70356-03-5
中文名稱
頭孢克洛(一水物)
英文名稱
Cefaclor monohydrate
CAS
70356-03-5
分子式
C15H16ClN3O5S
MDL 編號(hào)
MFCD00071999
分子量
385.82
MOL 文件
70356-03-5.mol
更新日期
2024/10/31 16:51:32
70356-03-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
頭孢克洛?？藙?BR>[6R-[6Α,7Β(R^<*>^)]]-7-[(氨基苯基乙?；?氨基]-3-氯-8-氧代-5-硫雜-1-氮雜二環(huán)[4.2.01-2-辛烯-2-羧酸單水合物
8-(2-氨基-2-苯基乙?；?氨基-4-氯-7-氧代-2-硫雜-6-氮雜雙環(huán)[4.2.0]辛-4-烯-5-羧酸一水物
頭孢克洛(一水物)
頭孢氯氨芐(一水物)
英文別名
CEFACLOR HYDRATECEFACLOR MONOHYDRATE
lilly99638hydrate
monohydrate,(6r-(6-alpha,7-beta(r*)))-ino)-3-chloro-8-oxo
panoralhydrate
3-chloro-7-D-(2-phenylglycinamido)-3-cephem-4-carboxylic acid monohydrate
Ceclor
Cefactor
(6R,7R)-7-[(2-Amino-2-phenylacetyl)amino]-3-chloro-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic Acid Monohydrate
Distaclor
Keflor
Raniclor
CEFACLOR,MONOHYDRATE,USP
8-(2-AMINO-2-PHENYLACETYL)AMINO-4-CHLORO-7-OXO-2-THIA-6-AZABICYCLO[4,2,0]OCT-4-ENE-5-CARBOXYLICACID
[6R-[6α，7β(R^<*>^)]]-7-[(Aminophenylacetyl)amino]-3-chloro-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2.ene-2-carboxylic acidmonohydrate
Alfatil
Panacef
8-(2-Amino-2-phenylacetyl)amino-4-chloro-7-oxo-2-thia-6-azabicyclo[4.2.0]oct-4-ene-5-carboxylic acid monohydrate
(7R)-3-Chloro-7-[[(R)-aminophenylacetyl]amino]cepham-3-ene-4-carboxylic acid sodium salt
Muco-panoral
所屬類別
藥物: 抗生素: β-內(nèi)酰胺類抗生素物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀白色或類白色結(jié)晶性粉末。溶于水，幾不溶于甲醇、氯仿或苯。在Ph=2.5～4.5時(shí)穩(wěn)定。UV最大吸收(Ph=7緩沖液)：265nm(ε6800)。
熔點(diǎn)>180°C (dec.)
儲(chǔ)存條件-20?C Freezer
溶解度微溶于水，幾乎不溶于甲醇和二氯甲烷。
形態(tài)neat
顏色白色至淺米色
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)70356-03-5(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H317-H334
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn,Xi
危險(xiǎn)類別碼42/43-36
安全說明22-36/37-45
WGK Germany2
RTECS號(hào)XI0363000
海關(guān)編碼2941906000
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
屬頭孢類抗菌素藥，主要用于泌尿道感染和呼吸道感染等用途二
第一代頭孢菌素類抗生素，抗菌性能和頭孢唑啉近似。臨床主要用于泌尿道感染、呼吸道感染、皮膚及軟組織感染、五官科等感染，療效較好。制備方法
方法一
以青霉素G為原料。先用對(duì)硝基芐基把青霉素G上的羧基保護(hù)起來，然后用雙氧水或過氧乙酸氧化成亞砜。在N-氯代丁二酰亞胺或N-氯代磷苯二甲酰胺等作用下，進(jìn)行氯化和擴(kuò)環(huán)。先臭氧化后還原，使3位形成羥基。然后先在三氯化磷下，使3位轉(zhuǎn)化為氯代；再在五氯化磷和吡啶作用下，接著醇解7位形成游離的氨基的鹽酸鹽，即7-氨基-3-氯-3-頭孢烯-4-羧酸對(duì)硝基芐酯的鹽酸鹽。其溶于四氫呋喃和甲醇的溶液中，加入5%鈀-炭的乙醇溶液，在室溫和0.35MPa的氫壓下氫化反應(yīng)45min。過濾，濾餅用四氫呋喃和水洗。蒸發(fā)溶劑至干。剩余物溶入水和乙酸乙酯的混合液中，Ph值調(diào)至3，析出固體，過濾，并用丙酮浸泡，然后干燥即為7-氨基-3-氯-3-頭孢烯-4-羧酸。將其溶入乙腈中，在室溫?cái)嚢柘录尤隢，O-雙(三甲基硅)乙酰胺，使形成可溶性的雙硅酯。冷至0℃，在二滴N，N-二甲基芐胺存在下，緩慢加入3-(β-羧基芐胺)丁烯酸甲酯的鈉鹽和氯甲酸甲酯在乙腈的反應(yīng)液中。該混合液繼續(xù)在冰浴中攪拌2h，加入甲醇，過濾除去不溶物。再加入水，調(diào)Ph值至1.5，再用三乙胺調(diào)至4.5。在水浴上再攪拌1h，過濾析出的結(jié)晶性沉淀，用乙腈洗，真空干燥得頭孢克洛。前面得到的游離氨基的鹽酸鹽，可以先直接和疊氮苯乙酸反應(yīng)，然后氫解也可得到頭孢克羅，其反應(yīng)較簡(jiǎn)單。