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64211-46-7

中文名稱 硝酸奧昔康唑
英文名稱 Oxiconazole nitrate
CAS 64211-46-7
EINECS 編號 264-730-3
分子式 C18H13Cl4N3O
MDL 編號 MFCD00865580
分子量 429.13
MOL 文件 64211-46-7.mol
更新日期 2024/10/28 10:11:48
64211-46-7 結(jié)構(gòu)式 64211-46-7 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
硝酸奧昔康唑
(Z)-2'-(1-咪唑基)-O-(2,4-二氯芐基)-2,4-二氯苯乙酮肟硝酸鹽
(Z)-1-(2,4-二氯苯基)-2-(1H-咪唑-1-基)乙酮-O-[(2,4-二氯苯基)甲基]肟,硝酸鹽
硝酸肟康唑
英文別名
OXICONAZOLE
2’,4’-dichloro-2-imidazol-1-ylacetophenone(z)-(o-(2,4-dichlorobenzyl))oxime
ethanone,1-(2,4-dichlorophenyl)-2-(1h-imidazol-1-yl)-,o-((2,4-dichlorophenyl)
nitrate,(z)-methyl)oxim
(Z)-1-[2-(2,4-dichlorophenyl)-2-[[(2,4-dichlorophenyl)oxy]imino]ethyl]-1H-imidazole mononitrate
(Z)-1-(2,4-Dichlorophenyl)-2-(1H-imidazol-1-yl)ethanone O-[(2,4-Dichlorophenyl)methyl]oxime Mononitrate
Myfungar
Oceral
Oxistat
Ro-13-8996
Sgd-301-76
Oxiconazole nitrate
(Z)-1-(2,4-Diehlorophenyl)-2-(1H-imidazol-1-y1)ethanone O-[(2,4-diehlorophenyl)methyl]oxime mononitrate
Gyno-Myfungar
(Z)-1-(2,4-Dichlorophenyl)-2-(1H-imidazol-1-yl)ethanone
2',4'-Dichloro-2-imidazol-1-ylacetophenone (Z)-(o-(2,4-dichlorobenzyl))oxime nitrate
Ethanone, 1-(2,4-dichlorophenyl)-2-(1H-imidazol-1-yl)-, o-((2,4-dichlorophenyl)methyl)oxime, nitrate, (Z)-
O-[(2,4-Dichlorophenyl)methyl]oxime, (Z)-, mononitrate
Okiconale
Okiconale V
所屬類別
藥物: 抗病源性微生物藥: 抗真菌感染藥物

物理化學(xué)性質(zhì)

外觀性狀從乙醇結(jié)晶,熔點(diǎn)137~138℃。急性毒性LD50小鼠(mg/kg):3850口服,460腹腔注射,47靜脈注射。
熔點(diǎn)137-1380C
儲存條件Refrigerator
溶解度可溶于氯仿、甲醇(少量)
形態(tài)固體
顏色米白色
CAS 數(shù)據(jù)庫64211-46-7(CAS DataBase Reference)

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H332-H302
海關(guān)編碼2933290000

應(yīng)用領(lǐng)域

用途一
為新一代咪唑類抗真菌藥
用途二
廣譜抗真菌藥。適用于各種真菌感染,如花斑癬、股癬、足癬、脂溢性皮炎、尋常型痤瘡等的治療。

制備方法

方法一
110.1g(1.62mo1)咪唑懸浮于550ml二氯甲烷,在0-5℃和劇烈攪拌下,于約6h內(nèi)加入120.5g(0.54mo1) α,2,4-三氯苯乙酮溶于180ml二氯甲烷的溶液,加畢再攪拌1h,然后于室溫下攪拌過夜。減壓蒸去溶劑(低于40℃),在劇烈攪拌下將剩余物溶于600ml水。過濾析出的沉淀,用水洗。得到的粗品可直接用于下步反應(yīng),如用甲醇重結(jié)晶,可得無色的化合物(I)的結(jié)晶,熔點(diǎn)76.5~78.5℃,收率90%。
124g(0.49mo1)化合物(I)溶于620ml甲醇,加入50.7g(0.73mo1)鹽酸羥胺和81.8g氫氧化鉀,然后回流攪拌1h。冷卻,加入533ml 5%的鹽酸。1h后,過濾析出的固體,用水洗,干燥。再用乙二醇甲乙醚重結(jié)晶,得無色的化合物(Ⅱ),收率89%,熔點(diǎn)227-229℃。
206.4g(0.76mo1)化合物(II)懸浮于100ml丙酮,在劇烈攪拌下,加入磨細(xì)的45g氫氧化鉀(含量約為90%)。無須加熱,懸浮物會完全溶解。1h后,一次性加入156.4g(0.8mo1)2,4-二氯芐基氯。繼續(xù)攪拌4h后,加入150ml水,再加入600ml 2mol/L硝酸。過濾析出的紅色固體,用乙醇重結(jié)晶,得無色的硝酸奧昔康唑結(jié)晶,收率63%,熔點(diǎn)139.5~140.5℃。
也可從如下方法制得。13.5g的1-(2,4-二氯苯基)-2-(1H-咪唑-1-基)乙酮肟溶于100ml二甲基甲酰胺,再加入1.2g氫化鈉,攪拌并任其放熱。當(dāng)氫氣逸出停止后,在攪拌下滴加9.8g 2,4-二氯芐基氯溶于10ml二甲基甲酰胺的溶液,繼續(xù)攪拌2h。在80℃的水浴上加熱使反應(yīng)完全,減壓濃縮,剩余物溶于100ml乙醇。過濾除去不溶物后,加入300ml 2mol/L的硝酸一起攪拌。放置使沉淀沉降,傾去液體,再用乙醇重結(jié)晶,得5.2g硝酸奧昔康唑,熔點(diǎn)137~138℃。

化學(xué)品安全說明書(MSDS)

常見問題列表

理化性質(zhì)
硝酸奧昔康唑(Oxiconazole nitrate) 為咪唑類抗真菌藥,已于1983 年由 FDA 批準(zhǔn)上市,具有廣譜的抗真菌作用,對多種皮膚癬菌、白念珠菌、毛霉、曲霉和根霉均有作用,特別是對紅色毛癬菌顯示出很強(qiáng)的抗菌活性。
應(yīng)用及發(fā)展前景
硝酸奧昔康唑用于治療由皮真菌、酵母菌及其它真菌引起的皮膚、指(趾)甲感染、由酵母菌(如念珠菌等)和革蘭氏陽性細(xì)菌引起的陰道感染和繼發(fā)性感染。
"64211-46-7" 相關(guān)產(chǎn)品信息
118-93-4 121-32-4 99-03-6 4046-02-0 100-19-6 120-47-8 3018-12-0 70-11-1 2234-16-4 22832-87-7 64-17-5 99-93-4 98-86-2 24169-02-6 140-88-5 64211-45-6 141-78-6 99-90-1