64211-46-7
中文名稱
硝酸奧昔康唑
英文名稱
Oxiconazole nitrate
CAS
64211-46-7
EINECS 編號(hào)
264-730-3
分子式
C18H13Cl4N3O
MDL 編號(hào)
MFCD00865580
分子量
429.13
MOL 文件
64211-46-7.mol
更新日期
2024/12/25 17:26:14
64211-46-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
硝酸奧昔康唑(Z)-2'-(1-咪唑基)-O-(2,4-二氯芐基)-2,4-二氯苯乙酮肟硝酸鹽
(Z)-1-(2,4-二氯苯基)-2-(1H-咪唑-1-基)乙酮-O-[(2,4-二氯苯基)甲基]肟,硝酸鹽
硝酸肟康唑
英文別名
OXICONAZOLE2’,4’-dichloro-2-imidazol-1-ylacetophenone(z)-(o-(2,4-dichlorobenzyl))oxime
ethanone,1-(2,4-dichlorophenyl)-2-(1h-imidazol-1-yl)-,o-((2,4-dichlorophenyl)
nitrate,(z)-methyl)oxim
(Z)-1-[2-(2,4-dichlorophenyl)-2-[[(2,4-dichlorophenyl)oxy]imino]ethyl]-1H-imidazole mononitrate
(Z)-1-(2,4-Dichlorophenyl)-2-(1H-imidazol-1-yl)ethanone O-[(2,4-Dichlorophenyl)methyl]oxime Mononitrate
Myfungar
Oceral
Oxistat
Ro-13-8996
Sgd-301-76
Oxiconazole nitrate
(Z)-1-(2，4-Diehlorophenyl)-2-(1H-imidazol-1-y1)ethanone O-[(2，4-diehlorophenyl)methyl]oxime mononitrate
Gyno-Myfungar
(Z)-1-(2,4-Dichlorophenyl)-2-(1H-imidazol-1-yl)ethanone
2',4'-Dichloro-2-imidazol-1-ylacetophenone (Z)-(o-(2,4-dichlorobenzyl))oxime nitrate
Ethanone, 1-(2,4-dichlorophenyl)-2-(1H-imidazol-1-yl)-, o-((2,4-dichlorophenyl)methyl)oxime, nitrate, (Z)-
O-[(2,4-Dichlorophenyl)methyl]oxime, (Z)-, mononitrate
Okiconale
Okiconale V
所屬類別
藥物: 抗病源性微生物藥: 抗真菌感染藥物物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀從乙醇結(jié)晶，熔點(diǎn)137～138℃。急性毒性LD50小鼠(mg/kg)：3850口服，460腹腔注射，47靜脈注射。
熔點(diǎn)137-1380C
儲(chǔ)存條件Refrigerator
溶解度可溶于氯仿、甲醇（少量）
形態(tài)固體
顏色米白色
CAS 數(shù)據(jù)庫64211-46-7(CAS DataBase Reference)
制備方法
方法一
110.1g(1.62mo1)咪唑懸浮于550ml二氯甲烷，在0-5℃和劇烈攪拌下，于約6h內(nèi)加入120.5g(0.54mo1) α，2，4-三氯苯乙酮溶于180ml二氯甲烷的溶液，加畢再攪拌1h，然后于室溫下攪拌過夜。減壓蒸去溶劑(低于40℃)，在劇烈攪拌下將剩余物溶于600ml水。過濾析出的沉淀，用水洗。得到的粗品可直接用于下步反應(yīng)，如用甲醇重結(jié)晶，可得無色的化合物(I)的結(jié)晶，熔點(diǎn)76.5～78.5℃，收率90%。124g(0.49mo1)化合物(I)溶于620ml甲醇，加入50.7g(0.73mo1)鹽酸羥胺和81.8g氫氧化鉀，然后回流攪拌1h。冷卻，加入533ml 5%的鹽酸。1h后，過濾析出的固體，用水洗，干燥。再用乙二醇甲乙醚重結(jié)晶，得無色的化合物(Ⅱ)，收率89%，熔點(diǎn)227-229℃。
206.4g(0.76mo1)化合物(II)懸浮于100ml丙酮，在劇烈攪拌下，加入磨細(xì)的45g氫氧化鉀(含量約為90%)。無須加熱，懸浮物會(huì)完全溶解。1h后，一次性加入156.4g(0.8mo1)2，4-二氯芐基氯。繼續(xù)攪拌4h后，加入150ml水，再加入600ml 2mol/L硝酸。過濾析出的紅色固體，用乙醇重結(jié)晶，得無色的硝酸奧昔康唑結(jié)晶，收率63%，熔點(diǎn)139.5～140.5℃。
也可從如下方法制得。13.5g的1-(2，4-二氯苯基)-2-(1H-咪唑-1-基)乙酮肟溶于100ml二甲基甲酰胺，再加入1.2g氫化鈉，攪拌并任其放熱。當(dāng)氫氣逸出停止后，在攪拌下滴加9.8g 2，4-二氯芐基氯溶于10ml二甲基甲酰胺的溶液，繼續(xù)攪拌2h。在80℃的水浴上加熱使反應(yīng)完全，減壓濃縮，剩余物溶于100ml乙醇。過濾除去不溶物后，加入300ml 2mol/L的硝酸一起攪拌。放置使沉淀沉降，傾去液體，再用乙醇重結(jié)晶，得5.2g硝酸奧昔康唑，熔點(diǎn)137～138℃。