66592-87-8
中文名稱
頭孢羥氨芐
英文名稱
Cefadroxil
CAS
66592-87-8
分子式
C16H17N3O5S
MDL 編號(hào)
MFCD00865091
分子量
363.39
MOL 文件
66592-87-8.mol
更新日期
2025/01/09 09:24:42
66592-87-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
頭孢羥氨芐頭孢羥氨芐 一水化物
頭孢羥氨卞
(6R,7R)-3-甲基-7-[(R)-2-氨基-2-(4-羥基苯基)乙酰氨基]-8-氧代-5-硫雜-1-氮雜雙環(huán)[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸
英文別名
axanCEFAMOX
Duracef
CEFADROXIL
Cefa-Drops
Cefradroxil
MJF-11567-3
AMOXYCILLIN
CEFADDROXIL
Cefadroxil hydrate
Cefadroxil (200 mg)
Cefadroxil (125 mg)
P-HYDROXYCEPHALEXINE
CEFADROXIL MONOHYDRATE
Cefadroxill Monohydrate
Cefadroxil Monohydrate USP
p-Hydroxycephalexine Monohydrate
Cefadroxil (125 mg)I1B319935ug/mg(ai)
monohydrate,(6r-(6-alpha,7-beta(r*)))-l)acetyl)amino)-3-methyl-8-oxo
7-[[2-Amino-2-(4-hydroxyphenyl)acetyl]amino]-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
(6R,7R)-7-[(R)-2-AMINO-2-(4-HYDROXY-PHENYL)-ACETYLAMINO]-3-METHYL-8-OXO-5-THIA-1-AZA-BICYCLO[4.2.0]OCT-2-ENE-2-CARBOXYLIC ACID
5-Thia-1-azabicyclo4.2.0oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-(2R)-amino(4-hydroxyphenyl)acetylamino-3-methyl-8-oxo-, monohydrate, (6R,7R)-
(6R,7R)-7-[[(2R)-2-amino-2-(4-hydroxyphenyl)acetyl]amino]-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid hydrate
(6R,7R)-7-[[(2R)-Amino-(4-hydroxyphenyl)acetyl]amino]-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic Acid Monohydrate
(6R,7R)-7-[[(2R)-2-amino-2-(4-hydroxyphenyl)acetyl]amino]-8-keto-3-methyl-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid hydrate
(6R,7R)-7-[[(2R)-2-azanyl-2-(4-hydroxyphenyl)ethanoyl]amino]-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid hydrate
5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylicacid, 7-[[(2R)-2-aMino-2-(4-hydroxyphenyl)acetyl]aMino]-3-Methyl-8-oxo-,hydrate (1:1), (6R,7R)-
5-Thia-1-azabicyclo(4.2.0)oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-((amino(4-hydroxyphenyl)acetyl) amino)-3-methyl-8-oxo-, monohydrate, (6R-(6-alpha,7-beta(R*)))
所屬類別
原料藥：頭孢菌素類藥物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)197 °C
儲(chǔ)存條件Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
溶解度微溶于水，極微溶于乙醇（96%
酸度系數(shù)(pKa)pKa 1.38(H2O t=20±2 N2atmosphere) (Uncertain); 7.35(H2O t=20±2 N2atmosphere) (Uncertain);10.10(H2O t=20±2 N2atmosphere) (Uncertain)
形態(tài)neat
顏色白色至灰白色
BCS Class3
InChIKeyNBFNMSULHIODTC-CYJZLJNKSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)66592-87-8(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H314
防范說(shuō)明P280-P305+P351+P338-P310
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn
危險(xiǎn)類別碼R36/37/38-R42/43
安全說(shuō)明S26-S36
WGK Germany2
RTECS號(hào)XI0337000
海關(guān)編碼2941906000
常見(jiàn)問(wèn)題列表
概述
本品為半合成第一代口服頭孢菌素，抗菌活性與頭孢唑啉相似，為廣譜抗生素，對(duì)葡萄球菌、肺炎鏈球菌及大腸桿菌等有效，對(duì)耐青霉素的葡萄球菌也有效。口服吸收良好。主要用于泌尿道、膽道、及呼吸道等感染。性狀
為白色或類白色結(jié)晶性粉末，有特異臭味。微溶于水，幾乎不溶于乙醇、乙醚或氯仿。藥理
藥效學(xué) 頭孢羥氨芐為半合成的第一代口服頭孢菌素，為廣譜殺菌性抗菌藥物。其抗菌作用特點(diǎn)是：(1)對(duì)金黃色葡萄球菌產(chǎn)生的β-內(nèi)酰胺酶的穩(wěn)定性優(yōu)于第二代和第三代頭孢菌素，對(duì)革蘭陽(yáng)性菌包括對(duì)青霉素敏感和耐藥的金黃色葡萄球菌(耐甲氧西林金色葡萄球菌除外)的抗菌作用強(qiáng)于第二代和第三代頭孢菌素。 (2)對(duì)革蘭陰性桿菌產(chǎn)生的β-內(nèi)酰胺酶不穩(wěn)定，對(duì)革蘭陰性菌的作用不及第二代頭孢菌素，更不及第三代頭孢菌素。作用機(jī)制 本藥抗菌作用機(jī)制是通過(guò)與細(xì)菌細(xì)胞一個(gè)或多個(gè)青霉素結(jié)合蛋白(PBPs)相結(jié)合(本藥主要與PBP3結(jié)合)，抑制細(xì)菌分裂細(xì)胞的胞壁合成，從而起殺菌作用。
抗菌譜 對(duì)產(chǎn)青霉素酶和不產(chǎn)青霉素酶的金黃色葡萄球菌、表皮葡萄球菌、肺炎鏈球菌、A組溶血性鏈球菌等有良好抗菌作用;對(duì)大腸埃希菌、奇異變形桿菌、沙門菌屬、志賀菌屬、流感嗜血桿菌、淋球菌等也有一定抗菌活性。甲氧西林耐藥葡萄球菌、腸球菌屬、吲哚陽(yáng)性變形桿菌、腸桿菌屬、沙雷菌屬、銅綠假單胞菌等對(duì)本藥耐藥。
藥動(dòng)學(xué) 口服吸收良好，生物利用度約為94%?？崭狗?0.5g，1.5小時(shí)后血藥濃度達(dá)峰值，約為16μg/ml。本藥從胃腸道吸收較頭孢氨芐和頭孢拉定緩慢，但血藥濃度較后兩者持久。
藥物吸收后在各器官組織中分布良好?？诜?g，2 ～5小時(shí)后痰、胸水和肺組織中的濃度分別為1. 3μg/ml、11.4μg/ml和 7.4μg/ml，骨骼、肌肉和滑囊液中的濃度分別為同期血藥濃度的 23%、31%和43%。膽汁中濃度一般較血藥濃度低，前列腺中濃度為12.2μg/ml。本藥可透過(guò)胎盤屏障，也可分泌入乳汁。
本藥蛋白結(jié)合率約為20%，半衰期約為1.5小時(shí)。藥物主要經(jīng)腎小球過(guò)濾和腎小管分泌，隨尿液排出。24小時(shí)尿中可排出給藥量的86%。血液透析可有效清除藥物。
臨床應(yīng)用
主要用于治療敏感菌所致的下列感染。
- 泌尿生殖系統(tǒng)感染，如尿道炎、膀胱炎、前列腺炎、腎盂腎炎、淋病等。
- 呼吸系統(tǒng)感染，如咽喉炎、扁桃體炎、支氣管炎、肺炎、中耳炎、鼻竇炎等。
- 皮膚軟組織感染，如蜂窩織炎、癤等。
注意事項(xiàng)
交叉過(guò)敏 對(duì)一種頭孢菌素類藥過(guò)敏者對(duì)其他頭孢菌素類藥也可能過(guò)敏;對(duì)青霉素類、青霉素衍生物或青霉胺過(guò)敏者也可能對(duì)頭孢菌素類藥過(guò)敏。禁忌證 (1)對(duì)本藥或其他頭孢菌素類藥過(guò)敏者。(2)有青霉素過(guò)敏性休克或即刻反應(yīng)史者，不宜使用本藥。
慎用 (1)對(duì)青霉素類藥過(guò)敏者。(2)過(guò)敏性體質(zhì)者。(3) 肝、腎功能不全者。(4)有胃腸道疾病史者，特別是潰瘍性結(jié)腸炎、克羅恩病或假膜性腸炎患者。
- 藥物對(duì)老人的影響 老年患者腎功能減退，用藥時(shí)須調(diào)整劑量。
- 藥物對(duì)妊娠的影響 本藥可透過(guò)胎盤屏障，孕婦慎用。美國(guó)藥品和食品管理局(FDA)對(duì)本藥的妊娠安全性分級(jí)為B級(jí)。
- 藥物對(duì)哺乳的影響 本藥可分泌入乳汁，雖尚無(wú)哺乳期婦女應(yīng)用本藥發(fā)生問(wèn)題的報(bào)道，但仍須權(quán)衡利弊后應(yīng)用。
- 藥物對(duì)檢驗(yàn)值或診斷的影響 (1)直接抗球蛋白試驗(yàn) (Coombs)可呈陽(yáng)性。(2)以硫酸銅法測(cè)定尿糖可呈假陽(yáng)性。
不良反應(yīng)
本藥不良反應(yīng)少而輕微，總發(fā)生率約為4%～5%，且一般均呈暫時(shí)性和可逆性。
- 以惡心、上腹部不適等胃腸道反應(yīng)多見(jiàn)。
- 少數(shù)患者可發(fā)生皮疹等過(guò)敏反應(yīng);偶可發(fā)生過(guò)敏性休克。
- 少數(shù)患者可出現(xiàn)尿素氮、血清氨基轉(zhuǎn)移酶、血清堿性磷酸酶一過(guò)性升高。
國(guó)外不良反應(yīng)參考
- 過(guò)敏反應(yīng) 以皮疹、蕁麻疹、紅斑、藥物熱等癥狀較多見(jiàn)，偶見(jiàn)過(guò)敏性休克。
- 胃腸道 以惡心、嘔吐、腹瀉和腹部不適等癥狀較為多見(jiàn)，偶見(jiàn)假膜性腸炎。
- 肝臟 少數(shù)患者用藥后可出現(xiàn)血清丙氨酸氨基轉(zhuǎn)移酶、天門冬氨酸氨基轉(zhuǎn)移酶和堿性磷酸酶一過(guò)性升高。
- 泌尿生殖系統(tǒng) 少數(shù)患者用藥后可出現(xiàn)尿素氮、肌酸、肌酸酐暫時(shí)性升高;也有用藥過(guò)程中出現(xiàn)陰道瘙癢、燒灼感、排尿困難或尿頻的報(bào)道。
藥物相互作用
- 藥物—藥物相互作用
2.與利尿劑(如呋塞米、布美他尼、依他尼酸等)、氨基糖苷類抗菌藥物及多黏菌素E、多黏菌素B、萬(wàn)古霉素等藥物同用，可加重腎毒性。
3.與傷寒活疫苗同用，可降低傷寒活疫苗的免疫效應(yīng)，其機(jī)制可能是本藥對(duì)傷寒沙門菌具有抗菌活性。
- 藥物—食物相互作用
給藥說(shuō)明
- 用藥前須詳細(xì)詢問(wèn)患者對(duì)頭孢菌素類、青霉素類及其他藥物過(guò)敏史，并需在嚴(yán)密觀察下用藥。一旦發(fā)生過(guò)敏反應(yīng)，應(yīng)立即停藥。如發(fā)生過(guò)敏性休克，搶救原則和方法與處理青霉素過(guò)敏性休克相同。
- 本藥不宜用于嚴(yán)重感染。如每日口服劑量需超過(guò)4g時(shí)，應(yīng)考慮改用注射用頭孢菌素類藥物。本藥也不宜長(zhǎng)時(shí)間服用，以免引起假膜性腸炎。
- 本藥分散片可直接口服或溶于40℃以下溫開(kāi)水中口服;顆粒劑應(yīng)溶于40℃以下溫開(kāi)水中口服。
- 藥物過(guò)量的處理：本藥沒(méi)有特效的解毒劑，用藥過(guò)量時(shí)主要為對(duì)癥和支持療法。對(duì)于攝入量超過(guò)250mg/kg者，應(yīng)進(jìn)行催吐洗胃;必要時(shí)也可采用血液透析清除部分藥物。
用法與用量
成人
- 常規(guī)劑量
- 口服給藥 一次0.5～1g，一日2次。
- 腎功能不全時(shí)劑量
兒童
- 常規(guī)劑量
- 口服給藥
2.A組溶血性鏈球菌咽炎或扁桃體炎：一次15mg/kg，每12小時(shí)1次，共10日。
國(guó)外用法用量參考
成人
- 常規(guī)劑量
- 口服給藥
2.皮膚、軟組織感染：推薦劑量為一日0.6～1.8g，分為2～3 次給藥。
3.A組β-溶血鏈球菌咽炎或扁桃體炎：推薦劑量為一日1g，分為1～2次給藥，治療10日。
- 腎功能不全時(shí)劑量
- 透析時(shí)劑量
2.腹膜透析患者建議在透析后追加0.5g。
兒童
- 常規(guī)劑量
- 口服給藥
2.膿皰?。?月至8歲兒童，一日45mg/kg，分3次服用，療程 8日。
3.中耳炎：推薦劑量為一日100mg/kg。
4.骨髓炎：有報(bào)道，在手術(shù)治療的同時(shí)一日給藥50mg/kg，分2 次給藥，共服用21日，對(duì)治療兒童(2個(gè)月至16歲)骨髓炎有效。
- 腎功能不全時(shí)劑量
制劑與規(guī)格
頭孢羥氨芐膠囊(按無(wú)水頭孢羥氨芐計(jì)，下同) (1)0.125g。 (2)0.25g。(3)0.5g。貯法：遮光，密封，在涼暗處保存。
頭孢羥氨芐片 (1)0.125g。(2)0.25g。
貯法：密閉容器中，室溫下保存。
頭孢羥氨芐分散片 (1)0.125g。(2)0.25g。
貯法：遮光，密封，在涼暗處保存。
頭孢羥氨芐顆粒 2g：0.125g。
貯法：涼暗干燥處，密閉保存。
頭孢羥氨芐口服混懸液 (1)每匙5ml：125mg。(2)每匙5ml： 250mg。(3)每匙5ml：500mg。
貯法：置于密閉容器中在冰箱中保存，嚴(yán)禁凍存。
參考資料
1常用抗感染藥物應(yīng)用手冊(cè)2實(shí)用藥物手冊(cè)
3黃若春等.頭孢羥氨芐的合成.中國(guó)醫(yī)藥工業(yè)雜志，1990，21（8）：343-345.