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返回ChemicalBook首頁>CAS數(shù)據(jù)庫列表>54965-21-8

54965-21-8

中文名稱 阿苯達唑
英文名稱 Albendazole
CAS 54965-21-8
EINECS 編號 259-414-7
分子式 C12H15N3O2S
MDL 編號 MFCD00083232
分子量 265.33
MOL 文件 54965-21-8.mol
更新日期 2025/01/22 17:27:35
54965-21-8 結(jié)構(gòu)式 54965-21-8 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
[5-(丙硫基)-1H-苯并咪唑-2-基]氨基甲酸甲酯
阿苯達唑
丙硫咪唑
[5-(丙基硫代)-1H-苯并咪唑-2-基]氨基甲酸甲酯
5-丙硫基-苯并咪唑-2-氨基甲酸甲酯
阿苯噠唑
丙硫苯咪唑
腸蟲清
抗蠕敏
撲爾蟲
阿苯唑
丙硫苯咪唑片
丙硫咪唑(阿苯達唑)
丙硫多菌靈
丙硫多菌靈懸浮劑
阿基咪唑
阿苯達唑, 98+%
英文別名
2-METHOXYCARBONYLAMINO-5-PROPYLTHIO-1H-BENZIMIDAZOLE
(5-PROPYLSULFANYL-1H-BENZOIMIDAZOL-2-YL)-CARBAMIC ACID METHYL ESTER
[5-(PROPYLTHIO)-1H-BENZIMIDAZOL-2-YL]CARBAMIC ACID, METHYL ESTER
[5-(PROPYLTHIO)BENZIMIDAZOL-2-YL]CARBAMIC ACID METHYL ESTER
AKOS NCG1-0064
ALBAZINE
ALBEN
ALBENDAZOLE
ALBENZA
ESKAZOLE
LABOTEST-BB LT00012679
METHYL 5-(PROPYLTHIO)-2-BENZIMIDAZOLECARBAMATE
METHYL [5-(PROPYLTHIO)BENZIMIDAZOL-2-YL]CARBAMATE
PROFTRIL
SKF-62979
VALBAZEN
VALBAZENE
ZEBEN
ZENTAL
ZENTEL
所屬類別
原料藥:驅(qū)腸蟲藥
所屬類別一
飼料添加劑: 驅(qū)蟲保健劑
所屬類別二
藥物: 抗寄生蟲病藥物

物理化學性質(zhì)

外觀性狀白色至淡黃色結(jié)晶性粉末,無臭。熔點207-211℃(分解)。微溶于有機溶劑,不溶于水。大白鼠經(jīng)口LD502.4g/kg;綿羊經(jīng)口LD50100mg/kg。
熔點208-210 °C
密度1.2561 (rough estimate)
折射率1.6740 (estimate)
儲存條件0-6°C
溶解度Practically insoluble in water, freely soluble in anhydrous formic acid, very slightly soluble in methylene chloride, practically insoluble in ethanol (96 per cent).
酸度系數(shù)(pKa)10.72±0.10(Predicted)
形態(tài)neat
顏色白色至灰白色
水溶解性0.75mg/L(209 ºC)
Merck14,210
BCS Class4
InChIInChI=1S/C12H15N3O2S/c1-3-6-18-8-4-5-9-10(7-8)14-11(13-9)15-12(16)17-2/h4-5,7H,3,6H2,1-2H3,(H2,13,14,15,16)
InChIKeyHXHWSAZORRCQMX-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(OC)(=O)NC1NC2=CC(SCCC)=CC=C2N=1
CAS 數(shù)據(jù)庫54965-21-8(CAS DataBase Reference)

安全數(shù)據(jù)

危險性符號(GHS)GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
GHS08,GHS09
警示詞警告
危險性描述H361d-H373-H410
危險品標志T
危險類別碼R61-R36/37/38
安全說明S53-S45-S37/39-S26
WGK Germany2
RTECS號FD1100000
海關(guān)編碼29339900
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)54965-21-8(Hazardous Substances Data)

應(yīng)用領(lǐng)域

用途一
高效廣譜驅(qū)蟲藥,系苯并咪唑類藥物中驅(qū)蟲譜較廣、殺蟲作用最強的一種。適用于驅(qū)除蛔蟲、蟯蟲、鉤蟲、鞭蟲,治療各種類型的囊蟲病,也可用于家畜的驅(qū)蟲。
用途二
用于防治白菜霜霉病、水稻稻瘟病、煙草白粉病、炭疽病等
用途三
作為驅(qū)蟲藥,對動物腸胃線蟲合肝臟吸蟲均有效??苫煊陲暳鲜褂谩?/span>
用途四
廣譜驅(qū)蟲藥??捎糜隍?qū)除蛔蟲、蟯蟲、絳蟲、鞭蟲等。
用途五
該品為高效、廣譜驅(qū)蟲新藥,對肝片吸蟲,絳蟲,肺和胃腸道線蟲均有顯著藥效。為苯并咪唑類藥物中作用最強的一種,是目前防治畜禽寄生蟲病的首選藥物。該品對牛、羊肝片吸蟲成蟲和幼蟲,大片吸蟲均有效,減蟲率可達90-100%。近年來,發(fā)現(xiàn)該品對牛囊尾蚴亦有很強的作用,治療后囊尾蚴減少,病灶消失。此外,該品還可用于預(yù)防寄生蟲的感染,因此對于促進綿羊生長的增加羊毛產(chǎn)量,均可收到較好的效果。
用途六
該品為高效、廣譜驅(qū)蟲新藥,對肝片吸蟲,絳蟲、肺和胃腸道線蟲均有顯著藥效。為苯并咪唑類藥物中租用最強的一種,是目前防治畜禽寄生蟲病的首選藥物。該品對牛、羊肝片吸蟲成蟲和幼蟲,大片吸蟲均有效,減蟲率可達90-100%,今年來,發(fā)現(xiàn)該品對牛囊尾蚴亦有很強的作用,治療后囊尾蚴減少,病灶消失。此外,改頻還可用于預(yù)防寄生蟲的感染,因此對于促進綿羊的生長增加羊毛產(chǎn)量,均可收到較好的效果。
參考質(zhì)量標準
參見《中國獸藥典》1990年版
含量(干基)/%
≥98.0
干燥失重/%
≤0.5
灼燒殘渣/%
≤0.1
重金屬/%
≤0.002

制備方法

方法一
(1)以2-乙酰氨基-4-氯硝基苯為原料。將2-乙酰氨基-4-氯硝基苯與丙硫醇反應(yīng)生成2-氨基-4-丙硫基苯胺,然后在鈀-碳催化下加氫還原得2-氨基-4-丙硫基苯胺。最后與氰胺基甲酸甲酯環(huán)合得丙硫苯咪唑。
(2)以鄰硝基苯胺為原料。鄰硝基苯胺先與硫氰酸鈉在通氯情況下反應(yīng)生成2-硝基-4-硫氰基苯胺,然后與溴丙烷反應(yīng)生成2-硝基-4-丙硫基苯胺,經(jīng)硫化鈉還原成2-氨基-4-丙硫基苯胺,最后與氰胺基甲酸甲酯環(huán)合成丙硫苯咪唑,總收率60%。
方法二
方法1:硫化鈉溶于95%乙醇中,在50℃下加入2-硝基-4-硫氰酸酯基苯胺。在60℃下攪拌,冷卻到40℃,一次性加入溴丙烷。于40℃反應(yīng)后再升至60℃反應(yīng)。加入硫化鈉,在80℃下反應(yīng)。減壓蒸出乙醇,加入水。冷卻,用氯仿提取。提取液水洗,干燥,加入S-甲基-N,N-二(甲氧羰基)異硫脲和冰醋酸,回流。蒸出氯仿,加入甲醇。冷卻,抽濾,用甲醇洗滌,干燥,得阿苯達唑粗品。
方法2:在攪拌和冰浴冷卻下,往氯磺酸中緩慢加入多菌靈,保持內(nèi)溫15~20℃。加畢在40℃下攪拌。在0℃以下,把反應(yīng)液緩慢滴到95%乙醇中。濾集沉淀,以少量乙醇洗,干燥,得氯磺化產(chǎn)物,收率90。8%。把該氯磺化產(chǎn)物加到甲酸、水和40%氫溴酸的溶液中,再加金屬鋁粉。在35~40℃下攪拌,再在60~65℃下反應(yīng)。冷卻后過濾,濾液用40%氫氧化鈉調(diào)至Ph值3。濾集沉淀,洗滌,干燥,得巰基化物,收率82.5%。將該巰基化物加到氫氧化鈉水溶液中,活性炭脫色。加入溴化四丁基銨,再加入溴丙烷的甲醇溶液,在35~40℃下反應(yīng)。冷卻,濾集沉淀,洗至中性,干燥,得白色結(jié)晶的阿苯達唑,收率87.5%,熔點207~209℃。
多菌靈在冰乙酸存在下,和硫氰酸鈉反應(yīng),引入硫氰基后,再用硫化鈉還原后和溴丙烷反應(yīng),也得阿苯達唑。
阿苯達唑可用下列方法精制:粗阿苯達唑(以干品計)和85%工業(yè)甲酸(1:3.5)一起攪拌升至60℃,待粗品完全溶解后,依次加入連二硫酸鈉、活性炭和EDTA。繼續(xù)攪拌升溫至80℃保溫。抽濾,濾液傾入去離子水中,在攪拌下用18%~20%氨水中和至Ph值6.5。抽濾,干燥,得白色產(chǎn)品,熔點206~212℃,精制收率93%~94%。
方法三
(1)2-乙酰胺基-4-氯硝基苯為起始原料,與丙硫醇反應(yīng)得2-氨基-4-丙硫基硝基苯,經(jīng)鈀炭還原制得-2氨基-4-丙硫基苯胺。然后,與氰胺基甲酸甲酯環(huán)合,得丙硫苯咪唑。(2)以鄰硝基苯胺為起始原料,與硫氰酸鈉反應(yīng),制得2-硝基-4-硫氰基苯胺,然后與溴丙烷反應(yīng)得2-硝基-4-丙硫基苯胺,經(jīng)硫化鈉還原成2-氨基-4-丙硫基苯胺,不分離,直接與氰胺基甲酸甲酯環(huán)合得丙硫苯咪唑??偸章?0%。(3)以多菌靈為原料,與硫化氰酸鈉反應(yīng)得氰基-苯并咪唑-2-氨基甲酸甲酯,收率90%。然后進行還原反應(yīng),不分離,直接與溴丙烷縮合即得,收率94%?;蛘邔⒍嗑`與氰磺酸反應(yīng)制得5-磺酰氯-苯并咪唑-2-氨基甲酸甲酯,收率93%。接著用鐵粉(鋅粉)還原成2-巰基-2苯并咪唑-2-氨基甲酸甲酯,然后與溴丙烷反應(yīng),即得。

化學品安全說明書(MSDS)

常見問題列表

簡介

阿苯達唑由史克比切姆公司(葛蘭素史克的前身)研制開發(fā),是一種廣譜噻苯達唑類驅(qū)腸蟲藥,人用和獸用均可,能抑制蟲體的生長和繁殖,通過抑制蟲體腸道或吸收細胞中的蛋白質(zhì),從而導(dǎo)致蟲體無法攝取賴以生存的糖份,使蟲體內(nèi)源性糖原耗竭,并抑制延胡索酸還原酶系統(tǒng),阻止三磷酸腺苷的產(chǎn)生,致使蟲體無法生存和繁殖,最終蟲體因能源耗竭而逐漸死亡。阿苯達唑具有完全殺死鉤蟲卵和鞭蟲卵及部分殺死蛔蟲卵的作用,也可殺死驅(qū)除寄生于動物體內(nèi)的各種線蟲外,對絳蟲及囊尾蚴亦有明顯的殺死及驅(qū)除作用。適用于治療包蟲(包蟲?。┖鸵蜇i肉中的條蟲引起的神經(jīng)系統(tǒng)感染(囊蟲?。?,亦用于治療鉤蟲、蛔蟲、蟯蟲、旋毛線蟲、絳蟲、鞭蟲和糞類圓線蟲病。

Albendazole.jpg

性質(zhì)
丙硫苯咪唑又叫阿苯達唑,白色至淡黃色結(jié)晶性粉末,無臭,熔點208~210℃,不溶于水,微溶于熱稀鹽酸、丙酮或氯仿,可溶于甲醇、乙醇或者乙酸。
用途

1.阿苯達唑為高效廣譜驅(qū)蟲藥。它可阻斷蟲體對多種營養(yǎng)和葡萄糖的吸收,導(dǎo)致蟲體糖原耗竭,致使寄生蟲無法生存和繁殖。用于治療蛔蟲、蟯蟲、鞭蟲、鉤蟲等引起的單一或混合感。
2.結(jié)合微管蛋白并抑制微管的聚合。
3.該品為高效、廣譜驅(qū)蟲新藥,對肝片吸蟲、絳蟲,肺和胃腸道線蟲均有顯著藥效。為苯并咪唑類藥物中作用最強的一種,是目前防治畜禽寄生蟲病的首選藥物。該品對牛、羊肝片吸蟲成蟲和幼蟲,大片吸蟲均有效,減蟲率可達90-100%。近年來,發(fā)現(xiàn)該品對牛囊尾蚴亦有很強的作用,治療后囊尾蚴減少,病灶消失。此外,該品還可用于預(yù)防寄生蟲的感染,因此對于促進綿羊生長的增加羊毛產(chǎn)量,均可收到較好的效果。
4.用于防治白菜霜霉病、水稻稻瘟病、煙草白粉病、炭疽病等。

溶解性
在丙酮或氯仿中微溶,不溶于水,微溶于熱稀鹽酸,可溶于甲醇、乙醇、乙酸等。
藥效學
阿苯達唑是苯并咪唑類衍生物,進入體內(nèi)迅速代謝為亞砜,砜醇和2-胺砜醇。對腸道線蟲選擇性及不可逆性地抑制其葡萄糖攝取,使蟲體內(nèi)源性糖原耗竭,并抑制延胡素酸還原酶,而阻止三磷酸腺苷的產(chǎn)生,引起蟲體死亡。
與甲苯咪唑相似,通過引起蟲體腸細胞胞漿微管變性,并與其微管蛋白結(jié)合,造成細胞內(nèi)運輸堵塞,致使高爾基器內(nèi)分泌顆粒積聚,胞漿逐漸溶解,蟲體死亡。
本品有完全殺死鉤蟲卵、蛔蟲卵、蟯蟲卵、旋毛線蟲卵、絳蟲卵和囊蟲病鞭蟲卵以及部分殺死蛔蟲卵的作用。
制備

取用250mL四口燒瓶,投加20.05g4-丙硫基鄰苯二胺,60.15g甲醇,攪拌溶解。使用冷凍機,將其溫度降溫至3℃,使用蠕動泵,以0.14g/min的速度,緩慢滴加8.13g氯化氰,滴加時間1h。過程中維持溫度為3℃,并滴加10%氫氧化鈉溶液進行調(diào)節(jié)pH=4。滴加結(jié)束后,升溫至45℃,保溫1h。后進行常壓蒸餾回收甲醇,將固液混合水溶液降溫至20℃,濾紙過濾得到固體部分,真空烘箱干燥后可得到21.71g,6-丙硫基-2-胺-1-氫-苯并[d]咪唑。計算收率95.21%。
將全部6-丙硫基-2-胺-1-氫-苯并[d]咪唑,溶解在100g甲醇中,降溫至8℃,蠕動泵以0.18g/min的速度,緩慢滴加10.90g氯甲酸甲酯,在過程中控制溫度8℃,并滴加10%氫氧化鈉溶液進行調(diào)節(jié)pH=6。滴加結(jié)束后,升溫至40℃,保溫1h。后常壓蒸餾回收甲醇,將混合溶液降溫至20℃,濾紙過濾得到固體部分,使用真空烘箱干燥后可得到阿苯達唑產(chǎn)品26.65g,純度99.46%。計算阿苯達唑總收率90.49%。

用法及用量
蛔蟲及蟯蟲病,400mg1次頓服。
鉤蟲病、鞭蟲病、糞類圓線蟲病,每次400mg,每日2次,連服3日。
旋毛線蟲病,每日600mg或800mg,分2次服,療程1周。
腦囊蟲病,每日18mg/kg,分2次口服,10日為一療程,也可視病情延長至1個月。
包蟲?。好咳?0mg/kg,分2次口服,療程1月,需多次治療。
不良反應(yīng)

服用阿苯達唑可能出現(xiàn)的副作用為:

惡心、頭昏、失眠、口干、乏力、畏寒、胃不適、輕微腹痛、食欲減退等,多發(fā)生在服藥后2-3天,輕者數(shù)小時內(nèi)即消失,頭暈、乏力可持續(xù)2-3天,發(fā)生率為 6-14.9%;
治療蛔蟲病時,2%的病例發(fā)生口吐蛔蟲的反應(yīng);
治療囊蟲病特別是腦囊蟲病時,主要因囊蟲死亡釋出異性蛋白有關(guān),多于服藥后 2~7天發(fā)生,出現(xiàn)頭痛(53.7%)、低熱(22.7%)、皮疹、肌肉酸痛、視力障礙(4.3%)、癲癇發(fā)作(13.3%)等,須采取相應(yīng)措施(應(yīng)用腎上腺皮質(zhì)激素,降顱壓、抗癲癇等治療), 國內(nèi)已有治療中發(fā)生腦疝而死亡的報告。
治療囊蟲病和包蟲病,因用藥劑量較大,療程較長,可出現(xiàn)谷丙轉(zhuǎn)氨酶升高,多于停藥后逐漸恢復(fù)正常。

阿苯達唑價格(試劑級)
報價日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價格
2024/11/08H25925阿苯達唑, 98+%
Albendazole, 98+%
54965-21-810g733元
2024/11/08H25925阿苯達唑, 98+%
Albendazole, 98+%
54965-21-850g2319元
2024/11/08H25925阿苯達唑, 98+%
Albendazole, 98+%
54965-21-8100g2991元
"54965-21-8" 相關(guān)產(chǎn)品信息
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