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64872-76-0

中文名稱 布康唑
英文名稱 Butoconazole
CAS 64872-76-0
分子式 C19H17Cl3N2S
MDL 編號 MFCD00865616
分子量 411.78
MOL 文件 64872-76-0.mol
更新日期 2024/03/26 17:47:32
64872-76-0 結(jié)構(gòu)式 64872-76-0 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
布康唑
1-[4-(4-氯苯基)-2-(2,6-二氯苯基)硫丁基]咪唑
(±)-1-[4-(4-氯苯基)-2-[(2,6-二氯苯基)硫]丁基]-1H-咪唑
英文別名
BUTOCONAZOLE
Butooonazole
BUTONAZOLE
1-[4-(4-Chlorophenyl)-2-(2,6-dichlorophenyl)sulfanyl-butyl]imidazole
(±)-1-[4-(4-Chlorophenyl)-2-[(2,6-dichlorophenyl)thio]butyl]-1H-imidazole
1-[2-[(2,6-Dichlorophenyl)thio]-4-(4-chlorophenyl)butyl]-1H-imidazole
所屬類別
藥物: 抗病源性微生物藥: 抗真菌感染藥物

物理化學性質(zhì)

外觀性狀從環(huán)己烷得到結(jié)晶,熔點68-70.5℃。
硝酸布康唑(Butoeonazole Nitrate):C19H17Cl3N2S?HNO3。[64872-77-1]。從丙酮-乙酸乙酯得到無色片狀結(jié)晶,熔點162-163℃。急性毒性LD50小鼠,雄大鼠,雌大鼠(mg/kg):>3200,>3200,1720口服;>1600,940,940腹腔注射。
熔點68-70.5°
沸點566.9±50.0 °C(Predicted)
密度1.32±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件-20°C儲存
溶解度DMSO: 82 mg/mL (199.14 mM);;
酸度系數(shù)(pKa)6.74±0.12(Predicted)
形態(tài)Solid
顏色White to off-white
CAS 數(shù)據(jù)庫64872-76-0(CAS DataBase Reference)

應用領域

用途一
咪唑類抗真菌藥。對白色念珠菌、熱帶念珠菌和該屬其它種引起的陰道感染有高效。用于念珠菌引起的外陰道真菌感染。

制備方法

方法一
以對氯芐基氯為原料,轉(zhuǎn)化為格氏試劑后,和氯代環(huán)氧丙烷反應,得1-氯-4-對氯苯基丁醇-2-引入咪唑基,再把羥基轉(zhuǎn)化為氯后,引入2,6-二氯苯硫酚,得布康唑。用硝酸酸化可得布康唑硝酸鹽。1

常見問題列表

藥理作用及作用機制
硝酸布康唑的抗菌譜與其他咪唑類化合物類似。對革蘭陽性細菌具有抗菌活性,對革蘭陰性細菌無活性,對曲霉屬真菌和念珠菌抗菌活性良好。體外對念珠菌屬、毛癬菌屬、小孢子菌屬、表皮癬菌屬有抑制作用,對一些革蘭陽性細菌也有一定抑制作用。臨床上對白念珠菌、熱帶念珠菌等引起的陰道感染高度有效。小鼠白念珠菌感染模型研究表明,硝酸布康唑的體內(nèi)抗真菌活性優(yōu)于咪康唑溶液(商品名:達克寧)、1%克霉唑(商品名:凱妮?。┖?0萬U·g-1制霉菌素(商品名:米可定)。劑量-效應實驗顯示,0.25%布康唑與4%咪康唑的藥理活性相似。
生物活性
Butoconazole 是一種咪唑類抗真菌藥物,對念珠菌屬有活性,對白色念珠菌引起的陰道感染有效。Butoconazole 被認為可通過抑制類固醇合成而起其他咪唑衍生物的作用。
體外研究

Imidazoles generally inhibit the conversion of lanosterol to ergosterol, resulting in a change in fungal cell membrane lipid composition. This structural change alters cell permeability and, ultimately, results in the osmotic disruption or growth inhibition of the fungal cell.

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