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70356-03-5

中文名稱 頭孢克洛(一水物)
英文名稱 Cefaclor monohydrate
CAS 70356-03-5
分子式 C15H16ClN3O5S
MDL 編號(hào) MFCD00071999
分子量 385.82
MOL 文件 70356-03-5.mol
更新日期 2024/10/31 16:51:32
70356-03-5 結(jié)構(gòu)式 70356-03-5 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
頭孢克洛
??藙?BR>[6R-[6Α,7Β(R^<*>^)]]-7-[(氨基苯基乙?;?氨基]-3-氯-8-氧代-5-硫雜-1-氮雜二環(huán)[4.2.01-2-辛烯-2-羧酸單水合物
8-(2-氨基-2-苯基乙?;?氨基-4-氯-7-氧代-2-硫雜-6-氮雜雙環(huán)[4.2.0]辛-4-烯-5-羧酸一水物
頭孢克洛(一水物)
頭孢氯氨芐(一水物)
英文別名
CEFACLOR HYDRATE
CEFACLOR MONOHYDRATE
lilly99638hydrate
monohydrate,(6r-(6-alpha,7-beta(r*)))-ino)-3-chloro-8-oxo
panoralhydrate
3-chloro-7-D-(2-phenylglycinamido)-3-cephem-4-carboxylic acid monohydrate
Ceclor
Cefactor
(6R,7R)-7-[(2-Amino-2-phenylacetyl)amino]-3-chloro-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic Acid Monohydrate
Distaclor
Keflor
Raniclor
CEFACLOR,MONOHYDRATE,USP
8-(2-AMINO-2-PHENYLACETYL)AMINO-4-CHLORO-7-OXO-2-THIA-6-AZABICYCLO[4,2,0]OCT-4-ENE-5-CARBOXYLICACID
[6R-[6α,7β(R^<*>^)]]-7-[(Aminophenylacetyl)amino]-3-chloro-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2.ene-2-carboxylic acidmonohydrate
Alfatil
Panacef
8-(2-Amino-2-phenylacetyl)amino-4-chloro-7-oxo-2-thia-6-azabicyclo[4.2.0]oct-4-ene-5-carboxylic acid monohydrate
(7R)-3-Chloro-7-[[(R)-aminophenylacetyl]amino]cepham-3-ene-4-carboxylic acid sodium salt
Muco-panoral
所屬類別
藥物: 抗生素: β-內(nèi)酰胺類抗生素

物理化學(xué)性質(zhì)

外觀性狀白色或類白色結(jié)晶性粉末。溶于水,幾不溶于甲醇、氯仿或苯。在Ph=2.5~4.5時(shí)穩(wěn)定。UV最大吸收(Ph=7緩沖液):265nm(ε6800)。
熔點(diǎn)>180°C (dec.)
儲(chǔ)存條件-20?C Freezer
溶解度微溶于水,幾乎不溶于甲醇和二氯甲烷。
形態(tài)neat
顏色白色至淺米色
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)70356-03-5(CAS DataBase Reference)

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(hào)(GHS)GHS hazard pictograms
GHS08
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H317-H334
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn,Xi
危險(xiǎn)類別碼42/43-36
安全說明22-36/37-45
WGK Germany2
RTECS號(hào)XI0363000
海關(guān)編碼2941906000

應(yīng)用領(lǐng)域

用途一
屬頭孢類抗菌素藥,主要用于泌尿道感染和呼吸道感染等
用途二
第一代頭孢菌素類抗生素,抗菌性能和頭孢唑啉近似。臨床主要用于泌尿道感染、呼吸道感染、皮膚及軟組織感染、五官科等感染,療效較好。

制備方法

方法一
以青霉素G為原料。先用對(duì)硝基芐基把青霉素G上的羧基保護(hù)起來,然后用雙氧水或過氧乙酸氧化成亞砜。在N-氯代丁二酰亞胺或N-氯代磷苯二甲酰胺等作用下,進(jìn)行氯化和擴(kuò)環(huán)。先臭氧化后還原,使3位形成羥基。然后先在三氯化磷下,使3位轉(zhuǎn)化為氯代;再在五氯化磷和吡啶作用下,接著醇解7位形成游離的氨基的鹽酸鹽,即7-氨基-3-氯-3-頭孢烯-4-羧酸對(duì)硝基芐酯的鹽酸鹽。其溶于四氫呋喃和甲醇的溶液中,加入5%鈀-炭的乙醇溶液,在室溫和0.35MPa的氫壓下氫化反應(yīng)45min。過濾,濾餅用四氫呋喃和水洗。蒸發(fā)溶劑至干。剩余物溶入水和乙酸乙酯的混合液中,Ph值調(diào)至3,析出固體,過濾,并用丙酮浸泡,然后干燥即為7-氨基-3-氯-3-頭孢烯-4-羧酸。將其溶入乙腈中,在室溫?cái)嚢柘录尤隢,O-雙(三甲基硅)乙酰胺,使形成可溶性的雙硅酯。冷至0℃,在二滴N,N-二甲基芐胺存在下,緩慢加入3-(β-羧基芐胺)丁烯酸甲酯的鈉鹽和氯甲酸甲酯在乙腈的反應(yīng)液中。該混合液繼續(xù)在冰浴中攪拌2h,加入甲醇,過濾除去不溶物。再加入水,調(diào)Ph值至1.5,再用三乙胺調(diào)至4.5。在水浴上再攪拌1h,過濾析出的結(jié)晶性沉淀,用乙腈洗,真空干燥得頭孢克洛。
前面得到的游離氨基的鹽酸鹽,可以先直接和疊氮苯乙酸反應(yīng),然后氫解也可得到頭孢克羅,其反應(yīng)較簡(jiǎn)單。

70356-03-5(安全特性,毒性,儲(chǔ)運(yùn))

儲(chǔ)運(yùn)特性
庫(kù)房低溫通風(fēng)干燥
毒性分級(jí)
中毒
急性毒性
腹腔-大鼠  LD50: 1259 毫克/公斤; 腹腔小鼠 LD50: 400 毫克/公斤
可燃性危險(xiǎn)特性
熱分解排出有毒氮氧化物, 硫氧化物, 氯化物煙霧
類別
有毒物質(zhì)
滅火劑
水,二氧化碳, 泡沫, 干粉

常見問題列表

生物活性
Cefaclor monohydrate 是一種有效的抗生素,可特異性地結(jié)合青霉素結(jié)合蛋白 (PBP 3)。
"70356-03-5" 相關(guān)產(chǎn)品信息
10543-57-4 840-97-1 787-69-9 585-99-9 15686-71-2 66592-87-8 19430-83-2 56-40-6 53994-73-3 5429-56-1 6485-67-2 53994-69-7 693-07-2 75-45-6 70356-03-5