69712-56-7
中文名稱
頭孢替坦二鈉
英文名稱
Cefotetan
CAS
69712-56-7
EINECS 編號
277-834-9
分子式
C17H17N7O8S4
MDL 編號
MFCD00864983
分子量
575.62
MOL 文件
69712-56-7.mol
更新日期
2024/08/28 21:53:41
69712-56-7 結構式
基本信息
中文別名
頭孢替坦頭孢替坦鈉
頭孢替坦二鈉及中間體
(6R,7S)-7-[[4-(1-氨基-3-羥基-1,3-二氧代丙烷-2-基亞基)1,3-二硫雜環(huán)丁烷-2-甲酰]氨基]-7-甲氧基-3-[(1-甲基四唑-5-基)硫甲基]-8-氧代-5-硫雜-1-氮雜雙環(huán)[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸
英文別名
[6R-(6ALPHA,7ALPHA)]-7-[[[4-(2-AMINO-1-CARBOXY-2-OXOETHYLIDENE)-1,3-DITHIETAN-2-YL]CARBONYL]AMINO]-7-METHOXY-3-[[(1-METHYL-1H-TETRAZOL-5-YL)THIO]METHYL]-8-OXO-5-THIA-1-AZABICYCLO[4.2.0]OCT-2-ENE-2-CARBOXYLIC ACIDCEFOTETAN
CEFOTETAN DISODIUM SALT
CEFOTETAN SODIUM
disodium (7r)-7-[[4-(carbamoyl-carboxylato-methylidene)-1,3-dithietane-2-carbonyl]amino]-7-methoxy-3-[(1-methyltetrazol-5-yl)sulfanylmethyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
(6r-(6-alpha,7-alpha))--1h-tetrazol-5-yl)thio)methyl)-8-oxo
5-thia-1-azabicyclo(4.2.0)oct-2-ene-2-carboxylicacid,7-(((4-(2-amino-1-carbox
y-2-oxoethylidene)-1,3-dithietan-2-yl)carbonyl)amino)-7-methoxy-3-(((1-methyl
5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-[[[4-(2-amino-1-carboxy-2-oxoethylidene)-1,3-dithietan-2-yl]carbonyl]amino]-7-methoxy-3-[[(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thio]methyl]-8-oxo-, disodium salt, [6R-(6alpha,7alpha)]-
CefotetanDisodiumC17H15N7Na2O8S4
Cefotetansodiumsalt
1,3-Dithietane, 5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid deriv.
5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-[[[4-(2-amino-1-carboxy-2-oxoethylidene)-1,3-dithietan-2-yl]carbonyl]amino]-7-methoxy-3-[[(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thio]methyl]-8-oxo-, (6R,7S)-
5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-[[[4-(2-amino-1-carboxy-2-oxoethylidene)-1,3-dithietan-2-yl]carbonyl]amino]-7-methoxy-3-[[(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thio]methyl]-8-oxo-, [6R-(6α,7α)]-
Apacef
5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-[[[4-(2-amino-1-carboxy-2-oxoethylidene)-1,3-dithietan-2-yl]carbonyl]amino]-7-methoxy-3-[[(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thio]methyl]-8-oxo-, disodium salt, (6R,7S)-
5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-[[[4-(2-amino-1-carboxy-2-oxoethylidene)-1,3-dithietan-2-yl]carbonyl]amino]-7-methoxy-3-[[(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thio]methyl]-8-oxo-, disodium salt, [6R-(6α,7α)]-
Apatef
Ceftenon
Cepan Darvilen
所屬類別
原料藥：頭孢菌素類藥物理化學性質
熔點173-178°C (dec.)
密度1.5157 (rough estimate)
折射率1.7400 (estimate)
儲存條件Store at 0-5°C
溶解度可溶于DMSO（輕微）、甲醇（非常輕微）
酸度系數(pKa)1.69±0.41(Predicted)
形態(tài)固體
顏色白色至灰白色
Merck14,1934
穩(wěn)定性吸濕性
InChIKeySRZNHPXWXCNNDU-IXOPCIAXSA-N
69712-56-7(安全特性,毒性,儲運)
儲運特性
庫房低溫通風干燥毒性分級
低毒急性毒性
腹腔-大鼠 LD50: 8250 毫克/公斤; 腹腔-小鼠 LD50: 8120 毫克/公斤可燃性危險特性
熱分解排出有毒氮氧化物, 硫氧化物煙霧類別
有毒物質滅火劑
水,二氧化碳, 泡沫, 干粉常見問題列表
簡介
頭孢替坦是迄今為止第二代頭孢菌素(頭霉素)中半衰期最長的藥物。頭孢 替坦與青霉素結合蛋白具有很強的親和力和結合性，它阻斷細菌細胞壁粘肽 的合成，從而發(fā)揮其抗菌活性。由于其β-內酰胺環(huán)上的7位碳原子具有甲氧基， 因此對各種細菌產生的β-內酰胺酶（包括青霉素酶和頭孢菌素酶）極為穩(wěn)定。適應癥
本品用于前述敏感菌株所致敗血癥、燒傷及手術等的淺表性繼發(fā)感染。支氣管炎、扁桃體炎、支氣管擴張感染。慢性呼吸系統(tǒng)疾病的繼發(fā)感染。肺炎、肺膿瘍、膿胸、腎盂腎炎、膀胱炎、膽囊炎、膽管炎、腹膜炎、子宮內感染。骨盆死腔炎、子宮旁組織炎、前庭大腺炎等均有較好的治療效果。作用
對產生β-內酰胺酶的細菌有強大抗菌作用，對革蘭氏陰性菌和厭氧菌有良好抗 菌作用；特別是對大腸桿菌，沙雷菌屬，變形桿菌屬，摩根菌屬，普羅威登 斯菌屬，假單胞菌屬，流感菌的抗菌作用比頭孢美唑和頭孢西丁強。不良反應
有休克，亦有不適感，口內感覺異常，哮喘、眩暈、便秘、耳鳴、出汗，并有皮疹、蕁麻疹、紅斑、瘙癢、發(fā)熱等過敏反應；見有轉氨酶升高及少尿、蛋白尿、血尿等肝腎損害；偶有粒細胞減少、嗜酸細胞增多、血小板減少等血象變化；其他有惡心、嘔吐等；可引起維生素K、B族維生素缺乏癥等。制備
1）7-a-甲氧基-7-氯乙酰氨基-3-甲基四唑基硫甲基頭孢烷酸鈉與5-羥基-4-羧基-5-巰基異噻唑三鈉反應生成頭孢替坦酸，對反應液中的頭孢替坦酸粗品進行檢測，當反應液中頭孢替坦酸的互變異構體含量小于8%時，對反應液中的頭孢替坦酸進行提純；
2）調節(jié)反應液的PH值至4-6，加入有機溶劑萃取，萃取時攪拌10-30min，靜置后形成分層；所述有機溶劑與7-a-甲氧基-7-氯乙酰氨基-3-甲基四唑基硫甲基頭孢烷酸鈉的重量比為2-3：1；
3）收集分層后的有機溶劑層，并在水層中加入活性炭，邊攪拌脫色10-30min，過濾除去活性炭，并收集濾液；所述活性炭與7-a-甲氧基-7-氯乙酰氨基-3-甲基四唑基硫甲基頭孢烷酸鈉的重量比為0.05-0.2：1；
4）向所收集濾液中再次加入有機溶劑萃取，調節(jié)PH至1-2，靜置分層，除去水層，收集有機溶劑層；所述有機溶劑與7-a-甲氧基-7-氯乙酰氨基-3-甲基四唑基硫甲基頭孢烷酸鈉的重量比為12-20：1；
5）合并步驟3）和步驟4）收集的有機溶劑層，并向有機溶劑層中加入活性炭邊攪拌邊脫色10-30min，過濾除去活性炭，得到濾液；所述活性炭與7-a-甲氧基-7-氯乙酰氨基-3-甲基四唑基硫甲基頭孢烷酸鈉的重量比為0.05-0.2：1；
6）將步驟5）所得濾液濃縮，再向濃縮后的濾液中滴入結晶溶劑進行攪拌結晶，結晶溫度為15-25℃，攪拌速度為100-250轉/分鐘；
7）過濾除去步驟6）結晶后的結晶母液，得到結晶的濾餅，用結晶溶劑將所得濾餅洗滌一次以上，將濾餅在溫度低于30℃條件下真空干燥，即得頭孢替坦酸粉末晶體。