56-0.mol
更新日期
2024/11/04 17:03:02
70831-56-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
(2R,3R)-2,3-雙[[(E)-3-(3,4-二羥基苯基)丙-2-烯酰]氧]丁二酸菊苣酸
英文別名
(2R,3R)-2,3-BIS[[(2E)-3-(3,4-DIHYDROXYPHENYL)-1-OXO-2-PROPENYL]OXY]-BUTANE DIOIC ACID(2r,3r)-2,3-bis[[(e)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoyl]oxy]butanedioic acid
CHICHORIC ACID
CHICORIC ACID
CICHORIC ACID
CICHORINIC ACID
DICAFFEOYL TARTARIC ACID
L-CHICORIC ACID
Cichoric Acid (Chicoric acid)
CICHORIC ACID(AHP)
CHICORIC ACID WITH HPLC
所屬類別
生物化工：提取物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)206°C(lit.)
沸點(diǎn)46-47 °C
密度1.641±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件−20°C
溶解度DMSO: 100 mg/mL (210.81 mM)
酸度系數(shù)(pKa)1.42±0.25(Predicted)
形態(tài)粉末晶體
顏色白色至淺黃色至淺橙色
最大波長(λmax)327nm(lit.)
InChIKeyYDDGKXBLOXEEMN-IABMMNSOSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫70831-56-0(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H302-H315-H319-H335
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn
危險(xiǎn)類別碼R22-R42/43
安全說明S22-S36/37-S45
WGK Germany3
RTECS號(hào)EJ9852090
海關(guān)編碼29182900
常見問題列表
菊苣提取物
菊苣酸是從菊科植物菊苣干燥全草提取的一種水溶性酚酸類化合物，具有抗炎、增強(qiáng)免疫功能和誘導(dǎo)細(xì)胞凋亡的作用，并能抑制透明質(zhì)酸酶，保護(hù)膠原蛋白免受可導(dǎo)致降解的自由基的影響。本條信息由ChemicalBook的侍艷編輯整理。
來源植物
【基源】菊科植物菊苣的干燥根、莖葉及花。【植物形態(tài)】多年生草本，高40~120厘米，植株帶灰白色。根肥大。莖直立，有棱，中空，分枝偏斜且先端粗厚，有疏粗毛或絹毛，少有無毛?；~及莖下部葉倒羽狀分裂至全緣，長5~11厘米，寬1~2厘米，先端裂片較大，側(cè)裂片三角形，基部漸狹成有翅的葉柄;莖生葉無柄，葉片漸小，少數(shù)，披針狀卵形至披針形，上部葉小，全緣，全部葉的下面被疏粗毛或絹毛。頭狀花序單生莖和枝端，或2~3個(gè)在中上部的腋內(nèi)簇生;總苞圓柱狀，長8~14毫米;外層總苞片長短形狀不一，下部軟革質(zhì)，有睫毛，外面無毛或有毛;花全部舌狀，花冠藍(lán)色。瘦果先端截形，冠毛短，鱗片狀，先端細(xì)齒裂?；ㄆ?—8月，果期9月。
【生境與分布】生于山腳濕地、海濱荒山等處。產(chǎn)于沈陽、大連等市。
圖1為菊苣
提取方法
傳統(tǒng)的菊苣酸提取工藝為熱回流提取法, 該方法對(duì)菊苣酸的提取率不高;同時(shí)傳統(tǒng)的提取方法也會(huì)造成對(duì)熱敏感活性成分的破壞, 不利于菊苣酸的提取。近年來, 超臨界CO2 流體萃取技術(shù)研究范圍涉及天然產(chǎn)物、食品、香料、醫(yī)藥、化工、環(huán)保等領(lǐng)域, 取得一系列進(jìn)展。傳統(tǒng)提取工藝生產(chǎn)的干膏得率較低, 菊苣酸含量低, 質(zhì)量波動(dòng)大, 使用超臨界二氧化碳萃取工藝所生產(chǎn)的干膏得率高得多, 且質(zhì)量穩(wěn)定。最佳的工藝條件為:萃取壓力30MPa、萃取時(shí)間2h、萃取溫度60℃、CO2 流量25kg· h-1 、通過添加10mL· g-1的40%乙醇作為夾帶劑萃取菊苣酸, 其具有提取率高, 產(chǎn)品的純度好, 流程簡單的優(yōu)點(diǎn)。稱取100g紫錐花干粉(60目), 置于萃取缸中, 按照試驗(yàn)設(shè)計(jì)要求的工藝條件, 加入一定量的夾帶劑, 設(shè)定萃取壓力、萃取溫度、萃取時(shí)間、CO2 流量, 對(duì)紫錐花干粉進(jìn)行超臨界二氧化碳萃取, 從萃取缸上部流出的二氧化碳?xì)? 進(jìn)行減壓分離, 得到萃取液, 過濾后, 真空濃縮, 得到萃取物干膏。
藥理作用
近年來美國和歐洲各國的藥理研究表明:菊苣酸具有增強(qiáng)免疫功能、抗炎作用, 并能抑制透明質(zhì)酸酶,保護(hù)膠原蛋白Ⅲ免受可導(dǎo)致降解的自由基的影響 。最近的研究還表明, 菊苣酸具有抑制HIV-1和HIV-1整合酶的作用。穩(wěn)定性
1、pH值對(duì)菊苣酸穩(wěn)定性的影響不同pH對(duì)菊苣酸的穩(wěn)定性影響差異較大，菊苣酸在強(qiáng)酸性環(huán)境中的降解速率低于弱堿性環(huán)境中的。
2、溫度對(duì)穩(wěn)定性的影響
高溫導(dǎo)致菊苣酸加速降解，低溫有利于菊苣酸保持穩(wěn)定。
3、金屬離子對(duì)穩(wěn)定性的影響
Na+和K+不與菊苣酸反應(yīng)；但菊苣酸與CaCl2溶液反應(yīng)非常迅速，溶液變黃機(jī)理還有待進(jìn)一步探究。食品體系的復(fù)雜性導(dǎo)致了多種金屬離子混合的情況,Ca2+等其它金屬離子可能對(duì)菊苣酸產(chǎn)生較大的影響。當(dāng)菊苣酸應(yīng)用到食品中時(shí)則應(yīng)考慮液體食品環(huán)境或者沖調(diào)后的環(huán)境中存在的金屬離子對(duì)菊苣酸的影響，避免發(fā)生反應(yīng)而導(dǎo)致菊苣酸的降解以及食品品質(zhì)等方面的變化。
4、紫外線對(duì)菊苣酸穩(wěn)定性的影響
甲醇中菊苣酸更容易受紫外線的影響異構(gòu)化成內(nèi)消旋菊苣酸,且因甲醇極性比水小，菊苣酸異構(gòu)轉(zhuǎn)化率更高。當(dāng)菊苣酸應(yīng)用到食品中時(shí)則應(yīng)考慮到菊苣酸溶解后對(duì)紫外線的敏感度較高，工藝中應(yīng)減少與紫外線的接觸。
5、在果汁飲料中的穩(wěn)定性研究
低溫貯藏比室溫更有利于菊苣酸保持穩(wěn)定；且室溫（25℃）下水溶液中菊苣酸15d后基本上完全分解，說明飲料體系能一定程度上保護(hù)菊苣酸免受降解。果汁飲料體系本身是非常復(fù)雜的，且飲料中標(biāo)明445mL的體系中添加了100 mg維生素C,具有抗氧化作用，可對(duì)菊苣酸起到一定程度的保護(hù)作用，因而即便放置3個(gè)月菊苣酸的濃度仍處于較高的水平。
6、在奶粉中的穩(wěn)定性研究
奶粉作為具有代表性的固體食品環(huán)境，各個(gè)成分在水分活度非常小、隔絕空氣水蒸氣、避光環(huán)境下是相對(duì)穩(wěn)定的，缺乏導(dǎo)致菊苣酸降解的環(huán)境因素，因而菊苣酸的濃度變化不受時(shí)間以及奶粉體系的影響，在干燥封閉、室溫條件下貯藏，菊苣酸在奶粉體系中能保持相對(duì)穩(wěn)定。
7、在果凍中的穩(wěn)定性研究
果凍體系本身是非常穩(wěn)定的，其水分活度很小，菊苣酸在這樣一個(gè)相對(duì)封閉的條件下貯藏，隔絕了氧氣和水蒸氣，便能夠長期保持穩(wěn)定。而檢測(cè)數(shù)據(jù)輕微的波動(dòng)可能是由樣品處理時(shí)的誤差引起的。
生物活性
L-Chicoric Acid ((-)-Chicoric acid) 是一種二咖啡酰酒石酸，是一種有效的，選擇性的和可逆的 HIV-1 整合酶 (HIV-1 integrase) 抑制劑，IC50 約為 100 nM。L-Chicoric Acid 還可抑制組織培養(yǎng)物中的 HIV-1 的復(fù)制。靶點(diǎn)
IC50: ~100 nM (HIV-1 integrase)
HIV-1
體外研究
L-Chicoric Acid inhibits integration at concentrations from 500 nM to 10 μM but also inhibits entry at concentrations above 1 μM. L-Chicoric Acid clearly affects viral entry at concentrations of 5 μM and higher. L-Chicoric Acid also inhibits integration as indicated both by an increased ratio of two LTR circle DNA to cDNA and an accompanying decrease in integrated provirus. The EC
50
of L-Chicoric Acid against HIV is approximately 500 nM, a concentration that does not inhibit HIV entry in H9 cells.
The ED
50
of L-Chicoric Acid against HIV
NL4-3
control virus is 400 nM, while HIV
NL4-3
passaged in the presence of 8 μM L-Chicoric Acid is completely resistant to the compound.