63-45-6
中文名稱
磷酸伯安喹
英文名稱
Primaquine diphosphate
CAS
63-45-6
EINECS 編號(hào)
200-560-8
分子式
C15H27N3O9P2
MDL 編號(hào)
MFCD00013166
分子量
455.34
MOL 文件
63-45-6.mol
更新日期
2025/01/09 09:24:40
63-45-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
N4-(6-甲氧基-8-喹啉基)-1-戊二胺二磷酸鹽磷酸伯安喹
磷酸伯氨喹
磷酸伯氨喹啉
磷酸伯喹
撲瘧喹
磷酸普奈馬喹
二磷酸普奈馬奎
英文別名
8-(4-AMINO-1-METHYLBUTYLAMINO)-6-METHOXYQUINOLINE DIPHOSPHATEprimaquine bisphosphate
PRIMAQUINE DIPHOSPHATE
PRIMAQUINE PHOSPHATE
4-pentanediamine,n(sup4)-(6-methoxy-8-quinolinyl)-phosphate(1:2)
8-((4-amino-1-methylbutyl)amino)-6-methoxy-quinolinphosphate(1:2)
primachin
Primaquine Phosphate CP2000
8-(4-amino-1-methylbutylamino)-6-methoxyquinoline diphosphate salt
PRIMAQUINEPHOSPHATE,USP
4-pentanediamine, n(sup 4)-(6-methoxy-8-quinolinyl)- phosphate
8-((4-amino-1-methylbutyl)amino)-6-methoxy-quinolin phosphate
Primaquine diphosphate salt, 8-(4-Amino-1-methylbutylamino)-6-methoxyquinoline diphosphate salt
1,4-Pentanediamine, N(sup 4)-(6-methoxy-8-quinolinyl)-, phosphate (1:2)
N-(6-Methoxyquinolin-8-yl)pentane-1,4-diamine phosphoric acid
Quinoline, 8-((4-amino-1-methylbutyl)amino)-6-methoxy-, phosphate (1:2)
所屬類別
原料藥：抗瘧藥物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀橙紅色結(jié)晶體粉末，熔點(diǎn) ; 199-205°C，水溶性 ; moderately soluble
熔點(diǎn)205-206 °C (dec.)(lit.)
儲(chǔ)存條件2-8°C
溶解度水中的溶解度為50mg/mL，澄清，橙色至紅色
形態(tài)neat
顏色Red brown to orange
水溶解性moderately soluble
Merck13,7833
BRN3812133
BCS Class1 (CLogP), 3
(LogP)
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與強(qiáng)氧化劑不相容。
CAS 數(shù)據(jù)庫63-45-6(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H301-H341-H361fd
危險(xiǎn)品標(biāo)志T
危險(xiǎn)類別碼R25
安全說明S45
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN 2811 6.1/PG 3
WGK Germany3
RTECS號(hào)VA9660000
F10
危險(xiǎn)等級(jí)6.1(b)
包裝類別III
海關(guān)編碼29334900
63-45-6(安全特性,毒性,儲(chǔ)運(yùn))
儲(chǔ)運(yùn)特性
庫房通風(fēng)低溫干燥毒性分級(jí)
高毒急性毒性
口服-大鼠LD50: 177 毫克/公斤; 口服-小鼠LD50: 68 毫克/公斤可燃性危險(xiǎn)特性
可燃;燃燒產(chǎn)生有毒氮氧化物和硫氧化物煙霧類別
有毒物品滅火劑
干粉、泡沫、砂土、二氧化碳, 霧狀水常見問題列表
概述
伯氨喹由Elderfield于1946年化學(xué)合成，并于1955年改良工藝，其成鹽形式有磷酸鹽與草酸鹽兩種，主要應(yīng)用形式為磷酸伯氨喹，其藥用價(jià)值很快被發(fā)現(xiàn)并應(yīng)用于臨床，作為抗瘧藥載入英美藥典。磷酸伯氨喹于《中國藥典》1963年版首次收載，此后每版《中國藥典》均收載了該品種。據(jù)報(bào)道，磷酸伯氨喹對瑟氏泰勒蟲和環(huán)形泰勒蟲，有良好的殺滅效果，貝尼爾對牛瑟氏泰勒蟲和環(huán)形泰勒蟲有效，也有用磷酸伯氨喹和貝尼爾治療羊泰勒蟲病的報(bào)道，但治療效果不盡一致。藥物概述
中文名：磷酸伯氨喹
英文名：Primaquine Phosphate
別 名： 磷酸伯喹，磷酸伯氨喹啉。
性 狀： 橙紅色結(jié)晶粉末，無臭，味苦。
溶解度：溶于水，不溶于氯仿、乙醚。
結(jié)構(gòu)式：
或
藥效學(xué)
抗瘧機(jī)理可能是干擾瘧原蟲DNA的合成。瘧原蟲必需由人的肝臟細(xì)胞提供紅外期進(jìn)行磷酸戊糖通路代謝的某些酶或輔酶，由于伯氨喹的羥化作用，大量消耗肝細(xì)胞供應(yīng)氫體，使供給瘧原蟲使用的酶或輔酶缺乏，造成瘧原蟲死于紅外期。本品可殺滅間日瘧、三日瘧、惡性瘧及卵圓瘧紅外期裂殖體，以殺間日瘧效果最好，也可殺滅各種瘧原蟲的配子體，對惡性瘧的作用最強(qiáng)，但對紅內(nèi)期裂殖體作用很弱。藥理作用
本品屬8-氨基喹啉類衍生物，對瘧原蟲紅外期與配子體有較強(qiáng)的殺滅作用，為阻止復(fù)發(fā)、中斷傳播的有效藥物。本品抗瘧作用原理可能是其代謝產(chǎn)物具有氧化性質(zhì)，干擾瘧原蟲紅外期三磷酸吡啶核苷酸的還原過程，影響瘧原蟲的能量代謝和呼吸而導(dǎo)致死亡。本品口服吸收迅速，2～3小時(shí)血藥濃度達(dá)峰，1次服藥8小時(shí)后血中已基本消除，故須每日用藥，半衰期約7小時(shí)。藥動(dòng)學(xué)
口服后吸收迅速完全，主要分布在肝、肺等組織，以肝內(nèi)的濃度最高，肺和腦組織及心臟次之，4～6 h血藥濃度達(dá)高峰值，藥物在機(jī)體內(nèi)很快代謝成具有抗瘧活性的6-羥基衍生物，并迅速被滅活并排出體外。適應(yīng)證
現(xiàn)主要用于根治間日瘧和控制瘧疾傳播，常與氯喹或乙胺嘧啶合用，對紅內(nèi)期作用較弱，對惡性瘧紅內(nèi)期則完全無效，不能作為控制癥狀的藥物應(yīng)用。對某些瘧原蟲的紅前期也有影響，但因需用劑量已接近極量，不夠安全，故也不能作為病因預(yù)防藥應(yīng)用。用法與用量
用于根治間日瘧，成人常用量每日口服磷酸伯氨喹26.4 mg，個(gè)別患者用52.8 mg；小兒每日每公斤體重0.667 mg，連服14 d。用于殺滅惡性瘧配子體時(shí)，成人每日口服26.4 mg；小兒劑量同根治間日瘧量，連服3 d。不良反應(yīng)
偶可引起胃腸不適、惡心、頭暈、頭痛、皮膚瘙癢、白細(xì)胞減少、粒細(xì)胞缺乏等，個(gè)別葡萄糖-6-磷酸脫氫酶缺乏的患者可發(fā)生急性溶血性貧血，或高鐵血紅蛋白過多癥，出現(xiàn)紫紺、胸悶等癥狀。注意事項(xiàng)
①本品毒性反應(yīng)較其他抗瘧藥大，每日劑量超過52.8 mg時(shí)，易發(fā)生疲乏、頭暈、惡心、嘔吐、腹痛、發(fā)紺、藥熱、血細(xì)胞減少等不良反應(yīng)，停藥后即可恢復(fù)?；几哞F血紅蛋白血癥、系統(tǒng)性紅斑狼瘡、類風(fēng)濕關(guān)節(jié)炎患者，服用本品易發(fā)生粒細(xì)胞減少。②少數(shù)紅細(xì)胞缺乏葡萄糖-6-磷酸脫氫酶的特異質(zhì)者服用本品可發(fā)生急性溶血性貧血，應(yīng)即停藥。給予地塞米松或潑尼松可緩解，并靜滴葡萄糖氯化鈉注射液，嚴(yán)重者輸血。如發(fā)生高鐵血紅蛋白血癥，可靜滴亞甲藍(lán)1～2 mg/kg。
③孕婦禁用，肝、腎、血液系統(tǒng)疾患及糖尿病患者慎用。
④服藥期間應(yīng)定期監(jiān)測紅細(xì)胞及血紅蛋白。
制劑與規(guī)格
片劑：13.2 mg(鹽基7.5 mg)。動(dòng)物治療
磷酸伯氨喹按1.5 mg/kg體重劑量和3 d療程用藥,對羊泰勒蟲配子體有較強(qiáng)的殺滅效果。2只人工感染羊用藥后,染蟲率從15.0%和10.0%迅速下降到0.5%,臨床癥狀消失。磷酸伯氨喹和貝尼爾在恢復(fù)血液學(xué)指標(biāo)方面具有相同的效果。磷酸伯氨喹的安全性較好,安全幅度較大,且價(jià)格低廉,在臨床治療中應(yīng)推薦為首選藥。試驗(yàn)羊用藥后,紅細(xì)胞內(nèi)的蟲體失去了原有的環(huán)形和桿狀形態(tài),多數(shù)呈點(diǎn)狀,核為黑色,體積縮小。其原因可能是由于藥物的作用,蟲體死亡萎縮,紅細(xì)胞內(nèi)的蟲體在1周左右逐漸消失。磷酸伯氨喹和貝尼爾對牛瑟氏泰勒蟲有殺滅作用,但不能完全殺死蟲體,因而病牛有復(fù)發(fā)的可能性。參考文獻(xiàn)
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[4]劉賀之,龍卿,宋殿坤 主編.實(shí)用處方及非處方藥物大全.北京：軍事醫(yī)學(xué)科學(xué)出版社.2003.第229頁.
[5]劉福強(qiáng)等 主編.醫(yī)師案頭用藥參考.北京：中國中醫(yī)藥出版社.2012.
知名試劑公司產(chǎn)品信息
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磷酸伯氨喹Primaquine diphosphate, 98%(63-45-6)
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