53994-73-3
中文名稱
頭孢克洛
英文名稱
Cefaclor
CAS
53994-73-3
EINECS 編號
258-909-5
分子式
C15H14ClN3O4S
MDL 編號
MFCD00151471
分子量
367.81
MOL 文件
53994-73-3.mol
更新日期
2024/06/22 07:20:19
53994-73-3 結構式
基本信息
中文別名
(6R,7R)-7-[(R)-2-氨基-2-苯乙酰氨基]-3-氯-8-氧代-5-硫雜-1-氮雜雙環(huán)[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸頭孢克洛
頭孢氯氨芐
7-(D-α-苯甘氨酰胺基)-3-氯-3-頭孢-4-羧酸
頭孢克羅
氯氨芐頭孢菌素
氧頭孢菌素
英文別名
7-(D-2-AMINO-2-PHENYLACETAMIDO)-3-CHLORO-3-CEPHEM-4-CARBOXYLIC ACID8-(2-AMINO-2-PHENYL-ACETYL)AMINO-4-CHLORO-7-OXO-2-THIA-6-AZABICYCLO[4.2.0]OCT-4-ENE-5-CARBOXYLIC ACID
CEFACLOR
(6r-(6-alpha,7-beta(r*)))-ino)-3-chloro-8-oxo
3-chloro-7-d-(2-phenylglycinamido)-3-cephem-4-carboxylicacid
7-(D-2-Amino-2-phenylacetamido-3-chloro-3-cephem-4-carboxylicacidmonohydrate
lilly99638
panoral
Cephaclor
5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-[(aminophenylacetyl)amino]-3-chloro-8-oxo-, [6R-[6α,7β(R*)]]-
5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-[[(2R)-aminophenylacetyl]amino]-3-chloro-8-oxo-, (6R,7R)-
Alfacet
Kefral
S 6472
8-(2-Amino-2-phenyl-acetyl)amino-4-chloro-7-oxo-2-thia-6-azabicyclo[4.2.0]oct-4-ene-5-carboxylic acid
(6R,7R)-7-[[(R)-Aminophenylacetyl]amino]-3-chloro-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
物理化學性質
外觀性狀白色粉末。溶于水，不溶于甲醇、氯仿、苯。溶液在pH2.5-4.5時穩(wěn)定。
沸點713.4±60.0 °C(Predicted)
密度1.3575 (rough estimate)
折射率1.6100 (estimate)
儲存條件Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
溶解度1 M HCl: 50 mg/mL, clear to very faintly turbid, yellow
酸度系數(pKa)pKa 1.5±0.2(H2O) (Uncertain)
形態(tài)粉末
顏色Crystal
水溶解性10g/L(temperature not stated)
BRN8176092
安全數據
警示詞危險
危險性描述H317-H334
危險品標志Xn
危險類別碼R42/43
安全說明S22-S36/37-S45
WGK Germany2
RTECS號XI0363000
海關編碼29349990
毒性TDLo orl-cld: 131 mg/kg/7D-I:MSK,SKN CMAJAX 126,1032,82
常見問題列表
簡介
頭孢克洛為第二代頭孢類抗生素，抗菌作用和頭孢氨芐相似。對革蘭陽性菌如金黃色葡萄球菌、表皮葡萄球菌、溶血性和草綠色鏈球菌、肺炎鏈球菌等均有較好的抗菌活性。對革蘭陰性菌如沙門菌屬、志賀菌屬、大腸埃希菌、肺炎克雷伯菌、奇異變形桿菌等也有較強的抗菌活性。
合成
一種頭孢克洛的合成方法，以7-氨基-3-氯代頭孢烷酸和苯甘氨酸鄧鹽 (乙基鈉鹽)為起始原料經二步合成頭孢克洛，其特征是：頭孢克洛合成步驟為：1）以苯甘氨酸鄧鹽(乙基鈉鹽)、特戊酰氯(三甲基乙酰氯)為原料溶解 于極性非質子型有機溶劑中，在吡啶類催化劑的作用下進行反應，得到混合酸酐 溶液(混酐)；
2）7-ACCA與含氮有機堿成鹽并溶解于極性非質子型有機溶劑中，得到 7-ACCA溶解液；
3）7-ACCA溶解液與混酐在吡啶類催化劑條件下進行?；s合反應，加 入成鹽無機酸水解，分相得到頭孢克洛與酸成鹽的水溶液；
4）頭孢克洛與酸成鹽的水溶液中加入DMF或DMAC，在加堿條件下制得 頭孢克洛的DMF或DMAC溶劑化物；
5）頭孢克洛的DMF或DMAC溶劑化物在水及含水均相有機溶液中經轉 化得到頭孢克洛。頭孢克洛DMF復合物的收率達到90％，總收率可以達到82％ 以上。
不良反應
頭孢克洛可致過敏反應，表現為皮疹、蕁麻疹、瘙癢等，偶致輕度肝腎功能損害。血清病樣反應較其他口服抗生素多，兒童尤為常見，典型癥狀包括皮膚反應和關節(jié)痛。因不良反應而停藥者約為1%。藥物相互作用
頭孢克洛與青霉素類或頭霉素（cephamycin）有交叉過敏反應，因此對青霉素類、青霉素衍生物、青霉胺及頭霉素過敏者慎用。