26973-24-0
中文名稱
頭孢替唑
英文名稱
Ceftezole
CAS
26973-24-0
分子式
C13H12N8O4S3
MDL 編號
MFCD00274176
分子量
440.48
MOL 文件
26973-24-0.mol
更新日期
2024/12/19 09:12:59
26973-24-0 結構式
基本信息
中文別名
(6R,7R)-3-[(1,3,4-噻二唑-2-基)硫代甲基]-8-氧代-7-[2-(1H-四唑-1-基)乙酰氨基]-5-硫雜-1-氮雜雙環(huán)[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸頭孢替唑
雙硫唑甲氧頭孢菌素
去甲唑啉頭孢菌素
頭孢去甲唑啉
英文別名
(6r,7r)-8-oxo-7-[(1h-tetrazol-1-ylacetyl)amino]-3-[(1,3,4-thiadiazol-2-ylthio)methyl]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acidCEFTEZOLE
CEPHTEZOL
ceftezol
Ceftazole
5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 8-oxo-7-[(1H-tetrazol-1-ylacetyl)amino]-3-[(1,3,4-thiadiazol-2-ylthio)methyl]-, (6R,7R)-
5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 8-oxo-7-[(1H-tetrazol-1-ylacetyl)amino]-3-[(1,3,4-thiadiazol-2-ylthio)methyl]-, (6R-trans)-
5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 8-oxo-7-[2-(1H-tetrazol-1-yl)acetamido]-3-[(1,3,4-thiadiazol-2-ylthio)methyl]- (8CI)
Celoslin
CG-B 3Q
CTZ
FR 10123
(6R,7R)-8-Oxo-7-[(1H-tetrazol-1-ylacetyl)amino]-3-[(1,3,4-thiadiazol-2-ylthio)methyl]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
所屬類別
原料藥：頭孢菌素類藥物理化學性質
熔點155°C (dec.)
密度2.09
儲存條件-20°C儲存
溶解度DMSO: 88 mg/mL (199.78 mM);;
酸度系數(pKa)2.60±0.50(Predicted)
最大波長(λmax)273nm(Phosphate buffer sol.)(lit.)
Merck14,1948
常見問題列表
頭孢替唑鈉
頭孢替唑鈉為第一代頭孢類抗生素， 1978年由日本藤澤公司開發(fā)并轉讓給中外制藥并上市。2002年開始在我國應用，用量逐年增長。對葡萄球菌、鏈球菌和肺炎球菌等革蘭陽性(G+)菌,以及大腸桿菌、肺炎桿菌及奇異變型桿菌等革蘭陰性(G-)菌均具有較強的抗菌活性，且安全性較好。
本品為具有抗菌活性的頭孢菌素類衍生物，作用機制為抑制細菌細胞壁的合成而發(fā)揮其抗菌活性。對革蘭氏陽性菌，尤其是球菌、包括產青霉素酶和不產生青霉素酶的金黃色球菌、化膿性鏈球菌、肺炎球菌、B組溶血性鏈球菌、草綠色鏈球菌、表皮葡萄球菌、以及白喉桿菌、炭疽桿菌皆比較敏感。對某些革蘭氏陰性菌呈中度敏感，如大腸桿菌、克雷白菌屬、沙門菌屬、志賀菌屬、奇異變形桿菌等。
對葡萄球菌和鏈球菌MIC低于同類產品。
藥理作用
頭孢替唑為第一代頭孢菌素，化學結構與頭飽唑啉相似，通過抑制細菌細胞壁的合成而發(fā)揮抗菌活性，對金黃色葡萄球菌、肺炎鏈球菌、化膿性鏈球菌和大腸埃希菌、肺炎克雷伯菌、變形桿菌有抗菌活性。主要用于治療由敏感菌引起的呼吸系統(tǒng)、泌尿系統(tǒng)、皮膚軟組織、婦科、腹膜炎、耳鼻喉科感染和敗血癥等。 頭孢替唑鈉是由頭孢替唑和碳酸氫鈉通過溶解、脫色、過濾、結晶、過濾洗滌、干燥等一系列過程生成。頭孢替唑鈉是第一代廣譜頭孢類抗生素，是國家四類新藥。頭孢替唑鈉化學結構類似于頭孢唑啉，通過抑制細菌細胞壁的合成而發(fā)揮抗菌活性。頭孢替唑鈉為半合成的頭孢菌素衍生物，其作用機理是通過抑制細菌細胞壁的合成而發(fā)揮抗菌活性。頭孢替唑鈉對下列細菌有抗菌活性：1、需氧革蘭氏陽性菌：金黃色葡萄球菌、肺炎鏈球菌、化膿性鏈球菌。2、需氧革蘭氏陰性菌：大腸桿菌、肺炎克雷伯桿菌、變形桿菌。
圖1為頭孢替唑的結構式
藥動學
1) 頭孢替唑口服不能被胃腸道吸收；2) 肌內注射1g，Tmax為2小時，Cmax為22.5μg/ml。t1/2為1.5小時；
3) 靜脈注射1g，15分鐘后Cmax約為30μg/ml，t1/2為0.41小時；
4) 本品主要在肝臟代謝，給藥量的80%以上由尿排泄。
適應癥
敗血癥、肺炎、支氣管炎、支氣管擴張癥（感染時）、慢性呼吸系統(tǒng)疾病的繼發(fā)性感染、肺膿腫、腹膜炎、腎盂腎炎、膀胱炎。藥物相互作用
1. 勿與腎毒藥物并用，包括強效利尿藥呋塞米、依他尼酸、布美他尼以及氨基糖苷類抗生素等。2. 本品與下列藥物有配伍禁忌:鹽酸金霉素、氨茶堿、氯化鈣、葡萄糖酸鈣、鹽酸苯海拉明等抗組胺藥、去甲腎上腺素、間羥胺、苯妥英鈉、維生素B族、維生素C等。
用法和注意事項
成人每日2次，每次0.5～2g，重癥可增量。可加入0.5%利多卡因液2～3mL肌內注射;或溶于5%葡萄糖注射液或生理鹽水100～150 mL 中30 ～60 min靜脈滴注。小兒每日2次，每次10 ～40 mg/kg靜脈注射或肌內注射給藥。不良反應、禁忌和藥物影響
極少有過敏性休克。有不適感、口內異常感、哮喘、眩暈、突然排便異常、耳鳴、出汗等應立即停藥;少數有皮疹、蕁麻疹、皮膚發(fā)紅、瘙癢、發(fā)熱等;偶見惡心、嘔吐、腹瀉、血肌酐升高;罕見嚴重腎功能異常、粒細胞減少、白細胞減少、嗜酸粒細胞增多、血小板減少、轉氨酶升高、堿性磷酸酶增加、偽膜性腸炎、念珠菌癥、維生素K缺乏癥、B族維生素缺乏癥、間質性肺炎、發(fā)熱、咳嗽、呼吸困難、胸部X射線檢查異常、頭痛、全身不適感、發(fā)熱、淺表性舌炎。對本品或其他頭孢菌素過敏者禁用。有青霉素過敏史者和妊娠、哺乳期婦女及腎功能損害者慎用。 有關頭孢替唑的藥理作用、用法和注意事項等是由Chemicalbook的東方編輯整理。（2016-03-11）